新教材高中化学专题2有机物的结构与分类第2单元有机化合物的分类和命名基础课时6有机化合物的命名教师用书苏教版选择性必修

基础课时6有机化合物的命名学习任务学会用习惯命名法和系统命名法对简单的有机化合物进行命名。一、烷烃的命名1．烃基与烷基(1)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。(2)烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。(3)常见的烃基甲烷分子失去一个H，得到—CH3，叫甲基；乙烷分子失去一个H，得到—CH2CH3，叫乙基。丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。2．烷烃的习惯命名法(1)原则：碳原子数后加“烷”字。(2)碳原子数的表示方法①碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；②碳原子数在十以上的用中文数字表示；③当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。如“正”表示直链烃，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷，的名称为新戊烷。同理，对于简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇，(CH3)2CH—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇等。3．烷烃的系统命名法(1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编序号：选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。(3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字和名称之间用短横线相连。如：①主链碳原子数目为7，名称为庚烷。②取代基的名称为甲基和乙基。③取代基的数目为3。④取代基的位置分别为2号位、4号位、5号位。该有机物的名称为：2，5­二甲基­4­乙基庚烷。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。 (√)(2)烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基。 (√)(3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。 (×)(4)某烷烃的名称为2，3，3­三甲基丁烷。 (×)二、含官能团有机化合物的命名1．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)写名称：先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。2．其他含官能团有机化合物的命名在给其他有机化合物命名时，一般也要经过选母体、编序号和写名称三个步骤。(1)选母体在选母体时，如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。(2)编序号(1)写出2，4­二甲基­3­乙基­3­己烯的结构简式：_______________。(2)某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2­甲基­4­乙基­4­戊烯、2­异丁基­1­丁烯、2，4­二甲基­3­己烯、4­甲基­2­乙基­1­戊烯。命名正确的同学是________。[解析](2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。三、环状化合物的命名1．习惯命名法(2)二元取代物的命名当环上有两个氢原子被取代后，取代基在环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯对苯二酚间甲基苯酚2．系统命名法以二甲苯为例，若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1，2­二甲苯1，3­二甲苯1，4­二甲苯在一些复杂的有机化合物中，往往存在多种官能团，这些物质的命名较为繁琐，命名时需要遵循多条规则，命名的基本思路与前面介绍的命名原则基本一致。下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。[解析]苯的同系物命名时，以苯环为母体，侧链作取代基。编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号，然后按顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小；当苯环上含有不饱和烃基时，将苯作为取代基，以官能团为母体进行命名，若含有官能团，应确保官能团的位次最小。[答案](1)甲苯(2)邻二乙苯(或1，2­二乙苯)(3)2­甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯)(4)正确有机物的命名原则系统命名法的由来1892年在日内瓦召开的国际化学会议制定的命名法称为国际命名法。此后，该法经国际纯粹与应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)召开会议修改并确定，故也称为IUPAC命名法。根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点，由中国化学会(ChineseChemicalSociety)制定的命名法称为系统命名法，亦称CCS法。1．如何用系统命名法命名有机物[提示]选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为然后依据烷烃的命名规则进行命名为3，6­二甲基­5­乙基壬烷。2．某有机物用系统命名法命名为3­甲基­2­乙基戊烷，该命名正确吗？[提示]不正确。该有机物的结构简式为，主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3，4­二甲基己烷。3．命名下列两种有机物[提示](1)2­甲基­2，4­己二烯(2)3­甲基­1­丁炔。4．烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同点？[提示]烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的一般规律外，还要注意以下不同点：(1)选主链的依据不同选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链。(2)编号位的依据不同从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端起用阿拉伯数字编号。(3)名称的书写不同必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置，并把它写在主链名称之前。的系统名称是2­甲基­2­丁烯。的系统名称是5­甲基­3­庚炔。5．用习惯命名法命名为？用系统命名法命名为？[提示]习惯命名法：间甲基乙苯系统命名法：1­甲基­3­乙基苯。1．烷烃的系统命名法——命名三步曲(1)第一步——选母体：遵循“长”“多”原则“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。(2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则①“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如②“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如③“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如方式一支链的位号和为2＋5＋3＝10，方式二支链的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。(3)第三步——写名称，要按照如下格式：如：可命名为3­甲基­4­乙基己烷。即：先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。2．有机物命名的“五原则”和“五必须”(1)“五原则”①最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。②最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。③最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。如有机物。对其进行编号时，应从右端开始编号，不应从左端开始编号。④最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。⑤最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。如对进行编号时，如果从左端开始编号，则取代基编号数之和为2＋4＋5＝11；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为2＋3＋5＝10，故应从右端开始编号。(2)“五必须”①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。③名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。④名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“­”隔开。⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。3．简单芳香化合物的命名(1)苯环上的取代基为卤素原子时，以苯作为母体，称为“某苯”。(2)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。(3)苯环上的取代基为其他官能团时，以官能团作为母体，称为“苯某某”。如的名称为苯酚，的名称为苯甲醇。4．烃的衍生物命名(1)卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如4­甲基­2­氯戊烷()。(2)醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如的名称为4，6­二甲基­2­庚醇。(3)以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。(4)醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如：CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。(5)醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)如的名称为3­甲基丁酸。(6)酯：某酸某酯，如2，2­二甲基丙酸乙酯的结构简式为。1．对于烃的命名正确的是()A．4­甲基­4，5­二乙基己烷B．3­甲基­2，3­二乙基己烷C．4，5­二甲基­4­乙基庚烷D．3，4­二甲基­4­乙基庚烷D[烷烃的系统命名法应遵循两个基本原则：①最简化原则，②明确化原则，主要表现在“一长一近一多一少”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要小，这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。按烷烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项A和B的名称，均违反了此项规定。然后考虑对主链上碳原子离支链较近的一端开始顺序进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。遇有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数之和小的命名正确。本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现这两个名称，其中各位次数字和，(3＋4＋4)＜(4＋5＋4)，所以该烃的正确命名为选项D。]2．(双选)(2021·山东潍坊高二检测)下列有机物命名正确的是()AB[C项，正确名称应为2­丁醇；D项，正确名称应为3­甲基­1­丁炔。]1．(2021·安庆市一中高二质检)CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是()A．2，3­二甲基­4­乙基戊烷B．2­甲基­3，4­二乙基戊烷C．2，5­二甲基­3­乙基己烷D．2，4­二甲基­3­乙基己烷D[CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名需要首先确定最长的碳链六碳链作主链，接着从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号，最后得出名称是2，4­二甲基­3­乙基己烷。]2．(双选)下列烷烃的系统命名中，不正确的是()A．2，3­二甲基丁烷B．3，3­二甲基丁烷C．3­甲基­2­乙基戊烷D．2，2，3­三甲基丁烷BC[2，3­二甲基丁烷，符合烷烃的命名原则，故A正确；3，3­二甲基丁烷，编号不符合烷烃的命名原则，故B错误；3­甲基­2­乙基戊烷，碳链不是最长，正确命名为3，4­二甲基己烷，故C错误；2，2，3­三甲基丁烷符合烷烃的命名原则，故D正确。]3．有两种烃，甲为，乙为。下列有关它们的命名说法正确的是()A．甲、乙的主链碳原子数都是6个B．甲、乙的主链碳原子数都是5个C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯D．乙的名称为3­甲基己烷D[甲应以含双键的最长碳链为主链，最长为5个碳，其名称为2­乙基­1­戊烯，A、C错误；乙最长碳链为6个碳，其名称为3­甲基己烷，B错误、D正确。]4．(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：①2，4­二甲基戊烷__________________________________；②2，2，5­三甲基­3­乙基己烷__________________________。(3)根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：③2­甲基­2­戊烯的结构简式是______________________________________________________；④某烯烃的错误命名是2­甲基­4­乙基­2­戊烯，那么它的正确命名应是__________________________________________________。[解析](1)按照系统命名法对烷