第五章第一节合成高分子化合物的基本方法课件人教选修

第五章第一节合成高分子化合物的基本方法课件人教选修第一页，共四十四页，编辑于2023年，星期一合成高分子化合物的基本方法掌握：加成聚合反应和缩合聚合反应的一般特点并能判断聚合产物，分析出单体．了解：单体、链节、聚合度、加成聚合反应和缩合聚合反应等概念．第二页，共四十四页，编辑于2023年，星期一第五章进入合成有机分子化合物的时代预习全程设计第一节合成高分子化合物的基本方法名师全程导学训练全程跟踪第三页，共四十四页，编辑于2023年，星期一[读教材·填要点]一、加成聚合反应1．加成聚合反应由乙烯在一定条件下，生成聚乙烯的反应，叫加成聚合反应，简称

．2．高分子化合物的结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的

称作单体．加聚反应低分子化合物第四页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(2)链节：高分子化合物中化学组成

、可重复的

称作链节．(3)聚合度：高分子链中含有链节的

称聚合度，通常用

表示，如

中，单体为

，链节为

，聚合度为

.相同最小单位数目nnCH2===CH2第五页，共四十四页，编辑于2023年，星期一二、缩合聚合反应写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式：第六页，共四十四页，编辑于2023年，星期一[先思考·再交流]下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有________，属于缩聚反应的有________．第七页，共四十四页，编辑于2023年，星期一第八页，共四十四页，编辑于2023年，星期一第九页，共四十四页，编辑于2023年，星期一分析：由反应方程式判断①、②为加聚反应，③、④为缩聚反应．答案：①②

③④第十页，共四十四页，编辑于2023年，星期一要点一合成高分子化合物的反应类型———————————第十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期一1．加聚反应的类型(1)单双键加聚第十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(2)共轭双键的加聚(3)两种及两种以上单体的加聚第十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期一2．缩聚反应的类型(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚①二元酸和二元醇的缩聚如合成聚酯纤维：第十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期一②羟基羧酸的酯化缩聚第十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期一第十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期一②含双氨基与含双羧基物质的缩聚如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：第十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(1)组成聚乙烯分子()的链节(—CH2—CH2—)和单体(CH2===CH2)之间化学组成和相对质量

相同，结构不同．(2)可从结构简式上区分加聚产物与缩聚产物．在缩聚产

物的结构简式中含有端基原子和原子团，而加聚产物

中没有．第十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期一[例1]

下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的是(

).第十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期一＋(n－1)H2O；而D项不能发生聚合反应．[答案]

D第二十页，共四十四页，编辑于2023年，星期一1．下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是(

)第二十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期一解析：能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有

等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如—COOH、—OH和—NH2等．答案：B第二十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期一要点二由高聚物推单体的方法——1．判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有

等基团时，一般是缩聚反应的产物．第二十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期一2．加聚产物单体的判断(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单

体必为一种，将两个半键闭合即可．如第二十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种．在中央画线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如

的单体是CH2===CH2和CH3—CH===CH2.第二十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(3)凡链节主链中只有碳原子并存在

键的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．如：

的单体是：第二十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期一3．缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为

结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：H2N—R—COOH.第二十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键()结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体．如：

的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.第二十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期一

(3)凡链节中间(不在链端上)含有

(酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，从

中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体．如：

的单体如下为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH.第二十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期一由缩聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子．(2)断开分子中的酰胺键或酯基．(3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连接—

H，还原为单体小分子．第三十页，共四十四页，编辑于2023年，星期一[例2]

使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重．我国最近研制成功的几种可降解塑料结构简式如下：第三十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期一该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解．试回答下列问题：(1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是________________、________________、____________.(2)可降解塑料在自然界可通过__________(填反应类型)进行降解．(3)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是________________．此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有________种．第三十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期一[解析]

(1)可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩聚反应生成的，对应的三种单体依次是第三十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解．(3)在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，其结构简式是

它的属于链状酸的同分异构体还有第三十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期一第三十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(2)水解(或取代)反应第三十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期一2．下面是一种线型高分子的一部分：第三十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期一由此分析，这种高分子化合物的单体至少有__________种，分别写出它们的结构简式．_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________第三十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期一解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的

结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物．据长链可以得知结合处

断裂后，碳原子上加羟基，氧原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复)5种．第三十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期一第四十页，共四十四页，编辑于2023年，星期一由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(—OH或—NH2)．书写由单体合成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n－1)或(2n－1)而不是n或2n.第四十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期一[例]

人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进．塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能．NPG是一种白色结晶固体，熔点124℃～130℃，沸点210℃，主要用于生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等．已知：NPG的结构简式为：

，试回答下列问题：第四十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期一(1)有关NPG的说法正确的是________(填序号)．A．NPG与乙二醇互为同系物B．NPG可命名为：2,2­二甲基­1,3­丙二醇C．NPG一定条件下能发生