版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
光学异构体的拆分和不对称合成第一页,共十二页,编辑于2023年,星期日第一节光学异构体的拆分1、优选结晶法2、酸、碱中和成盐法3、形成共价键的非对映异构体法。第二页,共十二页,编辑于2023年,星期日一、优选结晶法有些对异构映体的溶解度小于消旋体。在这种情况下,消旋体的过饱和溶液,其中有一种异构体在晶种的引发下,这一种异构体可以结晶出来而被分离。
优点:避免了使用拆分剂。缺点:反复升温、降温、过滤的手续,不适宜大规模的工业生产第三页,共十二页,编辑于2023年,星期日二、利用拆分剂的拆分利用一种光活性的酸或碱与对映体成盐,得到两种不同的盐的结晶,因为它们的溶解度不同,就可以自某个溶剂中分段结晶分离。第四页,共十二页,编辑于2023年,星期日三、形成共价非对映异构体先将待拆分的消旋混合物与一个拆分剂结合成一对非对映异构体,然后利用它们的溶解度差异分段结晶而分离。最后将它们分别解离而获得两种对映异构体。第五页,共十二页,编辑于2023年,星期日四、光纯度(O.P.)的测定光纯度或称之为对映体过量百分率(ee%):指一种对映异构体在消旋混合物中占优势的程度。
现有三个方法可以精确的测定这个ee%值
第六页,共十二页,编辑于2023年,星期日1.应用手性位移试剂,测定其NMR值
手性位移试剂:
2.先制成非对映异构体,然后根据混合物的NMR图谱而计算出两者的含量。第七页,共十二页,编辑于2023年,星期日3.气相色谱法
使一对对映异构体先与另一个光活性化合物制成两个非对映异构体,这两个非对映异构体可以用气相色谱分离检测。
第八页,共十二页,编辑于2023年,星期日第二节不对称合成通过试剂与分子中的一个前手征性(prochiral)基团作用,变为手征性中心时能得到不等量的立体异构体产物。
不对称合成的基本类型有:一、非手征性试剂和手征性反应物的反应
二、手征性试剂和非手征性反应物的反应
三、非手征性反应物在手征性催化剂影响下的反应
第九页,共十二页,编辑于2023年,星期日一、非手征性试剂和手征性反应物的反应在前手征基团近邻预先有一个手征中心,从而使分子的这部分具有一个对称面时,则试剂优先从位阻较小的一边进攻,结果形成两个立体异构体的量就不相等。
第十页,共十二页,编辑于2023年,星期日例如,非手征性α-酮酸先与光活性的醇进行酯化反应:此中间体与格氏试剂或Na-Hg齐反应而得到不等量的非对映异构体α-羟基酯,水解除去导入的光活性醇,就得到不等量的对映体α-醇酸。第十一页,共十二页,编辑于2023年,星期日二、手征性试剂与非手征性反应物的反应手征性试剂或催化与非手征性反应物之间同样也是形成非对映异构体的过渡态,而进行不对称合成。硼烷(BH3)2的两个氢原子被两个手征性分子取代,即得手征性硼烷试剂:
这个P*BH
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- 2024至2030年自动水箱项目投资价值分析报告
- 2024至2030年汽车故障诊断仪项目投资价值分析报告
- 2024至2030年PVC标垫项目投资价值分析报告
- 污染源自动监控系统建设方案
- 新进厂员工安全培训试题及答案【各地真题】
- 学前教育中的健康习惯培养考核试卷
- 电机制造的供应商评价与认证考核试卷
- 生物质燃气发电系统的安全管理考核试卷
- 打印技术革命性的制造工艺考核试卷
- 智能农业中的农业机器人与自动化种植技术趋势考核试卷
- 消防器材知识讲解(课堂PPT)
- 英语教学中让学生当“小老师”的尝试-精选教育文档
- 机械密封工作原理演示版
- 清水池清洗消毒方案
- 血气分析全解ppt课件
- 二年级 Thelifeofabutterfly蝴蝶的生长过程
- 入网申请表模板
- 48个国际音标对应的字母组合及例词(WORD可打印版)
- 安装工程质量通病及消除通病措施(安八)
- 标化工地安全文明施工管理细则
- 2022年冀教版六年级上册英语期末试卷及答案
评论
0/150
提交评论