叔碳酸及其衍生物在涂料中的应用

叔碳酸及其衍生物在涂料中的应用于翔孙兰波（天津四友精细化学品公司）摘要：介绍了叔碳酸、叔碳酸缩水甘油酯及叔碳酸乙烯酯在涂料中的应用。关键词：叔碳酸；叔碳酸缩水甘油酯；叔碳酸乙烯酯背景简介叔碳酸是高度支链化的一元合成脂肪酸，由于它及其衍生物在涂料领域有重要作用而引起涂料界广泛的重视。但是，三十年来，只有壳牌公司掌握其生产技术。我国曾经与壳牌公司谈判购买叔碳酸方面的技术未能成功。这样，独立自主建立我国叔碳酸及其下游产品生产体系成为我们的唯一选择。于是，我国将叔碳酸及其衍生物的合成研究和工业化工作列入国家“八五”、“九五”重点科技攻关项目。天津四友公司在“九五”期间，承担了该项攻关任务。经过艰苦努力完成了“叔碳酸工业化实验”项目，并建成8000t/a装置，从而填补了国内在叔碳酸合成领域中的空白，并在此基础上，又与常州涂料化工研究院合作完成了叔碳酸缩水甘油酯的合成研究和工业化。这两个项目在2001年3月都通过了国家的鉴定和验收，并得到与会专家的好评。同时，我们对叔碳酸下游产品进行了广泛的研究，开发出叔碳酸酰氯、叔碳酸缩水甘油酯、叔碳酸乙烯酯和叔碳酸催干剂等项目，并着手建立工业化生产装置，预计2001年底可以批量向用户提供以上系列产品。下面将对叔碳酸及两个重要衍生物作简单介绍。1叔碳酸1.1碳酸结构式：叔碳酸是α-碳上高度支链化的饱和一元脂肪酸，结构式见图1。图1其中：R1，R2，R3为烷基取代基，至少有一个甲基取代基，其余的取代基为直链或支链烷基。用于涂料的叔碳酸的碳原子数一般是C9、C10、C11。1.2物理和化学性质：表1对比了新癸酸与正癸酸的某些物理性，可以看出支链酸与直链酸有很大区别：支链酸在常温下一般是液体，而直链酸是固体；支链酸与有机溶剂有很好的相容性。这在涂料生产中非常有用。表1新葵酸与正葵酸的物理性对比在化学性质方面，叔碳酸结构的位阻作用严重降低了酯化反应速度，相应地它一旦成酯就很难被水解。Newman在24种支链酸和直链酸酯化数据分析的基础上，总结出所谓“六位法则”。图2即“在脂肪酸的亲核反应中，6位原子数目越多，则位阻大”。这一点通过叔碳酸的构象简图（图2）很容易理解，由于碳原子键角的缘故，形成六元环的能量最低，造成其中的6位原子对羰基氧的位阻最大。从Newman的实验数据(表2)上可以看出，Versatic911/10由于在第六位上原子数最多，酯化速度比乙酸困难100倍以上，显然这是空间位阻所至。叔碳酸衍生物因此有抗水解和抑制空气氧化，对紫外线稳定等特点。表2酸原子数对催化甲醇酯化速度的关系（25℃）*Versatic911/10是新壬酸/新十一酸混合物和新癸酸叔碳酸的α-C高度支链化，伸展的支链对羰基有强大的位阻效应，提供其衍生物的抗水解、抗紫外线能力；团状的烷烃结构提供其疏水性、溶剂相容性和低粘度。正是由于叔碳酸所特有的性质决定了它下游产品的非凡的用途，使它引起人们的关注，并获得了广泛的应用。1.3叔碳酸的应用1.3.1涂料方面的应用叔碳酸酯类在许多涂料中都有应用，如硝基漆、醇酸漆、磁漆、粉末涂料以及乙烯基抛光漆等。特别是C10酸的缩水甘油酯和乙烯酯，它们可以大大地改善涂料的光泽、化学稳定性、热稳定性、漆膜的硬度、柔韧性和隔热性等。此外，由于叔碳酸具有较强的溶解性能，而成为涂料较理想的催干剂原料，叔碳酸盐类催干剂具有催干速度快、漆膜硬度大等优点。1.3.2医药及农药等方面的应用三甲基乙酸的下游产品在医药及农药领域中的应用研究十分活跃。由于它们比非支链衍生物的溶解度大，因此可用于生产治疗关节炎、肺结核和牛皮癣的药物。三甲基乙酸还可制备频那酮，用于“三唑酮”、“多效唑”等10余种杀菌、杀虫剂的生产。四友公司生产的三甲基乙酰氯是氨苄青霉素等抗生素药品的关键原料，此外它还是农药新品种唑蚜威的原料。新癸酸可用于植物脱叶以及用作棉花、大豆等农作物萌发后期除莠剂等。1.3.3工业香料方面应用叔碳酸的酯类具有芳香气味，可用作工业香料，特别是作为香皂、洗发香波等的芳香赋予剂更为合适。叔碳酸酯的香型如下：叔C5酸甲酯，桔味；叔C5酸丙酯，水果味；叔C5酸戊酯，兰花味；叔C7酸甲酯，樟脑味等。1.3.4高级润滑油方面应用叔碳酸与多元醇反应生成的多元醇酯可作润滑油组分，它耐高温、具有防锈和减震作用，并可减少阻力系数，可用来制造汽车曲轴箱、自动变速和刹车装置的润滑油，以及喷气和涡轮发动机等的航空润滑油。1.3.5其它应用三甲基乙酸过氧化叔丁酯是氯乙烯、苯乙烯、丙烯酸酯等聚合的高效引发剂。2叔碳酸缩水甘油酯2.1叔碳酸缩水甘油酯的结构和性质叔碳酸缩水甘油酯是叔碳酸的环氧丙醇酯，其结构如下：叔碳酸缩水甘油酯具有低粘度，高沸点，气味淡等特点。重要的性质包括：环氧当量244~256；比重（g/mL，20℃）0.958~0.968；粘度（cP，25℃）7.1；沸点范围（5%~95%v/v，℃）251~278；蒸汽压（mmHg/37.8℃）6.75；闪点（℃PMCC）126；凝固点（℃）＜-60。查2.逐2宾反应矿活性滨叔碳殖酸缩芹水甘咏油酯典的结狼构特皆点使鬼它成井为涂珠料树夏脂独殃特的贤改性滑剂，尤其环士氧基道有很舱强的教反应己性，撕图4玩列出广一些独反应宗途径钻。对凝涂料掩树脂晕最有愉用的泽反应验路径邻一般弓与羟涝基、菊羧基逮和胺融基有汇关。残环氧害基的赌反应栋性使师之能涝在常淋温下匀插入仇聚酯苹、醇远酸树价脂、输丙烯龟酸树疑脂，昂反应娃几乎咱是定壁量的茅，很研少副外反应芝，这妖种方虹式制啄备的吴树脂运满足炎窄的跪分子鸣量分坛布和蹦低粘复度设踢计要趟求。阿2.碗3重应用秋如前惧所述节，由旧于叔智碳酸嫁的特抹性，动很早裳以前思人们诞就希逆望将方它引颜入涂膛料中晒，试隶图合贿成基礼于叔抱碳酸座、甘虫油、种邻苯吉二甲动酸酐至为原台料的蚁产品糠，但讽是由泳于反葛应耗电时过染长，蔬没有层成功劝。为姿了方痕便地怖将叔幅碳酸奔引入服树脂匙，壳姜牌公壤司1皇96坡4年尝推出罚叔碳吗酸缩昌水甘叮油酯鞋，商车品名拾Ca欠rd西ur紧a窃E-拐10扛。砌支链纲脂肪问酸结慧构提差供酯姨基水证解稳玻定性央，同捎时叔篇碳酸宇基团条的脂被肪族翅特性窃提高岗树脂做耐候掀性，珍悬挂晒的叔故碳酸侵基团套还能衔降低圆粘度代，增里加颜竟料润虫湿性他和内桶增塑蚊作用北。C夕ar雕du足ra葬E梨-1州0一琴直被本用来演调整涝各式鞋各样黑的涂娇料应扛用，职包括逼：冻丙烯萌酸涂步料，蜻聚氨孙酯涂星料，没聚酯参和醇衔酸涂励料（粘包括引高固胆体分元树脂志），誓阴极翻电泳善涂料厨，床硝基苦清漆炮，沿水稀锹释涂忠料，量反应膜性稀雅释剂天。忧2.秃3.馆1醇辟酸树蒜脂中角的应那用移（1帮）酸胜价的很控制造在醇叙酸树墓脂制描造中叫，为场了得显到合均适的罪粘度缘，人脾们不旅得不蛾采用春高酸荐值。邪但是璃高酸援值对爬贮存享稳定胞性和全产品仔的最旺终性哨能都波是不志利的间。叔斗碳酸串缩水顷甘油批酯在鸟较低集温度隔下极四易和喉羧基窄按化牌学计请算量密反应师。例虾如把葵0.畜4%鹊的劣重量权份的至叔碳坡酸缩括水甘书油酯烟在反钳应结拆束图4创后加钩到已险冷却涝到1谜50月℃演的醇屡酸树院脂中膛，酸谢值可席以迅些速地痰降低义1个坦单位狼。同色时，率树脂形的粘缺度有掏所降艰低。越由肥于新代产生娱的仲烂羟基仙受到恐支链泻结构杯的保电护，造采用况这种星工艺潜对抗终水性孩没有幅不利牧的影萝响。观（2扒）热鼻固性再体系赛（溶隆剂型车）础醇酸毕树脂搜是用刻多元夹醇、臣苯酐某和一躺元酸音制成兄的。劲用支瑞链羧劲酸制洲备的谜醇酸切树脂搜用于越烘烤穷型磁涉漆是反提高撇醇酸裁树脂撑漆档轨次的欧方法着。而采用饲二步没法可眨以同郊时改叛进柔慌韧性拿。先直在2挡50写℃登下将誉甘油鲜和苯疯酐反置应。纪随后促把所蜜得醇梨酸树艰脂按板等克咸分子贡比和唤苯酐述及缩闷水甘碗油酯抢在1显50扯℃逃下反瞧应。少这种往树脂咬，漆闹烘烤快膜的锁耐冲敞击性开大为颜改善他。性种能比螺较见委表3脑表3歉性截能比机较呀*1任0=瓶优；直1=搁极坏急除了路有优基越的绵机械红性能担和耐墓化学烈性以孤外，精这类丛醇酸抛的磁染漆具碑有良细好的乞光泽茧和过悦度烘根烤后分的保买光性编。这构类树福脂可制和许宪多市哨售的脚热固税性丙漠烯酸岁树脂鸭并用巡，以捕改善围施工慕性能注，并剪取得耍较高彼的光去泽和爷较好嫩的附曾着力触。这商类树负脂粘恢度低疾，适察合配吓制很纵高固呀体份恼的烘枣烤磁隐漆，悲从而处使烤很膜具谅有优票越的鼻流平绿性和牧丰满趋度，瞧施工踩成本蛇降低浅。节支链蕉羧酸柴缩水慰甘油湖酯醇样酸和袄三聚铅氰胺过甲醛寸树脂睛配成技的白迟磁漆浴，同捡市售希白汽歌车面索漆在仿佛罗亩里达涛户外鞠曝晒固后的述对比奏，显拒示出流优良笨的保陡光性稿，见数图5缺。肤图5割佛灾罗里亭达曝泽晒的苍月数渣2.堂3.倡2叔泻碳酸惹缩水相甘油裙酯降汉低丙嘉烯酸桂基料思的粘酸度够（1锯）概素述令汽车旷工业帜正面殃临降亿低有阶机挥袖发物沉排放向的压刃力。障汽车咸修理移厂通表常没扰有配医备溶忆剂循江环装粉置或省后燃猪烧设使备，数因此斩对汽然车修转补漆饿而言蜂还需骡要做错更多载的努碗力。明降低抱涂料辆VO勾C排烂放的捏发展晒方向歇有：阿粉末驶涂料覆、水妖性涂扬料和闲高固军体分望涂料雄。由迷于低呼温烘缸烤及致设备步的连腰续性晶，在诊汽车酱修补毛漆中铃最好右使用慰高固停体分乓涂料抱路线比。渠叔碳辟酸缩斗水甘工油酯绿可以学广泛能应用吴于汽崖车原倡装漆合和修设补漆呈用的楼溶剂踢型配啦方中缎。引读用叔毛碳酸新缩水滤甘油市酯的苏主要敢优点为之一证是可瞧以降迎低所纠合成尸的树凤脂的任粘度侮，特知别是吊丙烯吃酸树挑脂和疼聚酯论树脂净，从乳而提段高固枣体分吉，降除低V些OC汤排放木量。锯目前字，叔擦碳酸搁缩水拣甘油脾酯在放我国腹最成火熟的俭应用凉是在影高固筑体分办的丙率烯酸六树脂粒汽车停漆中扁。例驾如西愈安慧慨邦化煎学有湿限公挂司从昌德国袋引进灵的改镰性丙灶烯酸秃树脂检配方听，固蛛体分林高达摇80功%；辉此外锣还有反常州喇光明午树脂蹈厂的刺改性眨丙烯胳酸树祸脂，闪其技最术是林国内法开发短的。乏（2玻）反猴应性扮叔碳今酸缩文水甘珠油酯如通过碌其分异子中貌的缩仆水甘窝油基皮团和校丙烯栽酸树份脂及洗聚酯股中的团游离炮羧酸套官能碑团的笨反应尺，可翠以很毁容易寸地引贺入到样上述复丙烯裳酸树拦脂和册聚酯鹅树脂渡中。乖叔碳俩酸缩昏水甘药油酯演也可沸以和脊羟基案基团寇反应反，图灶6为忠酯化饿和醚纸化反基应。为图6诚（3恢）在搭丙烯六酸树粒脂中缝引入骆叔碳庸酸缩权水甘续油酯鞠的方另法膜叔碳逗酸缩护水甘孝油酯那和丙奴烯酸先反应法很容舍易地肃被引招入丙异烯酸领树脂肝中。哈图6虎为两遭条引朋入丙敢烯酸惰树脂喷中的陆路线漠。制束备改李性丙魂烯酸稼树脂很的最玻好的屯路线坦为一篇步法放工艺基：在做丙烯保酸单的体自妨由基溜聚合拆发生梢的同获时，易叔碳规酸缩握水甘三油酯塞通过堂和丙性烯酸霸单体塔的羧某基官盒能团贪反应斯接枝料。这四一接眠枝反美应产乐生一奏个羟缎基基霞团，望它可旋以用市于和孙固化脏剂的融交联煎反应齿。教一步游法提品供了护另一起方面蔬的优霜点，滑即叔隐碳酸播缩水剂甘油旺酯在刷此用揭做最尺初加示入的顿反应押底料萝，被享自由脱基聚臂合过族程中帽逐渐榨加入则的丙鸡烯酸忌酯化铅。即隐使叔肆碳酸包缩水趁甘油居酯在洲聚合逃的最硬终将凝会完用全转构化，哗也很披少或将无须温另加还溶剂塔。这成是因今为基片于叔患碳酸暴缩水响甘油右酯的朗丙烯搅酸树坑脂在卖高固含体份戏和通扇常的沟合成皆温度华下粘岛度低葵。高叔碳寺酸缩给水甘傲油酯外的高握沸程昼（2喘50绿～2巴80鬼℃扰）使叶得反左应在刑10牌0~顿18插0搜℃瓦范围皱的温盗度下催进行戴而无虏须加唉压。骆酯化烂发生煎在这市一相觉同的羡温度象范围聚，用纵此法签可以暴生产凉出具程有狭哗窄分繁子量圣分布短的低孩粘度蛋的产损品。撑由于道不含馆溶剂骆提高周了有川效产覆品的土总产梅量从趟而降上低了哀固体查树脂碧的单利位体恰积的榨成本捉。造（4作）引惑入叔太碳酸慎缩水瑞甘油爬酯的擦丙烯敬酸树绸脂的内特性择在树掉脂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