《化学实验》教案

《化学实验》教案

农林生产类：100学时

生物类：140学时

1.化学实验课程简介

我校自1986年将原属于各门理论课程(普通化学、分析化学、有机化学、物理化学和仪器分析

化学)的实验内容分离出来，重新整合组成一门新的课程体系——“化学实验”课程，其目的是为

了加强实验教学，培养学生的动手能力、分析问题和解决问题的能力。

化学实验课程是高等农、林、水院校生命学科各专业重要的基础课，是以介绍化学实验原理、

方法、手段及实验操作技能为主要内容。化学实验课程的教学目的是：为适应21世纪高等农林院校

对本科生人才的化学素质、知识和能力的要求，以及我国经济和科学技术发展和学生个性发展的需

要，使学生获得有关化学实验的基础理论、基本知识和基本操作技能的培养。其主要任务是：开拓

学生智能，培养学生严肃、严密、严格的科学态度和良好的实验素养，提高学生的动手能力和独立

工作能力，并为后续课程和专业学习、研究打下坚实的基础。化学实验的作用不仅是验证理论课学

习的理论和知识，更重要的是通过本课程的教学活动，训练学生进行科学实验的方法和技能，使学

生学会对实验现象进行观察、分析、联想思维和归纳总结，培养学生独立工作和分析问题杰却问题

的能力。同时更新我们的教育思想、教学观念，培养创新思维、创新精神和创新能力。

实践告诉我们，通过实验发现和发展了理论，又通过实验检验和评价理论，因此学好化学实验

是学好化学理论的重要的教学环节。

2.实验室规则

(1)课前预习，认真书写预习报告，了解实验的基本原理、步骤、方法，以及有关的基本操作

和注意事项。

(2)准守纪律,不迟到不早退,不再实验室大声喧哗，保持室内安静。

(3)实验先清点仪器，如发现破损立即向指导教师声明补领。实验过程中损坏仪器，应立即报

告，并填写仪器破损报告单，经教师签字后交实验室工作人员处理。

(4)实验是听从教师的指导，严格按操作规程正确操作，仔细观察现象，积极思考，并随时将

实验现象和数据如实纪录在预习实验报告上。

(5)公用仪器和试剂瓶等用完立即放回原处，不得随意乱放。

(6)实验是保持实验台面和实验室清洁整齐。废液倒入废液缸，火柴梗、用过的试纸、滤纸等

废物放入废物篓，严禁倒入水槽中，以免服饰和堵赛水草及下水道。

(7)实验中严格遵守水、电、以及易燃、易爆和有毒药品等的安全规则。注意节约水、电和试

剂。

(8)实验完毕后，将实验台面、仪器和药品架整理干净，值日生做好整个实验室的清洁工作。

关好水、电开关及门窗等，实验室的物品•律不得带出实验室。

(9)实验后，根据原始数据和记录，联系理论知识，认证分析问题，处理数据，按要求格式书

写实验报告，及时交指导教师批阅。

实验一苯甲酸的重结晶

学时:4学时

实验内容：实验三苯甲酸的重结晶（指实验书目录标号，以下同）

一、目的要求

1、了解实验室规则和化学实验室的安全知识。

2、识别常用仪器。

3、了解化学实验的性质、任务和作用。

4、学习和掌握固体样品的称量、溶解、脱色、热过滤及减压抽滤和固体样品的干燥等基本操作。

5、通过苯甲酸重结晶实验，理解固体有机物重结晶提纯的原理及意义。

二、实验原理

从制备或自然界得到的固体化合物，往往是不纯的，重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一。

固体化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而变化，•般温度升高溶解度增加，反之则溶解度降

低。如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却至室温或室温以卜，则溶解度下

降，这时就会有结晶固体析出。利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热过滤时

被滤除或冷却后留在母液中与结晶分离，从而达到提纯的目的。

重结晶适用于提纯杂质含量在5%以下的固体化合物，杂质含量过多，常会影响提纯效果，须经

多次重结晶才能提纯。因此，常用其它方法如：水蒸气蒸储，萃取等手段先将粗产品初步化，然后

再用重结晶法提纯。

三、操作步骤

1.制备热溶液

称取3g苯甲酸粗品，放入150mL烧杯中，加入80mL水和2粒沸石，盖上表面IHL。在石棉

网上加热至沸，并用玻璃棒不断搅拌，使固体溶解。若尚有未溶解的固体，可继续加入少量热水（每

次加入3〜5mL）。若加入溶剂加热后并不见未溶物减少，则可能是不溶性杂质，这时不必再补加溶

剂。移去热源，稍冷后加入少许活性炭，稍加搅拌后盖上表面皿，继续加热微沸5〜10min。

2.趁热过滤

准备好热水漏斗，把玻璃漏斗置于热水漏斗中一起预热，在玻璃漏斗中放一折叠滤纸，将上述

热溶液分2~3次迅速滤入100mL烧杯中。每次倒入的溶液不要太满，也不要等溶液全部滤完后再

加。过滤过程中，热水漏斗和溶液分别保持小火加热，以免冷却。待所有溶液过滤完毕，用少量热

水洗涤烧杯和滤纸上因冷却而析出的少许晶体，减少损失。

3.结晶的析出、分离和洗涤

将滤液在室温下放置，自然冷却，苯甲酸晶体析出。减压过滤，使结晶与母液分离（必要时可

用玻璃塞挤压，使母液尽量除去）。洗涤晶体时，先从吸滤瓶上拔去橡皮管或打开安全瓶上的活塞，

关闭水泵，再在布氏漏斗中加入少量冷蒸储水，使晶体润湿，用玻璃棒搅松晶体，然后重新抽干。

4.称量、计算回收率

取出晶体，放在表面皿上晾干或烘干，称量。计算回收率。

四、计算与结果

干燥纯品质量(g)

回收率xlOO%

粗品质量(g)

五、学习掌握有关操作

1.正确选择溶剂是重结晶操作的关键。适宜的溶剂应具备以下条件：

(1)不与待提纯物质起化学反应

(2)待提纯的化合物溶解度高温时大，低温时小，能得到较好的结晶。

(3)对杂质的溶解度非常大(留在母液中)或非常小(热过滤除去)。

(4)溶剂的沸点不宜过高或过低：过低溶解度改变不大，不易操作；过高则晶体表面的溶剂不

易除去。

(5)安全、低毒、易回收。

(5)对于不同的待提纯物质应选择合适的溶剂，有时需使用混合溶剂。

2.加沸石防止爆沸。

3.溶剂用量影响产品纯度与收率。

4.活性炭脱色除去有色杂质。

5.热过滤准备要充分，动作要迅速。

(1)准备好热过滤折叠滤纸，滤纸的叠法；

(2)选择颈短而粗的玻璃漏斗，以免降温；

(3)保温漏斗加水2/3,加热至沸，放入玻璃漏斗及折叠滤纸，其向外的棱边紧贴于漏斗壁上,

最好用少量热溶剂润湿滤纸，立即将热溶液分批倒入。(但注意溶液切勿对准滤纸尖倒下去，以免冲

破滤纸，造成透滤)加入量不多于漏斗的2/3,不少于1/3,加完为止，并且过滤过程中，热水漏斗

和烧杯内溶液始终应小火加热，以免冷却，折出晶体。

(4)一般不要用玻璃棒引流，以免加速降温，接受滤液的容器内壁不要紧贴漏斗颈，以免滤液

降温折出晶体沿器壁堆积，堵塞漏斗口，使无法继续过滤。

6.自然冷却折出晶体，与不溶性杂质分离

7.减压过滤，洗涤晶体

六、提问

1.如何证明重结晶后的晶体是纯净的？

2.加入活性炭的目的是什么？为什么要在固体物质完全溶解后加入？又为什么不能在溶液沸

腾时加入？

3.减压过滤时，用什么方法将烧杯中最后的少量晶体转移到布氏漏斗中？

4.简述重结晶的主要步骤及各步的主要目的。

实验二粗食盐的提纯

学时：4学时

实验内容：实验一粗食盐的提纯

一、目的要求

1、熟悉粗食盐的提纯过程及基本原理

2、学习称量、过滤、蒸发及减压抽滤等基本操作。

3、定性地检查产品纯度。

二、实验原理

222

粗食盐中通常有K*、Ca\Mg\SO4\CO32一等可溶性杂质的离子，还含有不溶性的杂质如

泥沙。

不溶性的杂质可用过滤、溶解的方法除去。

可溶性的杂质要加入适当的化学试剂除去。

222-

(1)力UBaCl2除SO4Ba++SO4=BaSO4l(白色)

2+22+2+2-

(2)力口NaOH、Na2cO3除MgsCa\Ba2Mg+2OH+CO3=Mg2(OH)2CO3I(白色)

2-+2+

⑶力UHC1除过量OH、CO3OH+H=H2OCO3+2H=CO,t+H2O

(4)IC通过过滤留在母液中。

三、操作步骤

1、粗食盐的提纯

⑴溶解粗食盐用台天平称取5.0g粗食盐放入100mL烧杯中，加25mL蒸储水，加热搅拌使

大部分固体溶解，剩下少量不溶的泥沙等杂质。

⑵除去SO42-离子边加热边搅拌边滴加ImLlmol-L」BaCb溶液，继续加热使沉淀完全。待

沉淀下降后，在上层清液滴加BaCb溶液检验SO42-离子是否沉淀完全。SO’?-沉淀完全后以倾注法过

滤。

⑶除去Ca2+>Mg2\Ba?+离子在滤液中加入10滴2mol-L'NaOH溶液和1.5mLl

mol-L-Na2cO3溶液，加热至沸。沉淀完全后以倾注法过滤。

⑷除去OH和CC^-离子在滤液中逐滴2moiL/HC1溶液使pH达到2〜3。

⑸蒸发结晶并计算产率

2、产品纯度检验

取粗食盐和精盐各0.5g放入试管内，加6mL蒸储水溶解，各分成3只试管，比较纯度。

1

⑴SO,?一离子的检验分别加入2滴1molL-BaCl2溶液，观察现象。

⑵Cd?+离子的检验分别加入2滴饱和(NH4)2C2O4溶液，观察现象。

⑶Mg?+离子的检验分别加入2滴2moiL」NaOH溶液，1滴镁试剂，观察现象。

四、计算与结果

,声去.精盐质量(g)

率一粗盐质量⑻

2.产品纯度的检验

待检离子检验方法现象(粗食盐溶液)现象(精盐溶液)

scV一离子

Ca?+离子

Mg?+离子

五、学习掌握有关操作

1.称量：台秤的使用

调零、祛码、读数、精度、称量。

2.过滤：倾注法过滤

滤纸的折叠方法、制水柱、倾注法过滤方法、沉淀的洗涤、转移等。

3.蒸发：蒸发皿的使用，蒸发注意事项。

4.减压抽滤

折出的晶体与母液分离，常采用减压过滤。

(1)布氏漏斗，吸滤瓶，安全瓶，水泵或空气压缩机，必须按要求连接紧密不漏气，布氏漏斗

下端斜口应正对吸滤瓶测管。

(2)滤纸要比布氏漏斗内径略小，但必须覆盖全部小孔，滤纸不能太大，否则易透滤。

(3)要用母液全部转移晶体，并用洁净的玻璃塞挤压晶体，使母液尽量除去。

(4)停止吸滤，用少量冷溶剂洗涤晶体1~2次，将晶体洗涤干净，减压吸干。

六、提问

1.提纯时能否用一次过滤除去BaSOcBaCCh、CaCO3>Mg2(0H)2cO3沉淀？

2.如何检验沉淀是否沉淀完全？

3.能否先除Mg?卡、Ca2\再除SCV一？

4.为什么用乙醇洗涤NaCl晶体，而不用蒸谯水？

实验三工业乙醇的蒸储与分馆

学时：4学时

实验内容：实验四工业乙醇的蒸储与分储

一、实验目的

1.学习蒸储与分储的原理，仪器装置及操作技术

2.学习鉴定液体有机化合物纯度的方法一沸点及折光率的测定。

二、实验原理

每种纯液态化合物在一定压力下具有固定的沸点，而且沸程很小(0.5〜1°C)。蒸储是利用物质

的沸点不同，将沸点相差较大的液体化合物分离开。在蒸储过程中，蒸汽中高沸点组分遇冷易冷凝

成液体流回蒸储瓶中，而低沸点的组分，遇冷较难冷凝而被大量蒸出。此时，温度在一段时间内变

化不大，直到蒸储瓶中低沸点组分极少时，温度才迅速上升，随后高沸点组分被大量蒸出，而不挥

发性杂质始终残留在蒸储瓶中。因此，我们收集某一稳定温度范围内的蒸储液，就可初步将混合液

分开，达到分离纯化的目的。

分储与蒸储相似，它是在圆底烧瓶与蒸镭头之间接一根分微柱，并利用分储柱，将多次气化一

冷凝过程在一次操作中完成。一次分储相当于连续多次简单蒸储，因此，分储能更有效地分离沸点

接近的液体混合物。

由于纯液态化合物在一定压力下具有固定的沸点，因此，常用蒸储法测定物质的沸点，检验物

质的纯度。折光率是有机化合物最重要的物理常数之一，故也常用于液态化合物的定性鉴定和纯度

检验。

三、实验操作

1.仪器安装

依次安装好蒸储装置，调整温度计高度，使水银球上缘与蒸储头支管的下缘在同一水平线匕

整个装置要求无论从正面或侧面观察，各仪器的轴线都要处在同一平面内。除接液管与接收瓶连接

处不用塞子外，整个装置各部分都应装配紧密，防止漏气。通入冷凝水，下端进水，上端出水。

2.加入样品

往蒸储瓶中加入液体样品时、可采取直接加入法或间接加入法。直接加入法的操作是：使蒸储

瓶倾斜•，然后缓慢地往蒸储瓶中倒入液体；间接加入法的操作是：蒸储装置安装好后，取下温度计,

往蒸储瓶上放一长颈玻璃漏斗（颈口要伸到蒸储瓶支管以下），然后倒入液体。

3.加热蒸储

往蒸储瓶中加入液体样品及1—2粒沸石后，先通冷凝水，再加热。刚开始加热速度可稍快，

待液体沸腾后，调节加热速度，使偲出液的蒸出速度为每秒1-2滴为宜。（此时温度计水银球上挂

有液滴）。记录下从蒸储支管落下第滴蒸储液的温度力，待温度升至所需沸点范围并恒定不变时，

换一干燥的接收器收集，并记录此温度t2,当温度再上升时，即停止蒸储，并记录此温度t3。

t273即为95%乙醇的沸程。

蒸储完毕，先移去热源，待体系稍冷后关闭冷凝水，然后自后向前拆卸装置，拆卸顺序与安装

顺序恰好相反。

分镭操作依次安装各仪器，其操作步骤同蒸镭操作。

4.产品纯度分析

由蒸储或分储得到的乙醇，用阿贝折射仪测定折光率来检验其纯度。

测定样品前，对折光仪的读数先进行校正。校正完好，才可进行测定。测定的方法步骤为：

⑴打开棱镜，用擦镜纸沾少量乙醛或丙酮，顺同一方向轻轻擦上、下棱镜面（注意切勿用滤

纸），晾干后，取乙醇2~3滴滴加在辅助棱镜的磨砂面上（注意，滴管不要磕、碰、触及磨砂面），

迅速关闭棱镜并锁紧。

⑵调节反光镜，使两镜筒内视场明亮。

⑶旋转棱镜转动手轮，直到望远镜内可观察到明暗分界线。若出现色散光带，转动消色散棱

镜手轮，消除色散，使明暗分界线清晰。再转动棱镜转动手轮，使明暗分界线恰好落在“十”字交

叉点上，记录读数（注意，打开小反光镜），重复测定2〜3次，求其平均值，即为所测样品的折光率。

（注意，要同时记录测定时的温度，因为温度对折光率有着一定的影响。）

5.计算回收率

四、计算与结果___________________

1.前一分温度t/℃正馆分温度t2〜t'/'C

2.折光率：

五、学习掌握有关操作

1.蒸储和分储的相关操作

2.阿贝折光仪的使用及读数方法

六、提问

1.进行蒸储或分储时，为什么要加入沸石？如果蒸储前忘记加沸石，液体接近沸点时，你将如

何处理？沸腾的液体冷却后要继续进行蒸储，原先用过的沸石能否继续使用？为什么？

2.在蒸储过程中，为什么要控制蒸储速度为1〜2滴-S-1?蒸储速度过快时对实验结果有何影

响？

3.温度计水银球的上部为什么要与蒸储头侧管的卜限在同一水平线上？过高或过低会造成什么

结果?

4.纯粹的液体化合物在一定压力下有固定的沸点。若某液体具有恒定的沸点，能否认为它一定

是纯物质？为什么？

5.蒸储时，蒸储瓶中的液体可以全部蒸干，对吗？

6.蒸储乙醇时，不用水浴或由加热套加热，直接用明火加热，可以吗？

7.接液管与接收瓶连接处外，其他各处仪器连接处漏气，可以吗？

8.蒸储速度越快越好吗？

9.当加热至镭出液滴下时，才发现冷凝管未通水，能否马上通水？

10.蒸储完毕，先停止通冷凝水，再停止加热，对吗？

11.蒸储完毕，拆卸装置，其拆卸顺序与安装顺序相同，对吗？

12共沸混合物可以用蒸储或分储的方法分离，对吗？

13测定折光率时，每次测定前后都要擦洗折光仪的棱镜面吗？

实验四乙酸乙酯的合成

学时：5学时

实验内容：实验四十一乙酸乙酯的合成

一、目的要求

1.了解酯化反应的原理，学习乙酸乙酯的制备方法。

2.进一步掌握蒸储基本操作及液体化合物折光率的测定方法。

3.学习并掌握分液漏斗的使用，液体化合物的洗涤及干燥等基本操作。

二、实验原理

竣酸酯是一类用途广泛的化合物。低级酯一般是具有芳香气味或特定水果香味的液体。自然界

许多水果和花草的芳香气味，就与酯有关。酯在自然界以混合物形式存在。

竣酸酯可由竣酸和醇在催化剂卜一直接酯化来进行制备，或采用酰氯、酸酊和睛的醇解，也可用

竣酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应来获得。

酸催化的直接酯化是实验室制备段酸酯的重要方法。在少量浓H2s04催化下，乙酸和乙醇反应

生成乙酸乙酯。

浓

H,SO4

CH3coOH+CH3cH20H茄、厂；CH3coOCH2cH3+H20

酯化反应是可逆反应。为了提高酯的收率，根据化学平衡原理，可增加某•反应物的用量或减

少生成物的浓度，以使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。本实验采用加过量乙醇山以及不断蒸出反

应中产生的乙酸乙酯和水的方法，使平衡向右移动。

蒸出产物酯和水，大都利用形成低沸点的共沸混合物来完成。乙酸乙酯与水或乙醇分别形成二

元共沸物，也可与水、乙醇形成三元共沸物，其共沸点均比乙醇(bp78.4℃)和乙酸(bp118℃)

的沸点低口，因此很容易蒸出。另外，浓H2s。4除起催化作用外，还能吸收反应生成的水，以有利

于酯化反应的进行。

反应温度较高时，伴有副产物乙醛的生成。

2cH3cH20H浓CH3cH20cH2cH3+H2O

32140~150℃

得到的粗品中含有乙醇，乙酸，乙酸，水等杂质，须进行精制除去。方法如下：

粗乙酸乙酯（含乙酸、乙醇、乙酸、水）

饱和Na2c。3洗

水层有机层

乙酸、乙醇、Na2c。3乙酸乙酯、乙醇、乙醛、水、Na2c。3（微量）

I饱和NaCl洗

水层有机层

Na2c。3乙酸乙酯、乙醇、乙醛

I饱和CaCb洗

水层有机层

乙醇、CaCl2乙酸乙酯、水（微量）、乙醛

无水Na2s。4干燥除水

V

蒸储

4除乙醛

纯乙酸乙酯

三、操作步骤

在250mL干燥三口瓶中，加入15mL(12g,0.3mol)95%乙醇，将三口瓶置于冷水浴中，

一边振摇一边分批加入15mL浓H2s。4，使混合均匀，加入1~2粒沸石，在三口瓶中口装配一恒压

滴液漏斗，滴液漏斗的下端伸入液面之下距瓶底约0.5〜1cm处，一侧口装温度计(伸入液面之下)，

另一侧口装蒸储头、冷凝管、接液管和锥形瓶(装置见图)。

在恒压滴液漏斗中加入15mL(12g,0.3mol)95%乙醇和15mL(15.73g,0.262mol)冰乙酸

20

(d4=1.0489),振摇使其混合均匀。由恒压滴液漏斗中滴入三口瓶内约3〜4mL,然后将三口瓶隔石

棉网小火加热，使瓶中反应温度控制在110〜125℃,此时在蒸镭头管口应有液体蒸出。再从恒压滴

液漏斗中慢慢滴入其余混合液，调节滴加速度为1滴S一)与蒸出的速度相同，并维持反应温度在

110〜125℃之间。滴加完毕，继续加热数分钟，直至反应液的温度升到130C时不再有液体储出为止。

将播出液转移至分液漏斗中，小心加入10mL饱和Na2cCh溶液，塞紧上塞，振荡，并随时旋开

活塞放HI反应产生的CO2气体。静置分层，用蓝色石蕊试纸检查水层是否呈酸性，若仍呈酸性，则

需补加饱和Na2cCh溶液，重复上述操作。静置分层后从漏斗下口放掉水层。

酯层用10mL饱和食盐水⑸洗去残留的Na2c溶液，分掉水层(下层)后，再用10mL饱和CaCl2

溶液洗涤两次，需洗涤和振荡较长时间，静置分层，弃去水层(下层)。酯层从分液漏斗上口倒入干

燥的50mL锥形瓶中，用2~3g无水Na2SO4干燥0.5h,在此期间要间歇振荡锥形瓶。

将干燥好的乙酸乙酯慢慢倾入干燥的50mL蒸馈瓶中(但要注意不要倾入Na2s。4固体)，加入

1〜2粒沸石，在水浴(或电热套)中蒸储，用事先称量过的干燥锥形瓶收集73~78℃的储分，称量，

计算产率。

蒸储后得到的乙酸乙酯纯品在阿贝折光仪上测定折光率，记录有关数据并与文献数据比较。

2

纯乙酸乙酯为无色有香味的液体，沸点77.06℃,d4°=0.9003,加2°=1.3723。

2020

(水nD=1.3330,乙醉(99.8%)nD=1.3605)

四、计算与结果

产率.实际产量(g)

1.xl00%

一理论产量(g)

2.折光率:

五、学习掌握有关操作

1.乙酸乙酯合成的有关操作。

2.进一步熟悉阿贝折光仪的使用。

六、提问

1.酯化反应有何特点？本实验如何使酯化反应向生成酯的方向进行？

2.在酯化反应中浓H2s04有哪些作用？在反应过程中H2s04是否有消耗？

3.为提高酯化反应产率，通常使某一反应物醇或较酸过量，木实验中为何使用过量的乙醇而不

是过量的醋酸？

4.制备乙酸乙酯的反应温度为何控制在110~250℃?

5.本实验有哪些副反应？粗品中含有哪些主要杂质？如何除去各种杂质？

6.若用浓NaOH溶液代替Na2cO3溶液洗除乙酸乙酯中的醋酸，可能会出现什么情况？

7.用水代替饱和CaC%溶液洗涤乙酸乙酯中的少量C2H50H可以吗？为什么？

8.如果所测乙酸乙酯产品的折光率比文献值偏低，你预计产品中可能会有哪些杂质？

9.在此酯化反应中，为何滴加乙醇和醋酸的速度不宜太快？

10.为何乙醇洗涤不净或干燥不够时，都会造成乙酸乙酯产率的降低？

11.本实验有哪些副反应？粗品中含有哪些主要杂质？如何除去各种杂质？

12.如果所测乙酸乙酯产品的折光率比文献值偏低，你预计产品中可能含有哪些少量杂质？

实验五1-溟丁烷的合成（半微量实验）

学时：3学时

实验内容：实验四十四1-溟丁烷的合成

一、目的要求

1.学习从醇制备卤代烷的原理和实验方法。

2.学习并掌握液体化合物的回流和有害气体的吸收等基本操作。

3.巩固掌握分液漏斗的使用，液体化合物的干燥、蒸帽等操作。

二、实验原理

卤代煌是一类重要的有机合成中间体。通过卤代煌的亲核取代反应，能制备各种有用的化合物,

如脂、胺、醒等。

1-浸丁烷是由1-丁醇与NaBr、浓H2sO4共热而制备。

NaBr+H2SO4—►HBr+NaHSO4

CH3cH2cH2cH20H+HBrfS。kCHCHCHCHBr+H0

32222

反应中加入过量的浓H2s。4可以加速反应的进行并能提高反应收率。但浓H2s04会使1-丁醇脱

水生成烯烧和酸，副反应如下：

+

CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cHCH2H20

1-丁烯

2+

CH3cH2cH2cHCH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3H20

丁酸

2+++

HBrH2sO4△»Br2S022H2O

为获得纯净1-浪丁烷，应将上述副产物除去。其方法如下：

粗品（1-丁醇，丁酸，1-溟丁烷,1-丁烯，HBr,Br2,H2so4,NaHS04,水）

蒸镭

残留物蒸出物

H2so4，NaHSO41-丁醇，丁醛，1-滨丁烷，1-丁烯，HBr,BQ,水

1、分离得有机层

2、水洗（NaHSCh洗）

水层有机层

HBr,水，B》1-丁醇（少量）1-丁醇，丁醛，1-溟丁烷，1-丁烯

浓H2s。4洗

酸层有机层

1-丁醇，丁酸，1-丁烯，H2s。41-澳丁烷，H2S□4（微量）

1、水洗

2、NaHCCh洗

3、水洗

水层有机层

NaHS04,NaHC03,水1-澳丁烷，水（微量）

无水CaCl2干燥

v除去水

蒸储

V

1-澳丁烷

三、操作步骤

1.半微量合成操作步骤

1-澳丁烷半微量合成所用玻璃仪器均为半微量合成仪器

在25mL圆底烧瓶上安装回流冷凝管，冷凝管上口接一酸气吸收装置，用5%NaOH溶液做吸

收剂。

在圆底烧瓶中依次加入5mL水和7mL浓H2so4,混合均匀并冷至室温，加入3.4g(4.2mL、

0.046mol)1-丁醇，充分混合后,加入5.7g(0.055mol)研细的NaBr和1~2粒沸石，充分振摇,防

止结块。用小火加热回流0.5h,回流过程中要不断摇动烧瓶。稍冷后改为蒸储装置，蒸出1-浪丁烷。

将粗L澳丁烷移入分液漏斗中，分去水层，有机层用等体积的5%NaHSC)3溶液洗涤以除去

Br2»把有机层转入另一干燥的分液漏斗中，用等体积的浓H2SO4洗涤以除去产物中的醉、酸、烯等

杂质，分出H2SO4层，有机层依次用等体积的水、饱和NaHCCh、水各洗涤一次呈中性。将1-溟丁

烷倒入干燥的小锥形瓶中，用少量(黄豆粒大小)无水CaCb干燥，塞好瓶塞，其间要摇动几次至

溶液澄清(约需30min)。

将干燥好的液体小心地转移至10mL蒸储瓶中(干燥剂切勿转入)，加1〜2粒沸石，安装蒸帽

装置，在石棉网上加热蒸储，收集99〜103℃的微分于已知质量的锥形瓶中，称量，计算产率。

纯粹1-澳丁烷为无色透明液体，bp101.6℃,如2°1.4401。

四、注意事项：

1.1-澳丁烷是否蒸完，可从下列三方面判断：

(1)蒸出液是否由浑浊变为澄清；

(2)反应瓶上油层是否消失；

(3)取一支试管收集几滴播出液，加少许水摇动，如无油珠出现，表示储出液中已无有机物了，

蒸储即可中止。

2.若水洗后产物尚呈红色，是因为仍有Br2的缘故，可加入等体积5%NaHSC>3溶液洗涤除去。

Br2+3NaHSO3-----------、NaHSO4+2SO2+H2O+2NaBr

3.若粗品不呈红色，可用等体积的水洗涤。

五、计算与结果

产奉一实际产量（g，

xlOO%

理论产量（g）

六、学习掌握有关操作

1.掌握液体化合物的回流和有害气体的吸收等基本操作。

2.学习掌握分液漏斗的使用、液体化合物的干燥、蒸播等操作。

七、提问

1.投料时，先使NaBr与浓H2s。4混合，然后加1-丁醇及水，可以吗？为什么？

2.在粗品1-溟丁烷中可能含有哪些杂质？本实验中是如何除去的？

3.从反应混合物中分离出粗品1-滨丁烷，为什么要用蒸储的方法，而不用分液漏斗分离？

4.用分液漏斗洗涤产物时，1-澳丁烷时而在上层，时而在下层。你用什么简便方法加以判断？

实验六薄层色谱分离菠菜叶色素（半微量实验）

学时：4学时

实验内容：实验九3-9-2簿层色谱分离菠菜叶色素

一、实验目的

1.学习薄层色谱法进行定性分析的原理。

2.学习并掌握薄层色谱法的操作技术。

二、实验原理

1.色谱法的基本原理就是利用混合物中各个成分在某一物质中的吸附和溶解性能的不同，或亲

和性能的差异，使混合物的各组分随着流动的液体或气体（即流动相），通过另一种固定不动的固体

或液体（即固定相），进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离的一种物理方法。

2.色谱法又可分为纸色谱、柱色谱、薄层色谱、气相色谱等几种类型。其中薄层色谱是一种微

量、快速、简便的分析分离方法，兼有柱色谱和纸色谱的优点，可适用于很小量（几微克）或较大

量（可达50mg）的样品分离，尤其适用与挥发性较小或在较低温度下容易发生变化而又不能用气相

色谱分离的化合物，是分离、提纯和鉴定化合物的重要方法之一。

3.菠菜叶色素主要含有叶绿素a,叶绿素b,叶黄素，胡萝卜素（a、B、y）等色素。本实验

根据它们在有机溶剂中的溶解特性及它们对同一吸附剂的吸附能力不同将它们分开。

叶色素叶绿素类胡萝卜素

叶绿素a叶绿素b胡罗卜素B叶黄素

含量比31

3121

颜色蓝绿色黄绿色桔黄色黄色

极性第三第二最小最大

三、实验步骤

1.薄板制备（铺板和活化）：3g硅胶G/7mL水于研钵中，充分研磨调成糊状，分别倒在已擦洗

干净且干燥的光滑玻璃板上，迅速用研钵棒涂布整块板面，然后持住玻璃板的一端在桌面轻轻震动,

使硅胶G均匀光滑的涂在玻璃板上，并将制备好的玻璃板放在水平位置，自然晾干半小时，在放入

烘箱于105〜110℃活化30min»

2.叶色素的提取：称取10g菠菜叶，剪碎放于研钵中，加入15mL石油酸/乙醇（2:1）的提取

液，适当研磨至有深绿色液体出现，将此液体用滴管转移至分液漏斗中，加入与分液漏斗中等体积

的饱和食盐水除去水溶性物质，分去水层，再加少量蒸储水洗涤两次，将有基层转移至干燥的小锥

形瓶中，加入适量的无水Na2sol干燥，备用。

3.点样：用一根毛细管吸取适量色素提取液，轻轻地点在距薄板一端约1.5cm处，平行点两点,

两点相距约1cm,在点样点重复点样数次，至点呈深绿色为止，且点样点直径小于2mm。

4.展开：在干燥的展开缸中加入约10mL（苯:丙酮:石油酸为2:1:2）的展开剂，将点好样品的

薄板点样端向下倾斜置于展开缸中，盖好缸盖。当展开至溶剂前沿距薄板1〜2cm取出，在前沿处划

一直线，待溶剂挥发后量出溶剂前沿及各点距点样点的距离。

5.计算各色素的R1值：依据所测距离分别计算各点距离与溶剂前沿距离的比值。

四、数据处理：

R_溶质最高浓度中心至原点中心的距离（cm）

f一—溶剂上升前沿至原点中心的距离"加）

点样点至展开剂前沿的距离b=cm

点号（从展开点至点样点

颜色色素极性

上至下）的距离（cm）

1

2

3

4

5

五、学习掌握有关操作

1.铺板：制湿板前首先要制备浆料。称取3g硅胶G,加7mL蒸储水，立即在研钵中调成糊

状物（可铺3cmX10cm载玻片两块）。铺板过程中研磨不宜过快，不要有气泡，薄板宜做到洁、平、

匀。

2.提取：提取叶色素时，叶不可研磨得过碎，应多挤压，至有机层呈深绿色为宜。色素提取液

避免强光照射，以防色素褪色。

3.点样：在距薄层板•端1cm处，作为起点线。用内径1mm管口平齐的毛细管，吸取1%样

品溶液，垂直地轻轻接触到起点线上，待第1次点的溶剂挥发后，再在原处重复点第二次（图2一

64）,点样斑点直径•一般不超过2mm。样品的用量对物质的分离有很大的影响，若样品量太小，有

的成分不易显出；若量太多，斑点过大，易造成重叠和拖尾现象。一块薄层板可以点多个样，但点

样点之间距离以l~L5cm为宜。

4.展开：薄层板的展开在层析缸中进行。为使展开剂蒸气充满层析缸，并很快达到平衡，可在

层析缸内衬一张滤纸，用展开剂浸透5〜10min后，将点好样品的薄层板倾斜放入层析缸中进行展开,

一般薄层板浸至0.5cm高度，勿使样品浸入展开剂中。当展开剂上升到距薄层板顶端1〜1.5cm处，

混合物各组分已明显分开时，取出薄层板，立即用铅笔划出展开剂前沿的位置，展开剂挥发后即可

显色。

六、提问

1.实验中色素提取液只用石油酸可以吗？为什么？

2.选择其他绿色植物的叶子做同样的实验，效果如何？

实验七乙酸解离度和解离常数的测定

及缓冲溶液的配制

学时：3学时

实验内容：实验十三乙酸解离度和解离常数的测定及缓冲溶液的配制

一、目的要求

1.学习用pH计法测定乙酸解离度和解离常数的原理和方法。

2.加深对弱电解质解离平衡的理解。

3.学会pH计、滴定管和容量瓶的使用方法。

4.掌握缓冲溶液的性质及配制方法。

二、实验原理

乙酸是弱电解质，在水溶液中部分解离，存在下列平衡：

HAc(aq)--H1(aq)+Ac(aq)

屋(HAc)=■)/-.-)/♦

c(HAc)/ce

式中：c(H+),c(Ac-),c(HAc)—分别为H+、AC，HAc的平衡浓度(单位为mo卜厂上

标准浓度(即ImolL')；

若以co代表乙酸的起始浓度则c<HAc)=“一。(H+)而c(IT)=C(ACD将此代入上式即

得：

K：(HAc)=[c(H+)/c6]2

Te

[c0-c(H)]/c

乙酸的解离度a：a=一+)/4

c()/c°

本实验用pH计测定已知浓度的pH值，利用以上公式可求得K2和a。

配制缓冲溶液，首先是选择合适的缓冲对。

9

pH=pK：-lgC(a)d=p._igc0(a)/c-V(a)/V

9

c(b)/cc0(b)/c°.V(b)/V

c(a)、c(b)-分别为酸a和共舸碱b混合后的浓度(单位为moH/i)；

c0(a)>V(a)一酸a的原始浓度和体积(单位分别为mol-L—和mL)；

c0(b)、V(b)—共扼碱b的原始浓度和体积(单位分别为moLL-i和mL)；

V—缓冲溶液的总体积(单位为mL)。

根据所需配制缓冲溶液的pH值和总体积，选择合适的pK2的缓冲对，山提供的共扼酸、碱的

浓度，即可分别求得V(a)和V(b)。

四、操作步骤

1.不同浓度的乙酸溶液的配制

用酸式滴定管分别取36.00mL,24.00mL,12.00mL,6.00mL已经标定的乙酸溶液于四个洁净的

50mL容量瓶中，再用蒸储水稀释至刻度，摇匀并计算每份乙酸溶液的浓度。

2.乙酸溶液pH值的测定

用五只洁净干燥的50mL烧杯，分别取20mL左右上述四种浓度的乙酸溶液及份未稀释的乙

酸标准溶液(若烧杯不干燥，可用所盛乙酸溶液淋洗2〜3次，然后再倒入该溶液)。按由稀到浓的顺

序在pH计上分别测定它们的pH值，记录各溶液的pH值和实验温度，并将pH换算成c(H+)o

3.缓冲溶液的配制和性质

欲配制pH=4.1的缓冲溶液100mL,实验室现有0.5mol-LEAC和0.5mol-LNaAc溶液。计

算各需多少毫升乙酸和NaAc溶液。配制好所需缓冲溶液后，分别用精密pH试纸和pH计测定其pH

值。

各取30mL上述配制好的缓冲溶液分别置于两只洁净的50mL烧杯中，一份加入lmL0.2

NaOH溶液；另份加入lmL0.2mol-L'HC1溶液。分别用精密pH试纸和pH计测定其pH值。

将剩余的配制好的缓冲溶液加入40mL蒸储水稀释，再用精密pH试纸和pH计测定其pH值。

四、数据处理

温度℃

K®(HAc)

Co/mol,L1

+1

乙酸溶液编号pHC(H)/mol-La

(乙酸的起始浓度)

测定值平均值

五、学习掌握有关操作

1.了解pH计的原理，掌握各种型号pH计的使用方法。

2.学习滴定管和容量瓶的使用方法。

六、思考题

1.若改变所测乙酸溶液的浓度，乙酸的解离度和解离常数有无变化？

2.测定一系列同种溶液的pH值时，测定顺序由稀到浓和由浓到稀，其结果可能有何不同？

3.如何确定pH计已校正好？

4.将lOmLO.2moi[THAC溶液和lOmLO.lmoH/NaOH溶液混合后，所得溶液是否具有缓冲

能力？

实验八配合物的性质

学时：3学时

实验内容：实验十八配合物的性质

一、目的要求

1.了解配离子的形成及其与简单离子的区别。

2.从配离子解离平衡的移动，进一步了解稳定常数的意义。

3.理解配位平衡的移动。

4.了解螯合物的形成及特点。

二、实验原理

配离子在水溶液中存在配位平衡，如[Cu(NH3)4产在水溶液中存在：

2+

Cu+4NH3==[CU(NH3)4产

K=c[Cu(NH3)泊/♦

f-2+004

[c(Cu)/c][c(NH})/c]

K：越大，配离子越稳定，解离的趋势越小。在配离子溶液中加入某种沉淀剂或某种能与中心原

(离)子配位形成更稳定的配离子的配位剂时，配位平衡将发生移动，生成沉淀或更稳定的配离子。

当溶液的酸度增大时，若配离子是由易得质子的配位体组成，将使配位平衡发生移动，配离子解离。

中心原(离)子与配位体形成稳定的具有环状结构的配合物，称为螯合物。常用于实验化学中

鉴定金属离子，如Ni?+离子的鉴定反应就是利用Ni?+离子与丁二酮眄在弱碱性条件下反应，生成玫

瑰红色螯合物。

CH^-C=N-OH

Ni2+

+2I+2NH3H2。q

CH3-C=R-OH

CHU

+2NHJ+2H2O

4

三、操作步骤

1.配合物的制备

-11

(1)含配阳离子的配合物往试管中加入约2mL0.1mol-LCuSO4,逐滴加入2mol-L^

NH3H2O,直至最初生成的沉淀溶解。注意沉淀和溶液的颜色。向此溶液中加入约4mL乙醇(以降

低配合物在溶液中的溶解度)，观察深蓝色[CU(NH3)4]SC)4结晶的析出。过滤，弃去滤液。在漏斗

1

颈下面接一支试管，然后慢慢逐滴加入2molLNH3H2O于晶体上，使之溶解(约需2mLNH3H2O,

太多会使制得的溶液太稀)。保留此溶液供下面的实验使用。

(2)含配阴离子的配合物往试管中加入3滴O.lmollTHgCb(有毒！！)，逐滴力口入O.lmo卜

KI,边加边摇，直到最初生成的沉淀完全溶解。观察沉淀及溶液的颜色。

2.配位平衡及其移动

1

(1)往试管中加入2滴0.1mol-L'FeCl3,加水稀释成近无色，加入2滴0.1mol-LKSCN,

观察溶液的颜色。逐滴加入0.1mol-L1NaF又有何变化？

(2)取一支试管加入20滴0.1mo卜LTAgNC)3,然后逐滴加入2mo卜L'NHrH.O,直至最初生

成的沉淀溶解，再多加3~5滴(以稳定Ag(NH3)2,)。

将上面所得溶液分盛在两支试管中，分别加入3滴2mol-L1NaOH和0.1mol-L-1KI,观察有何

不同变化。

(3)把步骤1⑴所得的[Cu(NH3)4]SO4溶液分装在四支试管中,分别加入2滴O.lmo卜L।

1-1-1

Na2S>2滴0.1mol-LNaOH、3~5滴0.1molLEDTA及数滴1molLH2SO4»观察沉淀的形成和

溶液的颜色。

(4)在一支试管中加入1滴O.lmolL-1FeCb与10滴饱和(