2023学年完整公开课版芳香烃

第二单元芳香烃高二化学备课组1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是

苯基础知识过关与检测(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）

(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发(4)苯有毒！

一苯的物理性质分子式：C6H6（不饱和）结构简式：凯库勒式结构式：结构特点：②六个C原子和六个H处同一平面内，6个C原子构成正六边形，键长完全相等，键角为120°①分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键二、苯的分子结构2、交流与讨论:苯分子结构的探究P481）、用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。2）、用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。3）、从能量的角度探究能量越低，越稳定苯环是一种稳定的特殊结构4）、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中C-C键长都相等，为1.40×10-10m总结：证明苯并非单双键交替的依据邻二取代物只有一种不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,和碳碳双键与H2完全加成的热效应（△H=-119.6kJ·mol-1）的三倍相比相差较大苯中所有碳碳键的键长、键能相同能否根据苯分子中有一种等效H判断并非单双键交替？1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是()A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D.苯分子中各个键角都为120oB重难点知识分层应用

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、取代、加成等反应。1、

氧化反应：现象：火焰明亮，带有浓烟a燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b与高锰酸钾反应三、苯的化学性质(1).卤代反应

—Br

+HBr

+Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，密度大于水2、取代反应苯的溴代反应装置溴苯：无色油状液体，密度大于水讨论：装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？为什么导管口不插到液面下？教材中的装置最后为何用干燥管反应现象有哪些？能否用溴水？通过什么现象可肯定有新的有机物生成？怎样净化溴苯？如何验证反应是取代反应？实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。实验思考题：5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。

因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。(2).硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水

+2HNO3

NO2+2H2O浓硫酸100~110℃

NO2间二硝基苯1.加热方法2.温度计的位置3.长导管的作用硝基苯玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?实验思考题：(3)苯的磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+3H2Ni18MPa180~250℃——工业制取环己烷的主要方法3.加成反应苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH六六六苯易取代、难加成、可燃烧下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()

A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应D重难点知识分层应用下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（）A.C6H6B.C6H5ClC.C6H5CH=CH2D.C6H5CH3D下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C6H5Br和C6H6

B.C6H5NO2和H2O

C.C6H6和CCl4

D.C6H14和C6H6B重难点知识分层应用1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________

2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—CH3CHCH2①②③④⑤⑥①②③④⑥②③④⑥3.上述有机物中互为同系物_____________②③—OH⑦

—CH3—CH3重难点知识分层应用苯()的同系物

1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：CnH2n-6

(n≥6)

甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？—CH3CH3CH3—CH3—CH2一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。3.苯的同系物的物理性质CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C邻间对沸点逐渐降低根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的性质?想一想:-CH3-4.苯的同系物的化学性质(1)、氧化反应a燃烧反应CnH2n-6+(3n-3)∕2O2nCO2+(n-3)H2O点燃b高锰酸钾酸性溶液苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色思考：甲苯能不能是使高锰酸钾酸性溶液褪色吗？-CH3-结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色-CH3-苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？H--CH3苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。-H思考：苯的同系物的氧化反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液氧化烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×（2）取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBra：甲苯的卤代CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药—CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行b:甲苯的硝化反应（3）加成反应催化剂△+3H25、常见的苯的同系物的获得CH2CH3|

+CH2=CH2催化剂△乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？阅读：教材53页拓展视野两种生产异丙苯工艺的对比P54--CH3--H苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？交流与思考小结（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同，苯环和侧链相互影响。1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？能使溴水退色的是己烯另取未确定的两种样品，加入酸性高锰酸钾溶液能使高锰酸钾溶液退色的是对二甲苯思考：下列物质中属于苯的同系物的是()

A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH3CCH—CH2—OHABE.F.—重难点知识分层应用下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3

CH2

CHCH3CH3D.AD—CH3—CH2重难点知识分层应用某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有()A2种B3种C4种D5种B某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有()A5种B6种C7种D8种C三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃的来源传统工艺：煤→煤焦油新工艺：石油产品的催化重整2.苯的用途苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药……多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连