第九章第二讲饮食中的有机化合物塑料橡胶纤维

当前第1页\共有69页\编于星期五\22点全局性掌控当前第2页\共有69页\编于星期五\22点选项式诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”×1.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体

(2010·福建高考T6－C)√2.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成

(2010·福建高考T6－D)√3.米酒变酸的过程涉及了氧化反应(2010·广东高考T11－C)当前第3页\共有69页\编于星期五\22点选项式诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”×4.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应与皂化反应互为逆反应(2009·宁夏高考T9－D)√5.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物(2009·广东高考T4－D)当前第4页\共有69页\编于星期五\22点

本讲主要考点包括：(1)乙醇、乙酸、三大营养物质的组成、结构、性质及用途；(2)有机高分子化合物的结构特点、性质、聚合反应及三大合成材料，其中乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的主要性质及主要应用是必考内容，试题形式一直采用选择题，以拼盘的形式呈现，预计2012年仍将采用该试题模式.当前第5页\共有69页\编于星期五\22点当前第6页\共有69页\编于星期五\22点一、乙醇1．组成和结构分子式：

；结构式：；结构简式：

或

官能团：

(填符号)或

(填名称)C2H6OCH3CH2OHC2H5OH—OH羟基当前第7页\共有69页\编于星期五\22点2．物理性质俗名：

；色味态：无色透明有

的液体；沸点：比水的沸点

，易挥发；水溶性：

．酒精特殊香味与水互溶低当前第8页\共有69页\编于星期五\22点3．化学性质)当前第9页\共有69页\编于星期五\22点4．用途乙醇除了用做燃料和造酒外，在工业生产和科学研究中它还是重要的溶剂、试剂和化工原料，医院里则用

(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒．75%当前第10页\共有69页\编于星期五\22点二、乙酸1．结构分子式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)当前第11页\共有69页\编于星期五\22点2．物理性质俗名：

；色味态：无色有

气味的液体；水溶解性：

．醋酸或冰醋酸刺激性与水互溶当前第12页\共有69页\编于星期五\22点3．化学性质4．用途：化工原料，用于生产醋酸纤维、合成纤维等．当前第13页\共有69页\编于星期五\22点1．向乙酸乙酯的平衡体系中加入含有H218O的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些？提示：根据酯化反应的原理，酸脱羟基、醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次到达平衡后仅有乙酸分子中含有18O.当前第14页\共有69页\编于星期五\22点三、糖类1．葡萄糖(1)结构：分子式：

，结构简式：

.(2)性质①有甜味，易溶于水．②与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成

．③与银氨溶液发生银镜反应．④在酒化酶催化作用下，转化成

．⑤在人体内缓慢氧化的化学方程式为：

.C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO红色沉淀乙醇C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O当前第15页\共有69页\编于星期五\22点2．淀粉和纤维素(1)在酸或酶的催化下水解，生成

．(2)淀粉遇单质碘变

色，可用于检验淀粉的存在．葡萄糖蓝当前第16页\共有69页\编于星期五\22点3．糖类用途(1)糖类物质可给动、植物提供

．(2)

是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等．(3)

可做食物，用于生产葡萄糖和酒精．(4)

可用于造纸，制造纤维素酯、黏胶纤维等．能量葡萄糖淀粉纤维素当前第17页\共有69页\编于星期五\22点四、油脂1．组成和结构油脂是

与

反应所生成的酯．高级脂肪酸甘油当前第18页\共有69页\编于星期五\22点2．性质——水解反应3．用途：用做食物，制肥皂、油漆等．当前第19页\共有69页\编于星期五\22点2．从化学平衡的原理分析油脂为什么在碱性条件下比在酸性条件下水解更完全？提示：油脂的水解是可逆反应，在碱性条件下可将水解生成的高级脂肪酸转变为盐从而促进平衡向水解方向移动，故在碱性条件下水解的程度更为完全．当前第20页\共有69页\编于星期五\22点五、蛋白质1．组成蛋白质由

(至少填五种)等元素组成，蛋白质分子是由

分子连接成的高分子化合物．C、H、O、N、S氨基酸当前第21页\共有69页\编于星期五\22点2．性质当前第22页\共有69页\编于星期五\22点3．用途(1)蛋白质是人体必需的营养物质．(2)动物的毛和皮、蚕丝——重要的纺织原料，制服装．(3)动物胶——制照相用片基和感光纸(阿胶作药材)．(4)酶——生物体内重要的

．催化剂当前第23页\共有69页\编于星期五\22点六、有机高分子化合物1．概念相对分子质量很大的有机化合物，简称

或

．2．分类(1)

高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质等．(2)

高分子化合物：塑料、橡胶、合成纤维等．高分子聚合物天然合成当前第24页\共有69页\编于星期五\22点3．结构特点(1)线型结构：碳骨架形成

，可有支链．(2)体型结构：碳骨架通过化学键连成

结构．4．性质(1)线型结构：具有

．(2)体型结构：具有

．5．聚合反应由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应．长链网状热塑性热固性当前第25页\共有69页\编于星期五\22点七、三大合成材料1．塑料(1)成分：

、增塑剂、防老剂等(2)对环境的影响及防治措施①危害：

．②防治措施：回收再利用，用可降解塑料代替．合成树脂造成白色污染当前第26页\共有69页\编于星期五\22点天然橡胶合成橡胶天然化学当前第27页\共有69页\编于星期五\22点1．(2011·广州汕头)下列说法错误的是 (

)A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应当前第28页\共有69页\编于星期五\22点解析：

A项，乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分；B项，乙醇和乙酸常温下为液态，而C2H6、C2H4常温下为气态；C项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底．答案：

D当前第29页\共有69页\编于星期五\22点2.右图所示是某有机分子的比例

模型，黑色的是碳原子，白色

的是氢原子，灰色的是氧原子．

该物质不具有的性质是(

)A．与氢氧化钠反应B．与稀硫酸反应C．发生酯化反应D．使紫色石蕊试液变红.当前第30页\共有69页\编于星期五\22点解析：观察图示比例模型，可知该物质是乙酸()，显酸性，能使紫色石蕊试液变红色，能与NaOH发生中和反应，也能发生酯化反应，但不与稀硫酸反应．答案：B当前第31页\共有69页\编于星期五\22点3．(2010·广东高考)下列说法正确的是(

)A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应B．蛋白质水解的最终产物是多肽C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程当前第32页\共有69页\编于星期五\22点解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，而乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加聚反应，A项错误；蛋白质水解的最终产物为氨基酸，B项错误；米酒变酸的过程为米酒中的乙醇氧化为乙酸，发生氧化反应，C项正确；石油裂解是在高温条件下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，油脂皂化是在碱性条件下，油脂水解为高级脂肪酸钠和甘油，是由大分子(但不是高分子)生成小分子的过程，D项错误．答案：C当前第33页\共有69页\编于星期五\22点4．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质．以下叙述正确的是(

)A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液退色B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D．蛋白质溶液不能产生丁达尔效应当前第34页\共有69页\编于星期五\22点解析：植物油含不饱和烃基，分子中含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液退色；葡萄糖能发生氧化反应，但葡萄糖是单糖，不能发生水解反应；蛋白质溶液可形成胶体，具有丁达尔效应．答案：B当前第35页\共有69页\编于星期五\22点5．食物保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类．PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害．下列有关叙述不正确的是 (

)A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水退色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染.当前第36页\共有69页\编于星期五\22点解析：聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，不能使溴水退色，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错．答案：B当前第37页\共有69页\编于星期五\22点6．如图，某同学做乙醇氧化实验时将螺旋状铜丝先放到a点处加热，然后再移到b点，发现铜丝在火焰的a、b两点现象明显不同．请写出a、b两点的实验现象，并解释产生该现象的原因．实验现象解释ab当前第38页\共有69页\编于星期五\22点答案：铜丝由红变黑外焰处乙醇充分燃烧，铜丝被氧气氧化为CuO铜丝又由黑变红焰芯处乙醇未充分燃烧将CuO还原当前第39页\共有69页\编于星期五\22点当前第40页\共有69页\编于星期五\22点当前第41页\共有69页\编于星期五\22点[例1]

(2011·长春模拟)在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是(

)A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH当前第42页\共有69页\编于星期五\22点[名师精析]

相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比．设选项中各物质的物质的量均为1mol，则各物质与n1、n2的对应关系为n1(与Na反应生成H2的物质的量)n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)1mol1molHOOC—COOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0CH3COOH0.5mol1mol[答案]

A当前第43页\共有69页\编于星期五\22点应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目．解答时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基．当前第44页\共有69页\编于星期五\22点[学之用]1．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是 (

)①C2H5OH

②CH3COOH(aq)

③NaOH(aq)A．①>②>③ B．②>①>③C．③>①>② D．②>③>①答案：D当前第45页\共有69页\编于星期五\22点[师之说]1．原理

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O其中

浓H2SO4的作用为：催化剂、吸水剂．2．反应特点(1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；(3)属于可逆反应．当前第46页\共有69页\编于星期五\22点3．装置(液—液加热反应)及操作用烧瓶或试管；试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用．当前第47页\共有69页\编于星期五\22点4．现象饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味．5．提高产率采取的措施(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动．(2)加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动．(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置．当前第48页\共有69页\编于星期五\22点6．饱和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇．7．反应的断键规律有机酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢．当前第49页\共有69页\编于星期五\22点[例2]

如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均匀加热3～5分钟．当前第50页\共有69页\编于星期五\22点(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是________(填下列选项的标号)．A．乙试管中的导管插入溶液中B．导气管太短，未起到冷凝回流作用C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原因是________________________．(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是________(填下列选项的标号)．A．蒸馏B．渗析C．分液D．过滤E．结晶当前第51页\共有69页\编于星期五\22点[名师精析]

做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，所以(1)小题选A、C项．(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化．(3)乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，用分液的方法就可将乙酸乙酯分离出来．[答案]

(1)AC

(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化(3)C当前第52页\共有69页\编于星期五\22点(1)酯化反应加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓硫酸―→CH3COOH，特别注意不能先加浓硫酸．(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸回流现象的发生)．(3)对反应物加热不能太急，以减少反应物的挥发当前第53页\共有69页\编于星期五\22点

[学之用]2．(2011·山西大同一模)若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(

)A．1种B．2种C．3种

D．4种当前第54页\共有69页\编于星期五\22点答案：C当前第55页\共有69页\编于星期五\22点[师之说]1．糖类和蛋白质的特征反应(1)葡萄糖的特征反应①加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；②碱性，加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应．(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝．当前第56页\共有69页\编于星期五\22点(3)蛋白质的特征反应①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；②灼烧时，有烧焦羽毛的气味．当前第57页\共有69页\编于星期五\22点当前第58页\共有69页\编于星期五\22点当前第59页\共有69页\编于星期五\22点[例3]

在我们日常生活和学习中，常常遇到某些问题涉及化学知识．下列说法不正确的是(

)A．“墙内开花墙外香”的微观原因是分子的不断运动B．马铃薯切开后表面很快变为蓝色．这是其中的I－被空气中的氧气氧化为I2，淀粉遇I2作用造成的C．医院里检验人是否患有“糖尿病”，就是利用葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应D．用“糯米酿造米酒”的原理是糯米中的淀粉在酶的作用下发生水解反应.当前第60页\共有69页\编于星期五\22点[名师精析]

马铃薯中含有淀粉，淀粉遇I2变蓝，B项正确；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液混合后加热产生红色沉淀，故可用新制Cu(OH)2悬浊液检验病人尿液中是否含有葡萄糖，以确定病人是否患有“糖尿病”，C项正确；糯米中的淀粉在酶的作用下水解，最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解才能生成乙醇，故D项不正确．答案：D当前第61页\共有69页\编于星期五\22点(1)实验室中淀粉是在稀H2SO4催化作用下发生水解，最终生

成葡萄糖．欲检验淀粉是否已水解，应先将水解液加碱

中和，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验葡萄糖，

否则酸的存在会使检验失败．(2)酯、油脂和矿物油三者之间的关系如下图所示：当前第62页\共有69页\编于星期五\22点

[学之用]3．有关天然产物水解的叙述不正确的是(

)A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘检验淀粉水解是否完全C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同.当前第63页\共有69页\编于星期五\22点解析：因为油脂是高级脂肪酸甘油酯，其水解后均可得到丙三醇，故A正确；若淀粉水解完全，加碘后不变蓝，若水解不完全，加碘后则变蓝，故B正确；蛋白质水解的最终产物均为氨基酸，故C正确；纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，故D错误．答案：D当前第64页\共有69页\编于星期五\22点4．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质．下列说法不正确的是