有机合成和推断

有机合成和推断第一页，共二十三页，编辑于2023年，星期三复习提问2、我们学习过的烃和烃的衍生物中，包括有哪几种官能团？1、我们学习过的烃和烃的衍生物中，包括有哪几类物质？烃：（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）烃的衍生物：（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）双键、叁键、羟基、醛基、羧基第二页，共二十三页，编辑于2023年，星期三有机合成中官能团的引入（1）引入卤原子（-X）

第三页，共二十三页，编辑于2023年，星期三酯烃卤代烃醇醛羧酸取代或加成取代烃及其衍生物的相互转化第四页，共二十三页，编辑于2023年，星期三（1）引入卤原子加成反应如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反应如：＋Br2

＋HBrCH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2OBr△催化剂催化剂催化剂第五页，共二十三页，编辑于2023年，星期三有机合成中官能团的引入（1）引入卤原子（-X）

（2）引入羟基（-OH）

第六页，共二十三页，编辑于2023年，星期三酯烃卤代烃醇醛羧酸（取代）水解还原加成水解（取代）酯化（取代）烃及其衍生物的相互转化第七页，共二十三页，编辑于2023年，星期三（2）引入羟基加成反应如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反应如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

还原反应如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

发酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化剂加热加压NaOH无机酸△催化剂△酒化酶葡萄糖第八页，共二十三页，编辑于2023年，星期三有机合成中官能团的引入（1）引入卤原子（-X）

（2）引入羟基（-OH）

（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）

第九页，共二十三页，编辑于2023年，星期三酯烃卤代烃醇醛羧酸氧化氧化

水解（取代）烃及其衍生物的相互转化炔加成；烯氧化第十页，共二十三页，编辑于2023年，星期三（3）引入醛基、羧基

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOHCH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH≡CH＋H2OCH3CHO2CH=CH＋O22CH3CHO催化剂△催化剂△无机酸△催化剂高温高压催化剂第十一页，共二十三页，编辑于2023年，星期三有机合成中官能团的引入（1）引入卤原子（-X）

（2）引入羟基（-OH）

（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）

（4）引入双键（C=C）

第十二页，共二十三页，编辑于2023年，星期三酯烃卤代烃醇醛羧酸消去消去烃及其衍生物的相互转化第十三页，共二十三页，编辑于2023年，星期三（4）引入双键消去反应如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2Cl＋NaOHCH2＝CH2

＋NaCl

加成反应如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2催化剂△浓H2SO4170℃醇△第十四页，共二十三页，编辑于2023年，星期三酯烃卤代烃醇醛羧酸取代或加成消去（取代）水解取代氧化还原氧化（取代）脂化水解（取代）炔加成；烯氧化加成消去水解（取代）酯化（取代）烃及其衍生物的相互转化第十五页，共二十三页，编辑于2023年，星期三１、以CH3CH2Cl为原料合成

其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCCH2=CH2OO=O达标练习第十六页，共二十三页，编辑于2023年，星期三1、分析最终产物是哪一类物质？COCCH2=CH2OO=O分析（逆推法）环乙二酸乙二酯，属于酯类2、环乙二酸乙二酯由哪两种物质反应得来？环乙二酸乙二酯由乙二酸和乙二醇反应得来。3、乙二酸可由乙二醇氧化得到。4、乙二醇可由1,2-二溴乙烷与NaOH水溶液反应得到。5、1,2-二溴乙烷由乙烯与溴加成反应得到。6、乙烯可由CH3CH2Cl消去反应得到。第十七页，共二十三页，编辑于2023年，星期三1、CH3CH2Cl＋NaOHCH2=CH2＋NaCl参考答案2、CH2=CH2＋Br2Br-CH2CH2-Br3、CH2CH2＋2NaOHCH2CH2＋2NaBr||||BrBrOHOH4、CH2CH2CHCH2||＋O2||||＋2H2OOHOHOO6、CH2OHHOOC|＋|＋2H2OCH2OHHOOC醇△水COCCH2=CH2OO=O催化剂△5、CHCHCOOH||||＋O2|OOCOOH催化剂△催化剂△第十八页，共二十三页，编辑于2023年，星期三有机物A的化学式为C4H8O2，A与有机物B、C、D、E有如下关系：ANaOH溶液△BC氧化D氧化E＋BA稀盐酸E试写出这些有机物的结构简式：A

；B

；C

；D

；E

。CH3COOC2H5CH3CH2OHCH3COONaCH3CHOCH3COOH第十九页，共二十三页，编辑于2023年，星期三已知：RCH2Cl＋NaOHRCH2OH＋NaCl水△CH3[O]催化剂COOH有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成：第二十页，共二十三页，编辑于2023年，星期三（1）写出A、D分子中含氧官能团的名称：A

，D

。（2）写出下列反应的化学方程式，注明反应类型：

①A＋CE：

；反应类型是

。

②CH2＝CH2D:

；反应类型是

。（3）E和F的相互关系是（）

A、同一种物质B、同一类物质C、同系物D、同分异构体+H2O催化剂COOC2H5COOC2H5+浓H2SO4△BD[O]催化剂CH3CH3＋Cl2催化剂CH2ClCH2Cl＋NaOH溶液△AH2O催化剂CH2＝CH2

＋O2催化剂CH3CHOO2催化剂C浓H2SO4

△

E（F）醇羟基醇羟基BD第二十一页，共二十三页，编辑于2023年，星期三写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式。（必要的无机试剂自选）CH2CH2CH2OC＝O第二十二页，共二十三页，编辑于2023年，星期三①A＋CE：

；反应类型是。②CH2＝CH2D：