生物化学第一章糖类的结构与功能

生物化学第一章糖类的结构与功能第一页，共四十一页，编辑于2023年，星期日糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。可作为生物体的结构物质，如纤维素。可作为细胞识别的信息分子。其它功能。第二页，共四十一页，编辑于2023年，星期日糖对人体来说是十分重要的，人体所需的热量50%以上是由糖类食物提供的。过多的糖不能及时被消耗掉，多余的糖在体内转化为甘油三酯和胆固醇，促进了动脉粥样硬化的发生和发展。有些糖转化为脂肪在体内堆积下来，久之则体重增加，血压水平上升，使心肺负担加重。贮存在肝脏内，成为脂肪肝。第三页，共四十一页，编辑于2023年，星期日瑞士专家们研究了1900～1968年食糖消耗量与心脏病的关系，发现冠心病的死亡率与食糖的消耗量呈正相关。过多地吃糖，对身体的危害不亚于吸烟。据日本调查，每天食用糖的数量，应控制在50g以下。如一瓶汽水含糖量在20g左右，一盒冰激凌的含糖量是10g，一块奶油点心的含糖量是30g，低度的酒类含糖量为5%～10%，还有奶粉中的糖，咖啡要放糖。第四页，共四十一页，编辑于2023年，星期日糖类与肿瘤

研究发现摄入精制糖量与乳腺癌发生率有关。胃癌的死亡率与谷物摄取量呈正相关。但实际上并不是以高淀粉为主要膳食的国家胃癌也就很高。膳食纤维与肿瘤呈负相关，膳食物质主要以谷物、蔬菜及水果的摄取量为主。第五页，共四十一页，编辑于2023年，星期日糖的化学概念糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类saccharide第六页，共四十一页，编辑于2023年，星期日以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定单糖的构型（configuration

）单糖第七页，共四十一页，编辑于2023年，星期日D型和L型以甘油醛作标准第八页，共四十一页，编辑于2023年，星期日Glc构型概念球棍模型投影式透视式旋光异构现象和旋光度单糖构型的确定第九页，共四十一页，编辑于2023年，星期日Glc的链状结构式CHO为三角形，CH2OH为圆形第十页，共四十一页，编辑于2023年，星期日Fischer式

1852-1919,德国化学家,曾获1902年诺贝尔化学奖水溶液中Glc主要以环状结构存在五元环：呋喃型六元环：吡喃型第十一页，共四十一页，编辑于2023年，星期日Fru第十二页，共四十一页，编辑于2023年，星期日Haworth式

1883-1950,英国化学家,曾获1937年诺贝尔化学奖吡喃吡喃糖呋喃呋喃糖由Fischer写成Haworth式：顺时针画平面，左上右下1926年，W.H.Haworth提出利用透视式：第十三页，共四十一页，编辑于2023年，星期日链状环状互变

p69图3-2第十四页，共四十一页，编辑于2023年，星期日单糖的构象第十五页，共四十一页，编辑于2023年，星期日单糖的构象－－讨论葡萄糖吡喃糖的构象C11C第十六页，共四十一页，编辑于2023年，星期日单糖的分类（classification）单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（详见书P7图1-5）根据醛与酮：醛糖、酮糖。根据构型：D-；L-第十七页，共四十一页，编辑于2023年，星期日第十八页，共四十一页，编辑于2023年，星期日蔗糖的结构二糖（双糖，disaccharide）（一）蔗糖（sucrose）第十九页，共四十一页，编辑于2023年，星期日麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。（二）麦芽糖（maltose）第二十页，共四十一页，编辑于2023年，星期日（三）异麦芽糖（isomaltose）第二十一页，共四十一页，编辑于2023年，星期日

乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成。（四）乳糖（lactose）第二十二页，共四十一页，编辑于2023年，星期日

SucroseMaltoseLactose组成（均为D型）糖苷键旋光变旋

1Glc,1Fruα，β-1，2

+-2Glcα-1,4

++1Glc,1Galβ-1,4++二糖总结第二十三页，共四十一页，编辑于2023年，星期日三糖（trisaccharide）第二十四页，共四十一页，编辑于2023年，星期日多糖的共同特性

1．分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶液，有的根本不溶于水，如纤维素。2．物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。

3．化学性质：无还原性。

多糖（polysaccharide）第二十五页，共四十一页，编辑于2023年，星期日（一）同多糖（homopolysaccharide）

天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占80～90%；内层为直链淀粉，约占10～20%。（1）直链淀粉（amylose）：1．淀粉（starch）均一多糖（homopolysaccharide）第二十六页，共四十一页，编辑于2023年，星期日Nonreducingend(NRE)reducingend(RE)第二十七页，共四十一页，编辑于2023年，星期日直链淀粉的空间结构第二十八页，共四十一页，编辑于2023年，星期日结构式支链淀粉（amylopectin）第二十九页，共四十一页，编辑于2023年，星期日第三十页，共四十一页，编辑于2023年，星期日溶解度分子量化学性质直链、支链淀粉的性质水解淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖

与碘的呈色反应

蓝（紫）红色不显色不显色不显色

还原性

无

有有

强最强

第三十一页，共四十一页，编辑于2023年，星期日

结构:

结构与支链淀粉相似，由D-Glc（葡萄糖）以α-1,4和α-1，6糖苷键相连。糖原（glycogen）第三十二页，共四十一页，编辑于2023年，星期日与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。第三十三页，共四十一页，编辑于2023年，星期日结构纤维素（Cellulose）第三十四页，共四十一页，编辑于2023年，星期日第三十五页，共四十一页，编辑于2023年，星期日第三十六页，共四十一页，编辑于2023年，星期日纤维素的水解纤维素 较短链Cx(β-1,4葡聚糖酶)C1酶（β-1，4葡聚糖纤维二糖水解酶）纤维二糖酶（β-葡萄糖苷酶）纤维二糖葡萄糖纤维素的性质第三十七页，共四十一页，编辑于2023年，星期日复合糖（结合糖）

复合糖糖类+脂类糖类+蛋白质糖脂脂多糖糖蛋白蛋白聚糖（结合糖）第三十八页，共四十一页，编辑于2023年，星期日（一）脂多糖（lipopolysaccharide）外层专一性寡糖链中心多糖链脂质（二）糖脂（glycolipid）

在脂类化学一章中讨论第三十九页，共四十一页，编