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文档简介

醛和酮糖类课件第一页,共二十三页,编辑于2023年,星期三HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗?一、常见的醛、酮第二页,共二十三页,编辑于2023年,星期三1、醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连,通式为官能团是醛羰基,也称醛基,

结构式:结构简式:—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)第三页,共二十三页,编辑于2023年,星期三(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基饱和一元酮通式为醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗??

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3,4,5······)第四页,共二十三页,编辑于2023年,星期三练习1以下属于醛的有

;属于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA第五页,共二十三页,编辑于2023年,星期三2、醛、酮的命名选主链

选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。编号码

从靠近羰基一端开始编号。写名称

与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。第六页,共二十三页,编辑于2023年,星期三请给下列物质命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮第七页,共二十三页,编辑于2023年,星期三3、醛、酮的同分异构体

碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O醛的同分异构体CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③第八页,共二十三页,编辑于2023年,星期三醛、酮的结构CO(R)HRCH2交流·研讨-H反应加成反应d+d-a,+1(+2)氧化还原反应第九页,共二十三页,编辑于2023年,星期三d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.与极性试剂的加成(一)羰基的加成反应(一)羰基的加成反应第十页,共二十三页,编辑于2023年,星期三乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子第十一页,共二十三页,编辑于2023年,星期三试剂名称化学式及电荷分布

加成产物氢氰酸

氨及氨的衍生物(以氨为例)醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-

HOCH3δ+δ-与乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律?CH3C-HOδ-δ+第十二页,共二十三页,编辑于2023年,星期三2、醛、酮与非极性试剂——氢气的加成+H2Ni

高温、高压ROCHH,(R)HRCO(R)H,交流·探究?醛、酮与Br2水反应时,是否也进行加成反应?第十三页,共二十三页,编辑于2023年,星期三小结醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应:+H2Ni

高温、高压ROCHH,(R)HRCO(R’)HHCN+NaOHRCO(R’)HNOHCCR

(R’)HOH-CH3OHCHCH2CHOCH3COHCH3COH+•与氢气加成:•与氢氰酸加成:•自身加成:增长了一个碳原子增长了两个碳原子

羰基的加成反应在有机合成特别是增长碳链的反应中有着重要的用途总结·提高第十四页,共二十三页,编辑于2023年,星期三(二)氧化反应和还原反应+H2Ni△

HHH—C—C=OH

HHH—C—C—OHHH

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂△乙醇氧化(脱氢)还原(加氢)氧化(加氧)乙醛乙酸第十五页,共二十三页,编辑于2023年,星期三做银镜反应要注意哪些问题?提示:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O第十六页,共二十三页,编辑于2023年,星期三1.试管内壁应洁净(新试管最好)2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防此生成易爆炸的物质)第十七页,共二十三页,编辑于2023年,星期三乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应注意:a氢氧化铜必须新制;b直接加热现象:试管内有红色沉淀产生CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O△第十八页,共二十三页,编辑于2023年,星期三实验内容实验现象乙醛与新制氢氧化铜悬浊液丙酮新制氢氧化铜悬浊液乙醛与银氨溶液丙酮与银氨溶液乙醛与酸性高锰酸钾溶液丙酮与酸性高锰酸钾溶液砖红色沉淀无砖红色沉淀产生光亮的银镜无明显现象高锰酸钾溶液退色无明显现象第十九页,共二十三页,编辑于2023年,星期三小结:醛、酮的鉴别方法。银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液第二十页,共二十三页,编辑于2023年,星期三醛的化学性质-H(氧化)+O(氧化)+H(还原)(氧化性)

(还原性)醇酸醛①与H2加成→醇

②与O2催化氧化→酸

③与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液→酸

④与溴水、KMnO4溶液反应→能使之褪

色(反应式不要求)第二十一页,共二十三页,编辑于2023年,星期三加成反应(醛酮)氧化反应催化氧化羧酸(醛)被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O(醛酮)银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色(醛)小结:醛酮化学性质:第二十二页,共二十三页,编辑于2023年,星期三乙醛的制

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