第三章第四节2课时

第2逆合成分析 CH3CH2OHHOOC—COOH，则依次发生的反应类型是消去、加已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 C与银氨溶液反应 答案 170△△ △解析

氧化

氧化DCCA为醇，D为羧酸，EC的蒸气密度是相同条件下氢22Mr(C)＝44CA为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙探究点一△△2CH≡CH＋HO2△

2CH===CH＋OPdCl2～CuCl22CH2△ 2△答案第①种方法成本高；第②种方法生产过程中用到重金属盐(Hg2＋盐)，毒性强，故被淘答案CH===CHH2O，催化剂CHCH22△ 22△3 3△

CHCHO△

△(1)一元合成路线：R—

HX卤代烃NaOH水溶液

[O]

[O]

△

酯酯(2)二元合成路线：CH X2CHX—CHXNaOH水溶液CHOH—CH

22 22

△

2­氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。答案2,3­二氯ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：，答案在第二步的氧化过程中 ，探究点二将目标化合物一步寻找上一步反应的该同辅助原料反应可以得到目标化逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸OCOHCOOH和2倍比例的乙醇 利用逆合成分析法，首先分析目标分子中含有酯基，为酯类化合物，对于酯类化合物路线1：对以上路线进行优选：路线2苯甲酸的步骤多，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料 △答案△△△水△△△ △解析对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此， 答案解析 答案 答案苯氧乙酸的某种同分异构体X1molX2molNaOHX个醛基(—CHO)，写出符合上述条件的X的一种结构简式 A合成抗结肠炎药物Y 写出A生成B和E的化学反应方程 A的同分异构体I和J是重要的在浓硫酸的作用下I和J分别生 ，鉴别I和J的试剂 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简 答案(1)醛基 2反应生 ，不 3 CH △液反应，DHCOOHDHCHO1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯结构简式为 ①氧化②消去③加成④酯化⑤水解 答案解析 NaOH的水溶液共热NaOH170℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在CuAg存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 答案解析采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2­二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。根据以下合成路线判断烃A为 D．乙答案利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设 答案方案(1)解析3现利用甲苯为原料，DSD答案(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生 ，再与NaClO有强氧化性，而双键加成与—NO2被还原条件不同，故以第②《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯 (1)A、B的结构简式 解 (1)A物质应该是乙醇在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛，B物质是⑤的条件下卤代烃化氧化，⑥是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3)①是加成反应，②③均是氧化反应，④是⑤⑥原子利用率若是 ，C. 答案CH3CH3CH3CH2BrCH2===CH2解析根据题意采用逆推法进行思考，由于最终产物为乙二酸，它是由E

＋79AHBr取代，A为乙烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得各10 已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分 ②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化 化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式： △答案(1)羧基解析本题的难点是A―→C＋D的转化。AA在碱已知信息可知脱水得到乙醛(CH3CHO)B162，结合燃烧产物的量的CnHnO2，知：13n＋32＝162n＝10BC10H10O2。 H：F不能发生催化氧化反应，EGCu(OH)2A的同分异构体 种，符合条件的A的结构简式 (填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是 。 12．化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年化学奖CH—R＋HXX为卤原子，R为取代基Heck反应合成M(一种防晒剂)M可发生的反应类型 b．酯化反 d．加成反C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是 在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是 在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂 EK符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3