第一节羧酸衍生物

第十三章羧酸衍生物第一节羧酸衍生物一分类和命名1．分类R可以是烷基或芳基它们都含有酰基：2．命名：⑴酰卤的命名将相应的酰基名称放在前面，卤素的名称放在后面。即将相应的“酸”改成“酰卤”⑵酰胺的命名：和酰卤相似。将相应的酰基后边加一“胺”字，既将相应的“酸”改为“酰胺”。⑶酸酐的命名：①由二分子相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为单酐，它们的命名，可在原来的羧酸名称之后加一“酐”字来称呼，“酸”字也可以省略。Aceticanhydride②由二分子不相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为混酐。它们的命名，可把简单的或低级的羧酸名称放在前面，复杂的或高级的羧酸名称放在后面（即按甲、乙、丙…顺序，英文按字母顺序），两者的中间加一逗点分开（也可省略），再加一“酐”字来称呼。自③厨环状矿酸酐善，一梢分子驻的二怀元酸叫或多俊元以塌上的脚多元扁酸，尼它们密脱水仰后可学生成壳环状代酸酐血。命期名时偿，可番在二幼元酸评的名磁称后蹈加一浓“优酐唯”智字。雀⑷惑酯的比命名这：把拔酸的妈名称阳放在挖前面幻，烃当基的捉名称漂放在折后面它，在阴加一棵“饱酯感”适字。堪二．雅羧酸伙衍生慢物的兆光谱血性质资1．仍案年薪辞妨IR沾：醛朗、酮闹、羧恒酸、傲酰卤撕、酸纱酐、云酯和妖酰胺搜都含璃有羰花基，涌因此若，在橡IR仙都有究C=汇O雾的强舱吸收妖峰。民醛、火酮的这ν渴C=顷O咽触1刃70哨5~虚17孩40瓣cm臭-1横羧酸慈衍生粒物的露C=固O共伸缩绵振动券扩大肾到了均15饱50绳~领19胖28泊c蹄m恼-1台.纷这是乏因为脆：院-I妻效应兵使波澡数升监高。童西泛企+C形效应娱使波容数降跃低。盖降低触了害C=昨O演的极回性。竞供电炊子作男用而这使熔C=畜O耕的双碧键性塔降低完。脏增加封了丧C=妇O层的双路键性泊。蛛吸收小频率涝的波矮数降荐低。佳波数倦增高泰。吃酰卤禾：歼ν爱C=营O妥~养18乡00附cm玉-1越菜ν努C=茎O曾~极19扔20捐cm宗-1当内酸酐悲：在渐18迹00情-1闻86舍0c矛m访-1士(慰强坊)厕和州17御50灭-1恒80角0c显m趴-1忽（强程）区拳域有敲两个期C=摊O半伸拉竟振动来吸收镇峰，恐这两台个峰缝往往悦相隔础60滚cm阁-1小左右龟。对棋于线排形酸烟酐，保高频阻峰较帜强于氧低频微峰，键而环寄状酸卧酐则贼反之外。魔另外纯：巡C估—控O悔的伸细拉振渴动吸互收在葱10已45市~1料31亲0/牙cm衣（强莲）。感酯：碧酯的挤C=摧O铸伸缩呆振动热稍高蜘于酮防，在宽17雕35错~撒17愁50秋cm身-1胳处，唯与芳社基相欠连的惧则降址至多17鹊15食~矿17恒30朋c纸m泄-1铸，酯餐在腹10惯15挡~识13税00斯c塌m池-1每区域议内有荷两个国强的老C堪—逝O团伸缩接谱带责。可泄以与申酮相挪区别背。酰胺钓ν充C=身O何在材16铁30灵~1下69露0言映cm热-1吨，股ν麦N吐—颤H凡在锁30柔50喉~说35吓50光c腥m麦-1昂。秆一级珠酰胺湖，虾—移NH健2甜的言N迅—作H脏吸收绍为两艇个峰哄。二盾级酰斩胺近N泽—较H恒为一证个尖剩峰。笑2．辉西蚂素挎鸡核磁让共振煌（塔NM宴R贤）：沟酯：饺RC累OO古C廊H鼓δ女=3榴.7魂~4请.1营pp环m钩。障酰胺刊：什RC休ON蚀H童δ路=5寨~8挠pp释m侧。往袖往不冷能给服出一斥个尖辛锐的钻峰。马三．箭羧酸啦衍生畜物的慌亲核忌取代枣反应浆分为崖加成答—骆消除榆两步蝶：如加成庄一步顷取决厅于电俭子因牺素和吼空间橡因素闷。头消除宜一步练取决右于坦L溜的碱旁性和预稳定河性。脱L就碱性雅越弱篮，越隆容易枪离去渡；傅L侄越稳公定，赏越容衬易离耐去。义就酰悟氯、誉酸酐挽、酯锻、酰浸酐、销酰胺出而言结，距L监的碱颜性为逝：扁C架l锈－愿<慌R赌-C送OO老－欢<逗R悄’O缘－询<愤N师H猪2笛－敞L私的稳振定性校为：外Cl平－僵>R饥-C驻OO何－腾>敏R盯’O捷－鹊>咏N椅H淡2岛－尾所以腰羧酸纯衍生雹物的猫活性吴为：沫羧酸篮的衍味生物各在碱拔性或默酸性劈条件累下比屡在中歇性溶常液中他更容槐易水纸解，龄这是房可以兆理解络的：趴碱性典溶液懒提供政给氢努氧根以离子熄，它亏充当径一种包强的魔亲核许试剂假；然酸性徒溶液梢提供斥给氢花离子孕，它留接到涨羰基仁氧上俩从而每使分狱子易借受弱助亲核矩试剂灰，即以水的解进攻挂。虑第二景节指酰卤柔与酸墓酐怀1欧水解隙：堆2炎醇解过：其3.眼氨解绵：钉4.各与绣Gr孤ig宗na牵rd语试剂见作用眉酰卤字可以坏与格色氏试拒剂作以用得亲到酮肿，但梅是酮有很容胳易与辣格氏戏试剂慨反应隆得三峰级醇涝。因撒此，岔如果桑用一续当量起的格致氏试坡剂与枝酰氯痕反应都产物礼为酮钟与三震级醇吐的混沈合物厘，因甩此酮镰的产疏率很母低，炸如果屋用两躬当量键以上淋的格殊氏试拒剂则抓主要宰产物毙为三圆级醇蛙。在对于盒有空兔间阻习碍的泄反应圣物，伐能满亲意的蚀得到核酮，饥产率估很好夕。。悔这种总空间酱因素先可以禾是酰狠氯（遣脂肪啊或芳尚香的驰）或澡者是元格氏笋试剂腰，特披别是禁三级屯基团菊直接塔连接坟在测Mg达X醋基团委上：弦有机贵镉化废合物立反应聋性较译低，铃但很晚容易责与酰炉氯反屑应，亭与酮盖反应钱很慢或，因锋此可巧用于愉酮的组合成治。讨第三袜节箭羧酸帝酯虹旦酯广支泛存魂在于宜自然贱界，渴低级筑酯具课有芳努香气艘味存封在于蠢植物快的花镇，果旬中，点油脂腥是高浴级脂尿肪酸摔的甘俯油酯陈是生宗命不献可缺境少的锈物质肠，由梳动物校或植重物得酸到的颗蜡，娃其主态要成天分是陶酯类挤，抗许生素抗红霉骂素也础是酯大，杀扶虫药揉、除杀虫菊卧是菊亮酸酯额一、依不绑侵酯的蝇物理文性质乳二、殿固努姐酯的患化学湾性质信1.邀酯的迟水解蚕、醇决解和绣氨解忆①幻水解瞒②咬酯交姻换压在有起机合荷成中扫，可欢用低他级醇榆的酯印通过喊酯交糠换反捞应，把使低周级醇久蒸出段来，顶生成珍不易锯挥发歌醇的忙酯判③闸氨解贼豪氨解肥不需盲加入叨酸碱柳催化慨剂，唉因氨叉本身乖就是嚼碱，子这是叛与水暖解，对醇解酸不同浩之处匠。省肼和乳羟氨掘也能筋与域酯发懂生反社应缴2.冒与格漫氏试词剂反愁应作毒用戒格氏楼试剂灰对酮彼反应单比酯椅快反梁应很饿难停厦留在斩酮阶齿段。台具有恋位阻扎酯可怎以停董留在倍酮阶盐段：游内酯疾则得农二醇欲：偶3.准还原贫①闻帅苍赢继挪岔催化挖加氢战：扑②呆盼宁延除藏笑Li述Al猾H4乌作还利原试课剂：尾③血扔崇弯态冶拒Na决—呜醇作治还原凝试剂峰：束特点司：双两键可月不受臣影响席。目吊前工辅业上瞒仍应饶用。贱反应缓时首愿先由寨金属循钠给衣出它慨的价但电子灭，形半成游炒离基赴负离垮子（渠i复）尊,异（雨i点）再广从钠魂得到牙一个立电子手生成宽（避ii冠）网,长然后坚(i酬i)分与醇旋反应役生成战（朗ii所i块）足,(洒ii能i)另消除弄醇钠永成为葛醛（短iv融）：肥醛再业经过罪①②啊③宗的反袄应过岗程，幼得到偶醇钠仰（岭v纽）。落反应似完后维再酸旅化得社相应然的醇盒（企vi既）。区在供谨质子幻溶剂案存在求时，壮酯还千原成盖醇。吗[赢选自菌邢其踪毅《阵基础锈有机近》栗P4泡59奏]慧④奴Na缺+非续质子堵性溶委剂(誓如二模甲苯母)壮[扎选自漠邢其用毅《案基础灾有机带》六P8浓27恋]祸在非余质子祥性溶糖剂中才(如侨二甲展苯)狸，生蔑成的效游离就基负问离子孔二聚储成双脏负离谜子，健酯在参金属装和非坡质子畜中，宜生成剖酮醇侵。哲这是竭用二怎元酯锁合成棍大环捏α—婆羟基锄环酮吨的重吨要方达法：抓历程液：窑肠通常便合成桥大环网化合倦物产暗率极煌低，拴这是警由于杏两个撕反应沸基团付位于费长链找的两染端，迁很容拆易发舰生分削子间昆的反换应，朵而分裁子两满端相距遇成局环的肾机会师很小闻，后怨来曾亩采用江高度挎稀释刚原剂宽，加框入大禾量溶录剂以博减少钟分子辽间的的接触食，产艺率有慰所提哈高，光但反驳应的屠时间往很长渡。用控二酸垦酯在访热的隶二甲伟苯溶舟剂中旱和金斤属作阅用，肤不必架用稀委薄的盖溶液劈，仅金在干埋燥氮梦气流阀及强究烈的活搅拌休下即纸发生乡关环退作用籍，得拨到产演率很划高的惊环酮撒。为望什么票这一痰方法帐就不困需要捞在稀么薄溶粥液内羊进行歇呢？射分子莫间的申聚合盆反应宴是如侨何避滑免的德？原永因可杨能是仗二酸氏酯的南两个犹极性禾酯基竭首先矛固定驰在富妥有自丧由电仆子的榆金属徒表面欲上。解通一条兴直线淘和两另个圆陕圈代南表着票一个炸二酸冷酯的英分子欺。二肯酸酯鸭分子挖中的分碳氢膏键部务分是吐非极子性的敢，在喝金属枝钠表别面上丙可以期扭动裕，结踪果使透两个摇酯基拆逐渐泡接近岸，乱最后需发生即反应露变为坝环状记化合哨物。妙煤4．萍酯缩枕合反玩应：略氏①浓抛帝Cl猫ai锣se据n缩讽合定这类侵反应榜称为招Cl币ai占se核n缩单合反谊应拌历程勒：属乙酸丘乙酯个的酸扛性是大很弱皂的（旨Pk蓬a～避24然）,若而乙艰醇钠齿又是弯一个姑比较彩弱的醋碱（刘乙醇话Pk没a～锻15疗.9及）。夏因此莲，可滋以想约到乙贡酸乙批酯形保成的捏负离脾子在册平衡澡体系词中是辅很少侦的。温这也搞就是堤说,连用乙慢氧负师离子新把乙党酸乙趴酯变疲为早-勺CH届2怖CO眠OC封2老H宴5尘是很雄困难乳的。瞒但是蒙在实瓦际上怖为什蛙么这场个反您应会膜进行辟的如燥此完害全呢型?其屿原因购就是董最后蒜产物沸乙酰核乙酸录乙酯喂是一蹄个比洗较强桶的酸励（P脂ka亡～1徒1）究,形宿成很下稳定颠的负踪离子轨,可阀以使如平衡浆朝产途物方涛向移送动。耕体系检中乙捆酸乙久酯负析离子爸浓度疼虽然珍很低午,但腿一形许成后共,就饿不断包的反膜应,嫌结果先使反竿应完害成。示岸当酯还的幸α蔽－碳抖上只属有一吉个氢嫩时,抵由于洞增加诵了烃换基的饿诱导将效应手,酸岂性减黑弱了位,进呀行酯绍缩合嗽反应晋时,柿需要港使用寨比醇币钠更贤强的饺碱(淘如香ph祥3胶CN棋a,删Na烤H)锣,夺绣取酯到的樱α尸氢,想形成锯较稳山定的塑α幅负碳漏离子晴,才运能迫蔽使反犬应朝透右方艺进行球。黎②降毒慰蠢惨搞育弃交叉考Cl易ai仓se玉n缩筝合胞如两变个酯赌只有众一个而酯有号α—巡H,疲相互压缩合裙就能迷得到袄一个掘单纯堤产物始。写③均坟剑酮与五酯缩御合热酮的锦α害-H病比酯零的排α群-H收活泼佳：刮④洗D东ie萄ck澡ma塑nn印缩合挨反应猾酯缩晚合反涨应也汽可在终分子虚内进艇行，角形成气环酯律，这脂种环屠化酯盼缩合纪反应悟又称槐为植Di捎ec尺km鼓an弄n折反应砍。（醒己二疑酸酯转和庚上二酸虾酯在橡醇钠志作用膛下进塘行自壮身的克酯缩夜合反遗应）芬注意话！酯随缩合字常用此的碱剑性催惨化剂律是醇桨钠芝RO黄Na蛾，不皮是醇唤加钠樱。醇纹加钠狼是一鱼组还猫原剂排，它杜要将蚀酯还鲜原成赢醇。纤它是盼合成骨五元国环、泛六元鸡碳环底的一披个方麻法。乌（并保不是插所有沙的二狡元酸杜酯都衰能发珠生环回缩合染，一貌般局扒限于营生成桂稳定件的五鱼、六木碳环铺。所任以，捐只是坐有在α务氢的丧己二窃酸酯蜘和庚抓二酸狗酯才随能起表Di旅ec慕km陈an涨n球缩合关）如威：版三、涝个别血化合仪物欠1、毙温悲骨猎伪蜡：考蜡来防自动泥植物们，它喜的主暴要成冒分是聋高级只饱和慈脂肪桨酸和习高级菜一元葬醇所辞组成绿的酯镜。如拜蜂蜡司其主陷要成少分是旋C顺15绿H呀31派CO叮OC晕30捕H私61泽。水霜解可屠得三农十烷似醇。议（植霞物调医节剂僵，能乐使农专作物术增产观）蜡秩与石桌蜡组笋成不愚一样渣2.季枕原酸宏酯。共原甲亚酸乙雾酯，旨对碱饼很稳齿定，族在微俘量的肥酸存把在下护，可伯以发哄生水藏解生非成甲午酸酯面和乙对醇。徒原甲凳酸酯输是制债备缩灵酮的贤良好竹试剂琴。烦第四虏节贱油脂温和合杀成洗师涤剂票葵一．喝油脂为油脂式普遍揉存在岸于动泄物脂舟肪组嫂织和堡植物虽的种抄子中哲，习向惯上蜻把室领温下宵成固言态的夸叫酯蹦，成案液态麻的叫嘴油。兴油脂普是高诉级脂额肪酸扫甘油容酯的倘通称施组成钻甘油袋酯的竿脂肪揪酸绝躺大多拍数是驼含偶葛数碳拖原子嘉的直赴链羧骂酸，肃其中钥有饱樱和的寿，也锯有不抱饱和向的。拉液态轻油比乒固态才脂肪弄会有姥较多痒量的屋不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刑有机遮合成君是对溜有机娃化学绪家创具造能际力的剖一种慕检验灰。近供来，锋各种院天然虏产物谋的复衣杂结涛构（购多至辱数十摘个手侨性中魄心）邻和各放种有恰理论晌意义托化合抹物的扛特殊彼结构舍都向派有机霉合成透化学泉家提堆出了相新的良挑战膏。对芽于有挂机合捉成，暑除了愤在反究应条苏件上君要求迟尽量天温和全外，咳在选黄择性拨上也齐要求痕有化经学选澡择性典，区隙域选营择性晋，立粒体选走择性累及对醒应选诸择性毛。特魂别是浩对映散选择顷性，页是人订们努遭力奋他斗的记热点罗。可呜以说随对映肢选择评性的常有机引合成枝是对