第一章-认识有机化合物全部课件

⑴甲烷的电子式、结构式、结构简式⑵甲烷的空间构型以及键的夹角复习回忆：电子式结构式CH4结构简式本文档共84页；当前第1页；编辑于星期六\8点58分球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空间构型正四面体结构本文档共84页；当前第2页；编辑于星期六\8点58分甲烷分子中有四个C-H键，且键长、键能、键角(109028′)都相等。实验数据：共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构键能越大，化学键越稳定对应本文档共84页；当前第3页；编辑于星期六\8点58分轨道杂化理论：

成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道本文档共84页；当前第4页；编辑于星期六\8点58分结构式C

CCHHHHHH有机分子结构的表示方法电子式、分子式、最简式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型【重点掌握】：分子式、最简式、结构简式、键线式本文档共84页；当前第5页；编辑于星期六\8点58分COOH结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3键线式本文档共84页；当前第6页；编辑于星期六\8点58分OOO分子式？C14H20O3练习：本文档共84页；当前第7页；编辑于星期六\8点58分则：深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2深海鱼油的结构可表示为：练习：本文档共84页；当前第8页；编辑于星期六\8点58分一、有机化合物中碳原子的成键特点2、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；（C-C,C=C,CC)HCCHHHHCCHHCCOHH

HONH1、C-H键能较大，键很牢固；思考：为什么有机物种类繁多？本文档共84页；当前第9页；编辑于星期六\8点58分3、碳原子相互之间能以共价键结合形成碳链或碳环。4、存在同分异构现象本文档共84页；当前第10页；编辑于星期六\8点58分2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。本文档共84页；当前第11页；编辑于星期六\8点58分回忆：C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36．07℃27．9℃9．5℃结构特点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支链越多沸点越低本文档共84页；当前第12页；编辑于星期六\8点58分3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931本文档共84页；当前第13页；编辑于星期六\8点58分4.同分异构类型（2）位置异构（3）官能团异构（1）碳链异构本文档共84页；当前第14页；编辑于星期六\8点58分▲4.同分异构体的类型异构类型示例同分异构体产生原因

碳链异构碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构位置异构正戊烷，异戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能团种类不同而产生的异构官能团异构本文档共84页；当前第15页；编辑于星期六\8点58分【判断】下列异构属于何种异构？CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构本文档共84页；当前第16页；编辑于星期六\8点58分练习1：写出C6H14的同分异构体同分异构体的书写㈠碳链异构例：写出C7H16的各种同分异构体练习2、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有2个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个√本文档共84页；当前第17页；编辑于星期六\8点58分㈡位置异构例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置异构本文档共84页；当前第18页；编辑于星期六\8点58分练习3、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC本文档共84页；当前第19页；编辑于星期六\8点58分CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习4、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体本文档共84页；当前第20页；编辑于星期六\8点58分㈢官能团异构思考：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式CCCCOOHCCCCOOH羧酸例：写出分子式为C4H10O的所有可能物质的结构简式。酯醛、酮、醇、醚、还醇等等。本文档共84页；当前第21页；编辑于星期六\8点58分【笔记】常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和醚4饱和一元链状醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2本文档共84页；当前第22页；编辑于星期六\8点58分1、根据题意分析分子式（与CnH2n+2比较）2、列出碳链异构（逐一减碳，从左到右，先分后连）3、挂官能团位置异构4、考虑官能团种类异构【特别注意】：等效（重复）的问题，按一定的顺序排列。同分异构体的书写本文档共84页；当前第23页；编辑于星期六\8点58分第二章分子结构与性质第三节有机化合物的命名本文档共84页；当前第24页；编辑于星期六\8点58分一、烷烃的系统命名：

知识准备3）烃基：烃分子失去一个氢原子剩余的原子或原子团。1）数字的应用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步骤：

1）选主链；

2）编碳位；

3）定命称。2）习惯命名法：2、命名原则：长、近、简、多、小。有没有同分异构现象呢？？？？本文档共84页；当前第25页；编辑于星期六\8点58分系统命名原则：长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。

简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。②①③④⑤本文档共84页；当前第26页；编辑于星期六\8点58分归纳编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置本文档共84页；当前第27页；编辑于星期六\8点58分烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常见的烃基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④异丙基：本文档共84页；当前第28页；编辑于星期六\8点58分CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法：C通过观察找出能使“路径”最长的碳链CCC本文档共84页；当前第29页；编辑于星期六\8点58分CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如：3—甲基4—甲基定支链的方法本文档共84页；当前第30页；编辑于星期六\8点58分CH3CH3CHCH2CH3主、支链合并的原则支链在前，主链在后；

当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“—”连接；

当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔开，名称之前标明支链的个数；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷本文档共84页；当前第31页；编辑于星期六\8点58分CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③练习：

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷本文档共84页；当前第32页；编辑于星期六\8点58分CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④练习：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷本文档共84页；当前第33页；编辑于星期六\8点58分写出下列化合物结构简式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷；练习：本文档共84页；当前第34页；编辑于星期六\8点58分下列命名中正确的是（）A、3－甲基丁烷B、3－异丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。C本文档共84页；当前第35页；编辑于星期六\8点58分二、烯烃和炔烃的命名：

命名步骤：

１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。命名原则：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。其它要求与烷烃相同！！！本文档共84页；当前第36页；编辑于星期六\8点58分练习：用系统命名法给下列烷烃命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷本文档共84页；当前第37页；编辑于星期六\8点58分练习：判断下列名称的正误：

1）3，3–二甲基丁烷；

2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√本文档共84页；当前第38页；编辑于星期六\8点58分CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基-1，4-己二烯例：本文档共84页；当前第39页；编辑于星期六\8点58分例如3，3－二甲基－1－戊炔2，5－二甲基－2－己烯3，3-二甲基-1-丁烯(CH3)2CHC≡CC(CH3)3

2，2，4-三甲基-2-己炔CH3CCH=CHCH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3本文档共84页；当前第40页；编辑于星期六\8点58分D本文档共84页；当前第41页；编辑于星期六\8点58分本文档共84页；当前第42页；编辑于星期六\8点58分本文档共84页；当前第43页；编辑于星期六\8点58分本文档共84页；当前第44页；编辑于星期六\8点58分本文档共84页；当前第45页；编辑于星期六\8点58分2.二元取代也可以：邻、间、对三元取代也可以：连、偏、

均有时又以苯基作为取代基。三、苯的同系物的命名本文档共84页；当前第46页；编辑于星期六\8点58分

苯甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯本文档共84页；当前第47页；编辑于星期六\8点58分给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。本文档共84页；当前第48页；编辑于星期六\8点58分C=CHCH=CH2苯乙烯苯乙炔当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

本文档共84页；当前第49页；编辑于星期六\8点58分练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式：1.CH3CH3H3C2.间甲基苯乙烯本文档共84页；当前第50页；编辑于星期六\8点58分3．有机物

用系统命名法命名为()B．1,3-甲乙苯D．1-甲基-5-乙基苯A．间甲乙苯C．1-甲基-3-乙基苯4．对甲基苯乙炔的结构简式为____________________。C本文档共84页；当前第51页；编辑于星期六\8点58分四、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。本文档共84页；当前第52页；编辑于星期六\8点58分作业

写出下列各类物质的同分异构体的结构简式并给它们命名:(1)C5H12O(2)C5H11Cl(3)链状化合物C6H10

(4)C5H10O(5)C5H10O2(6)C8H10O本文档共84页；当前第53页；编辑于星期六\8点58分第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物本文档共84页；当前第54页；编辑于星期六\8点58分【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1有机物的分离与提纯本文档共84页；当前第55页；编辑于星期六\8点58分一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？本文档共84页；当前第56页；编辑于星期六\8点58分本文档共84页；当前第57页；编辑于星期六\8点58分蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；本文档共84页；当前第58页；编辑于星期六\8点58分练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可

选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√本文档共84页；当前第59页；编辑于星期六\8点58分二、重结晶思考与交流

1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？

2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？

3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？

4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶本文档共84页；当前第60页；编辑于星期六\8点58分不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？本文档共84页；当前第61页；编辑于星期六\8点58分三、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？本文档共84页；当前第62页；编辑于星期六\8点58分常见的有机萃取剂：

苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……本文档共84页；当前第63页；编辑于星期六\8点58分练习2下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√本文档共84页；当前第64页；编辑于星期六\8点58分练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√本文档共84页；当前第65页；编辑于星期六\8点58分洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管

往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，

待水完全流出后，重复两至三次，直

至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，

再选择适当的试剂进行检验。本文档共84页；当前第66页；编辑于星期六\8点58分4.2有机物分子式与结构式的确定有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法本文档共84页；当前第67页；编辑于星期六\8点58分例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？2:6:1知道相对分子质量本文档共84页；当前第68页；编辑于星期六\8点58分求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L（3）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2本文档共84页；当前第69页；编辑于星期六\8点58分一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法→现代元素分

析法元素分析仪本文档共84页；当前第70页；编辑于星期六\8点58分2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪本文档共84页；当前第71页；编辑于星期六\8点58分【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量本文档共84页；当前第72页；编辑于星期六\8点58分②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为

,分子式为

。46C2H6O本文档共84页；当前第73页；编辑于星期六\8点58分例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某