第十四章氨基酸和蛋白质

第十四章氨基酸和蛋白质第一页，共三十五页，编辑于2023年，星期一学习目标●了解氨基酸的结构、分类和命名●熟悉氨基酸的性质●熟悉蛋白质的元素组成、结构和分类●熟悉蛋白质的性质第二页，共三十五页，编辑于2023年，星期一第一节氨基酸一、氨基酸的结构、分类和命名（一）氨基酸的结构1、概念：氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（－NH2）取代而生成的化合物。2、官能团：氨基酸分子中同时含有氨基和羧基两种官能团－NH2

、

－COOH。例如：甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸第三页，共三十五页，编辑于2023年，星期一氨基酸是构成蛋白质的基本单位。当蛋白质在酸、碱或酶的的作用下水解时，逐渐分解为比较简单的分子，最终变成各种不同的α-氨基酸，其水解过程可简单表示如下：蛋白质→月示→胨→多肽→二肽→α-氨基酸由蛋白质水解所得到的氨基酸约有20余种。第四页，共三十五页，编辑于2023年，星期一表15-1

20种常见氨基酸

结构名称缩写等电点甘氨酸Gly5.97丙氨酸Ala6.00*颉氨酸Val5.96*异亮氨酸Ile5.98I、中性氨基酸第五页，共三十五页，编辑于2023年，星期一

结构名称缩写等电点*亮氨酸Leu6.02*苯丙氨酸Phe5.48半光氨酸Cys5.07*苏氨酸Thr5.6第六页，共三十五页，编辑于2023年，星期一谷酰胺Gln5.56天冬酰胺Asn5.07结构名称缩写等电点*蛋氨酸Met5.74丝氨酸Ser5.68第七页，共三十五页，编辑于2023年，星期一

结构名称缩写等电点脯氨酸pro6.30酪氨酸Tyr5.66*色氨酸Trp5.89天冬氨酸Asp2.77II酸性氨基酸第八页，共三十五页，编辑于2023年，星期一

结构名称缩写等电点谷氨酸Glu3.22III碱性氨基酸

*赖氨酸Lys9.74精氨酸Arg10.76组氨酸His7.59(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）第九页，共三十五页，编辑于2023年，星期一（二）氨基酸的分类1、根据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。其中α-氨基酸在自然界分布广泛，最为重要。其结构通式为：2、根据烃基不同分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。第十页，共三十五页，编辑于2023年，星期一3、根据氨基酸分子中所含氨基与羧基的数目不同分为中性（一氨基一羧基）氨基酸、酸性（一氨基二羧基）氨基酸、碱性（二氨基一羧基）氨基酸。一般说来，酸性氨基酸水溶液显酸性，碱性氨基酸水溶液显碱性，由于羧基电离常数较氨基大，中性氨基酸水溶液显弱酸性。第十一页，共三十五页，编辑于2023年，星期一（三）氨基酸的命名

氨基酸的命名是以羧酸为母体，其碳原子的位次用阿拉伯数字标示，也可用希腊字母标示。氨基酸的命名除系统命名之外，也多用俗名，见表15-1。甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸

(氨基乙酸)(2-氨基丙酸)(2-氨基-3-苯基丙酸)第十二页，共三十五页，编辑于2023年，星期一二、氨基酸的性质（一）氨基酸的物理性质

氨基酸多为无色结晶形固体，熔点很高，一般在230～300℃之间，加热到熔点时，容易脱羧分解并放出CO2。氨基酸都能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外，一般溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。有的氨基酸具有鲜味、甜味，但也有无味或苦味的。例如谷氨酸的钠盐具有鲜味，是味精的主要成分。第十三页，共三十五页，编辑于2023年，星期一（二）化学性质1．两性电离和等电点氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基，既具有碱的性质又具有酸的性质，是两性化合物。酸式电离：

碱式电离：第十四页，共三十五页，编辑于2023年，星期一氨基酸与酸或碱作用可生成盐：

氨基酸分子中的碱性氨基和酸性羧基也可相互作用而成两性离子（内盐）：

第十五页，共三十五页，编辑于2023年，星期一氨基酸的等电点：当适当调节溶液的pH值，使氨基酸主要以两性离子的形式存在，此时其静电荷为零，而处于等电状态，在电场中不向任何一极移动，这时溶液的pH值叫做氨基酸的等电点，用pI表示。阴离子两性离子阳离子溶液pH＞pI溶液pH=pI溶液pH＜pI第十六页，共三十五页，编辑于2023年，星期一组成蛋白质各种氨基酸的等电点见表15-1。中性氨基酸的pI小于7，一般在5-6.5之间；酸性氨基酸的pI较小，一般在2.5-3.5之间；碱性氨基酸的pI较大，在9-11之间。氨基酸的等电点的应用：在等电点时，氨基酸的粘度、溶解度最小，最容易从溶液中析出。不同氨基酸的等电点不同，在电场中泳动速度不同，通过电泳可以从氨基酸的混合物中分离提纯氨基酸。

第十七页，共三十五页，编辑于2023年，星期一2．成肽反应两个氨基酸分子在适当的条件下加热时，一个氨基酸的羧基和另一个氨基酸的氨基之间，可以脱去一分子水缩合生成二肽。第十八页，共三十五页，编辑于2023年，星期一3．与亚硝酸反应氨基酸中的氨基属于伯胺类，因此，它能与亚硝酸反应，生成羟基酸和水，并放出氮气。4．脱羧反应氨基酸与Ba(OH)2共热，则发生脱羧反应，生成胺类化合物。也可以在细菌的存在下，由于酶的作用而发生。

第十九页，共三十五页，编辑于2023年，星期一5．与茚三酮反应

蓝紫色α-氨基酸与茚三酮水合物的溶液共热，生成蓝紫色的化合物。根据反应中蓝紫色的深浅程度，以及放出CO2的多少，可用于α-氨基酸的定量分析。第二十页，共三十五页，编辑于2023年，星期一第二节蛋白质一、蛋白质的组成和结构（一）蛋白质的组成蛋白质主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，天然蛋白质元素含量大约为：C：50%～55%；H：6.0%～7.3%；O：19%～24%；N：13%～19%；S：0～4%。

化学分析时，只要测出生物样品中的含氮量，就可推知其中蛋白质的大致含量。样品中蛋白质的百分含量=每克样品含氮的克数×6.25×100%1克氮相当于6.25(即100/16)g的蛋白质第二十一页，共三十五页，编辑于2023年，星期一（二）蛋白质的结构1．蛋白质的一级结构蛋白质分子的多肽链中，α-氨基酸之间的排列顺序称为蛋白质的一级结构。其中肽键为主键。牛胰岛素中氨基酸的排列顺序如下图：

第二十二页，共三十五页，编辑于2023年，星期一2．蛋白质的空间结构蛋白质的空间结构，即蛋白质的二级结构、三级结构和四级结构。蛋白质的二级结构：大多数天然蛋白质分子的多肽链并不是以松散的线状结构存在，而是靠肽链上的氢键形成卷曲盘旋的的构象，称为蛋白质的二级结构。蛋白质的三级结构：呈线状的、螺旋状的分子可以进一步折叠盘曲，形成更为复杂的空间构象，称为蛋白质的三级结构。蛋白质的四级结构：组成蛋白质的肽链很长，但由于反复卷曲折叠的结果，使大多数蛋白质分子成球形或椭圆形的的空间结构，凡是有两个或两个以上具有三级结构的多肽链以一定的形式而聚合成的聚合体，这就是蛋白质的四级结构。

第二十三页，共三十五页，编辑于2023年，星期一图15-2

蛋白质的一、二、三、四级结构示意图第二十四页，共三十五页，编辑于2023年，星期一蛋白质分子中重要的副健有氢键、离子键、疏水键和二硫键等。维持蛋白质空间构型的各种键如下图。a.离子键b.氢键c.疏水键d.范德华引力e.二硫键第二十五页，共三十五页，编辑于2023年，星期一二、蛋白质的性质（一）两性电离和等电点蛋白质的等电点：调节溶液的pH值，使蛋白质分子以两性离子形式存在，在电场中既不移向正极，也不移向负极，这时溶液的pH值称为该蛋白质的等电点，以pI表示。阴离子两性离子阳离子

溶液pH＞pI溶液pH=pI溶液pH＜pI第二十六页，共三十五页，编辑于2023年，星期一一些常见蛋白质的等电点见下表：蛋白质名称来源等电点蛋白质名称来源等电点白明胶动物皮4.8～4.85血清蛋白马血4.88乳球蛋白牛乳4.5～5.5血清球蛋白马血5.4～5.5酪蛋白牛乳4.6胃蛋白酶猪胃2.5～3.0卵清蛋白鸡蛋4.86～4.90胰蛋白酶胰液5.0第二十七页，共三十五页，编辑于2023年，星期一蛋白质等电点的应用：在等电点时，蛋白质的溶解度最小，最容易从溶液中析出。利用这一性质可以分离、提纯蛋白质。

(二)盐析在蛋白质溶液中加入大量的电解质盐类，蛋白质便会沉淀析出，这种作用叫盐析。

盐析所得的蛋白质，性质并未发生改变，加水仍可重新溶解，形成稳定的蛋白质溶液。第二十八页，共三十五页，编辑于2023年，星期一（二）蛋白质的变性

蛋白质在某些物理因素（例如加热、高压、震荡、干燥、紫外线、X射线、超声波等）或化学因素（强酸、强碱、重金属盐、丙酮或酒精等）的影响下，分子的空间结构发生了改变，其理化性质和生物活性也随之发生了改变，这种作用叫做蛋白质的变性。

1．加入脱水剂甲醇、乙醇、丙酮等极性较大的有机溶剂，能够破坏蛋白质的水化膜而使蛋白质变性，使蛋白质发生不可逆沉淀。

第二十九页，共三十五页，编辑于2023年，星期一2．加入重金属盐蛋白质在pH>pI时的溶液中带负电荷，因此可与Hg、Cu、Pb、Ag等重金属离子结合成不溶性的蛋白质盐，使蛋白质发生不可逆沉淀，例如：第三十页，共三十五页，编辑于2023年，星期一3．加入生物碱沉淀剂蛋白质在pH<pI时的溶液中带正电荷，因此可与生物碱沉淀剂（如苦味酸、鞣酸、三氯醋酸。磷钨酸等）结合，生成不溶性的蛋白质盐，使蛋白质发生不可逆沉淀。在临床检验和生化检验中，常用这些试剂除去血液中干扰测定的蛋白质。第三十一页，共三十五页，编辑于2023年，星期一（三）蛋白质的颜色反应

蛋白质分子中的肽链和氨基酸残基能与某些试剂发生作用，生成有颜色的化合物，利用蛋白质的这一性质，可对蛋白质进行定性鉴定和定量测定。1．茚三酮反应与氨基酸相似，蛋白质与茚三酮水溶液一起加热反应，生成蓝紫色的化合物，可做为蛋白质的定性定量测定。

2．缩二脲反应蛋白质分子中含有许多肽键，因此在强碱性溶液中，与硫酸铜溶液作用，会显示从红色到蓝紫色的变化。第三十二页，共三十五页，编辑于2023年，星期一

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