取代反应和加成反应

取代反应和加成反应第一页，共二十五页，编辑于2023年，星期二①

是一类有机反应；②

是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；③

两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；④

该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；⑤

取代反应总是发生在单键上；⑥

这是饱和化合物的特有反应。一、取代反应第二页，共二十五页，编辑于2023年，星期二取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。①烷烃的卤代②苯的硝化、磺化、卤代③卤代烃的水解④醇和钠、HX反应⑤酚和浓溴水反应⑥羧酸和醇的酯化反应⑦酯的水解反应⑧酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应第三页，共二十五页，编辑于2023年，星期二取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH浓H2SO4第四页，共二十五页，编辑于2023年，星期二加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化剂加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。C6H6+3H2

催化剂加热第五页，共二十五页，编辑于2023年，星期二取代反应酯化反应缩聚反应置换反应中和反应概析辩念硝化磺化水解反应皂化第六页，共二十五页，编辑于2023年，星期二思考：C6H5CH3在下列环境反应可能性?

①+Br2(H2O);②+Br2(CCl4);③+Br2(l.)+Fe;④+Br2(g.)光照;

⑤+浓HNO3+浓H2SO4;第七页，共二十五页，编辑于2023年，星期二浓硫酸140C分子间脱水卤化氢醇活泼金属浓硫酸浓硫酸浓硝酸卤单质苯和苯的同系物卤单质烷烃条件反应物光取代反应

水卤代烃氢氧化钠溶液铁水浴加热水浴加热加热0第八页，共二十五页，编辑于2023年，星期二二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件

反应类型有机物类别反应条件说明取代反应

①饱和烃、苯的同系物侧链卤代：光照、②苯的同系物苯环卤代：常温、铁屑、③酚纯卤素单质、苯环取代：常温、浓溴水④醇、羧酸酯化：浓硫酸、加热催化、吸水⑤卤代烃水解：氢氧化钠水溶液、共热⑥酯类水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热⑦油脂皂化：碱性介质共热⑧二糖、多糖水解：酸性介质或酶、共热⑨蛋白质、多肽水解：酸性、碱性或酶、共热⑩纤维素、淀粉水解：酸性介质或酶⑾醇分子间脱水：浓硫酸共热催化、脱水⑿羧酸盐脱羧：碱石灰、共热第九页，共二十五页，编辑于2023年，星期二例1.有机化学中取代反应范畴很广，下述6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)_______________________。第十页，共二十五页，编辑于2023年，星期二例2．已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是第十一页，共二十五页，编辑于2023年，星期二练习1、白藜芦醇广泛存在于食物中，（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大量分别是（）A、1mol1mol B、3.5mol7molC、3.5mol6mol D、6mol7molD第十二页，共二十五页，编辑于2023年，星期二练习2、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。1摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式（）

OA、Cl—CH2—CH2—OH B、HO—C—CH2—ClC、CH2ClCHO D、HO—CH2—CH2—OHA第十三页，共二十五页，编辑于2023年，星期二加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化剂加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。C6H6+3H2

催化剂加热第十四页，共二十五页，编辑于2023年，星期二加成反应①烯、炔、芳香族化合物与氢气加成：催化剂加温加压苯环上加成②醛、酮与氢气加成：催化剂加温加压③含碳双键、叁键的有机物与卤化氢加成：适当溶剂④含碳双键、叁键的有机物与卤素单质加成：水或CCl4溶液⑤含碳双键、叁键的有机物与水加成：催化剂、加热第十五页，共二十五页，编辑于2023年，星期二1、某气态烃A100mL,最多可与200mL氯化氢气体加成反应生成B，1molB最多可与4mol氯气发生取代反应，则A为()(A).CH≡CH(B).CH2=CH2(C).CH2=CH－CH=CH2(D).CH3－C≡CHA第十六页，共二十五页，编辑于2023年，星期二

甲烷取代反应机理(1)

(一氯甲烷)(2)(二氯甲烷)(3)(三氯甲烷)(4)(四氯甲烷)第十七页，共二十五页，编辑于2023年，星期二取代反应的量的规律：1molCH4中的H原子全部被取代，需要多少molCl2

。第十八页，共二十五页，编辑于2023年，星期二加成反应中量的规律：1mol烯烃只能与1mol物质加成；1mol炔烃可与2mol物质加成；1个苯环可与3个分子加成，因此1mol苯及其同系物能与3mol物质加成。第十九页，共二十五页，编辑于2023年，星期二2、有烷烃和炔烃混和气200毫升，在催化剂作用下，与氢气进行加成反应，消耗H2100毫升(均在相同条件下)，则原混和气体中，烷烃和炔烃的物质的量之比为()(A)1∶1(B)2∶1(C)3∶1(D)4∶1C第二十页，共二十五页，编辑于2023年，星期二4、某链烃的化学式为C5H8，其分子中含有的不饱和碳原子数目：（）A、一定为2个B、2个或4个C、一定为4个D、2个或3个或4个B第二十一页，共二十五页，编辑于2023年，星期二5、某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则气态烃可能是（）A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

C第二十二页，共二十五页，编辑于2023年，星期二6、在一定条件下，将4g三种炔烃所组成的混合气与足量的H2充分加成后生成4.4g对应的三种烷烃，则所得烷烃中一定有：（）A、戊烷B、丁烷C、丙烷D、乙烷D第二十三页，共二十五页，编辑于2023年，星期二例2.已知重氮甲烷(CH2N2)的结构CH2←N≡N(←表示C-N键由N原子单方面提供电子对所形成)其制备过程如下(次要产物已略,苯环用Ar-表示)1)下面四个反应中,可看做取代反应的有();2)光照重氮甲烷,单分子分解为N2和碳烯,写出碳烯电子式:

；Ar-CH3H3C-Ar-SO2-OH

H3C-Ar-SO2-NH-CH3

H3C-Ar-SO2-ClH3C-Ar-SO2-N-CH3CH2N2

Cl-SO2-OH①Cl-SO2-OH②CH3NH2

③

ON-OH④KOHNO②

③④第二十四页，共二十五页，编辑于2023年，星期二例3.WorldWarⅡ,日本军队在我国遗弃了大量未使用的毒气弹,芥子气是其中一种.芥子气[(ClCH2CH2)2S:2-氯乙硫醚].人接触低浓度芥子气不会立即感受痛苦,嗅觉感受不到,但它已对人造成伤害,而且,伤害是慢慢发展的.芥子气制备过程如下.1)先HOCH2CH2Cl与Na2S反应到(HOCH2C