2019人教版新教材高中化学选择性必修三全册重点知识点归纳总结（复习必背）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

一、有机化合物的分类方法

(一)依据碳骨架分类

1、有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。

2、按碳骨架分类

链

状

化

合

物

有

机

化脂环

环

合化合物

状

物

-化

合

物

芳香族

化合物

OH

(1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂坯化合物，如

(2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物,如

N()2

(-)依据官能团分类

1、煌的衍生物与官能团的概念

(1)煌的衍生物：烧分子中的氢原子被其他原子或原了团所取代得到的物质,如CH3CI、

CH3OH、HCHO等。

(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

2、依据官能团分类

有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)

烷烧—甲烷CH4

\/

烯姓c=c乙烯CH=CH

碳碳双键/22

焕烧碳碳三键一C三C—乙烘CH三CH

1

芳香煌—

苯

1

卤代崎—C—X溪乙烷CH3cH2Br

碳卤键1

醇羟基一0H乙醇CH3cH20H

＜

酚羟基二QH苯酚CX()H

1

酸—C—()—C—乙酸CH3cH,OCH2cH；

醒键11

0

醛II乙醛CthCHO

煌的衍醛基—C—H

生物()

酮II丙酮CH3coe

酮臻基—c―

0

竣酸II乙酸CH3coOH

竣基一C-OH

()

酯II乙酸乙酯CH38OCH2cH3

酯基一C—()―R

月安

氨基—NH2甲胺CH3NH2

()

II

酰胺乙酰胺CH3CONH2

酰胺基—C—NH2

3、有机化合物的官能团决定其化学性质。己知丙烯酸(CH2=CHC00H)是重要的有机合成

原料，其中含有的官能团名称为碳碳双键、竣基,根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯

酸可能发生的反应类型有加成反应、加聚反应、酯化反应O

4、官能团与有机化合物的关系

(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳查醒和酚官能团相同，但类别不同。

(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯煌和快煌的化学性质，是烯煌和快烽的官能团。苯环、烷

基不是官能团。

(3)同一种姓的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有

机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。

二、有机化合物中的共价键

(一)共价键的类型

2

1、一般情况下，有机化合物中的单键是豆键，双键中含有二个攵键和二个三键，三键中含有

一个。键和两个兀键。

2、共价键对有机化合物性质的影响

(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响

匹键的轨道重叠程度比&键的小，比较容易断裂_而发生化学反应。例如乙烯和乙焕分子的双

键和三键中含有三键,都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H/键,可发生取代反

应。

(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响

共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂因此有机化合物的官能团及其邻近的化学

正往往是发生化学反应的活性部位。

(二)【实验探究】

实验操作：向两只分别盛有蒸储水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)

现象解释结论

乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢

基团之间的相

氧键极性较强，能够发牛断裂。用方程式可表示为：

互影响使得官

两只烧杯中均有气泡HHHH

11：11能团中化学键

产生，乙醇与钠反应2H—C—C—0-rH+2Na2HC-G~~

11:11的极性发生

缓慢，蒸储水与钠反HH——>HH+H2T

变化，从而影响

应剧烈相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，

官能团和物质

是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的

的性质

极性弱

另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙

醇与氢浪酸的反应：

HH

HH

—I

-CC：△II

—IJO—H+H—Br—>H—C—C—Br+H,O

:

HHII

HH。

()

II

1、某有机物分子的结构简式为CH?-CH—C—OH,该分子中有幺个°键，、个兀键，有_(填

“有,，或”没有非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加足反应和取代

3

()

反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大_。原因是CH2=CHC00H中一1—()H中的氢

氧键受酮臻基影响，极性更强，更易断裂。

2、

(I)在CH4+CL/^CH3C1+HC1反应中，CH4断裂的化学键是C—H,具有极性，可断

裂，所以能够发生取U反应。

(2)i£CH2=CH2+Br2―(HzBr—CbhBr反应中，CH2=CH2分子中含有“个。键，1个兀

键，匚键更易断裂，所以乙烯与Bn发生的是加成反应。

三、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构现象和同分异构体

同分异斗_____化合物具有相同的分子式,

典现"但具有不同跑的现象

漏补具有同分异构现象的化合

异构体J物的互称

2、同分异构体的类型

碳骨架不同碳架异构

r■构造异构|官能团位置不同

位置异构

I官能团类别不同

官能团异构

同分异构现象一

L立体异构1鳖型

1-对映异构

3、构造异构现象举例

异构类别实例

C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3

正丁烷

碳架异构CH—CH—CH3

1

CH3

异丁烷

1234

C4H8：CH2=CH—CH2—CH3

1■丁烯

位置异构

1234

CH3—CH=CH—CH3

2-丁烯

4

4、键线式

在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况

和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：

丙烯可表示为乙醇可表示为Ck)H。

5、有机化合物键线式书写时的注意事项

(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。

(2)只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。

(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和竣基中的氢原子)。

(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。

6、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系

省略短线

里举)共用电子对

双键、三键保

略

元留，碳碳单

去

素键部分保留

碳

符

氢

号

式

,线

K.

第二节研究有机化合物的一般方法

一、研究有机化合物的一般步骤

分离、提纯―＞确定实验式—＞确定分子式—＞确定分子结构

二、有机物的分离、提纯方法

(-)蒸播

1、适用条件

(1)液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热模定性较高;

5

（2）有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。

2、蒸锵装置及注意事项

（1）实验装置——写出相应仪器的名称

（2）注意事项

①温度计水银球位置：蒸温烧瓶的支管U处:

②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸:

③冷凝管中水的流向：卜口流入，上口流出。

（-）萃取

液-液萃取：利用待分离组分在两种丕互重的溶剂中的邀妣不同，将其从

类型一种溶剂转移到另一种溶剂的过程

固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程

一§-A.分液漏斗

装置和仪器

2

对萃取剂的要求：

①萃取剂与原溶剂互不相溶:

萃取剂②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；

③萃取剂与原溶液中的成分不反应

常用萃取剂：乙酸、乙酸乙酯、二氯甲烷等

定义将萃取后的两层液体分开的操作

加入萃取剂后充分振荡，静置分层,然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下

分液

操作方的活塞将两层液体分离,下层液体从下口流出,并及时关闭活塞，上层

液体从匕口倒出

（三）重结晶

1、

6

提

用被

,是利

合物

机化

体有

纯固

于提

常用

不同

解度

的选

剂中

一溶

在同

杂质

质与

重纯物

除去

杂质

结而将

中

溶剂

所选

质在

得杂

，使

溶剂

适的

用合

晶厂选

除去

,易于

很大

小或

度很

溶解

前L

解

的溶

剂中

选溶

在所

合物

机化

的有

提纯

L被

叁酎

晶

冷却结

进行

能够

大，

响较

的影

温度

度受

酸。

苯甲

质的

沙杂

和泥

化钠

量氯

有少

纯含

法提

结晶

究：重

验探

2、实

水

，在

于水

微溶

甲酸

剂，苯

防腐

食品

用作

。口可

122

熔点

晶，

色结

为无

甲酸

的苯

纯净

已知：

：

下表

度如

溶解

度的

同温

中不

℃

温度/

75

50

25

/g

溶解度

2.2

0.85

0.34

：

如下

步骤

实验

酸的

苯甲

提纯

。

状态

品的

酸样

苯甲

察粗

①观

充

甲酸

粗苯

，使