生物化学简明教程糖

生物化学简明教程糖第一页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖类的组成：由碳、氢、氧三种元素组成，可由实验式Cn(H2O)m表示。由于式中碳氢比例与水相同，故过去将糖类称为碳水化合物概述糖类是自然界含量最丰富的有机物质，淀粉和纤维素是植物中的主要糖类，占干重的85-95%第二页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖的分类单糖

即不能水解为其他糖的糖。寡糖可以水解为2-10个单糖的糖，常见蔗糖、麦芽糖、乳糖等二糖，及棉籽糖和其他寡糖。多糖可水解为多个单糖或其衍生物，

同多糖：水解产物为同一单糖；杂多糖：水解产物不止一种单糖或单糖衍生多糖复合物指糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖、糖蛋白、糖脂等。第三页，共五十一页，编辑于2023年，星期日4.1单糖一、单糖的构型1.单糖根据含醛基或酮基的特点可分为醛糖与酮糖。2.根据碳原子数目丙糖：三碳糖丁糖：四碳糖戊糖：五碳糖己糖：六碳糖第四页，共五十一页，编辑于2023年，星期日一、单糖的构型3.最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。4.1单糖二羟丙酮（酮糖）C＝OCH2OHCH2OH甘油醛（醛糖）CH2OHH－C－OHC－H

O第五页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖的构型以L或D型的甘油醛为欸参照物。以离醛基（酮基）最远的一个不对称碳原子为准。羟基在右为D型；羟基在左为L型D－构型羟基HO－C﹡－HCH2OHH－C﹡－OHHC＝OH－C﹡－OHH－C﹡－OH葡萄糖醛基162345第六页，共五十一页，编辑于2023年，星期日二、单糖的结构

单糖由于自身就具有醛基和羟基，因此二者可以自发反应形成半缩醛化合物，使糖类具有环状结构。以葡萄糖为例,单糖的成环方式有两种:天然葡萄糖多以吡喃式结构存在吡喃式成环（六元环）呋喃式成环（五元环）第七页，共五十一页，编辑于2023年，星期日2023/6/28以葡萄糖为例,单糖的成环方式有两种:天然葡萄糖多以吡喃式结构存在1.环状结构的形成方式吡喃式成环（六元环）呋喃式成环（五元环）第八页，共五十一页，编辑于2023年，星期日HO－C－HCH2OHH－C－OHH－C＝OH－C－OHH－C－OHHO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOH吡喃式成环：（六元环）D-吡喃葡萄糖（半缩醛式）D-葡萄糖吡喃HCHCCHCHOCH2162345第九页，共五十一页，编辑于2023年，星期日HO－C－HCH2OHH－C－OHH－C＝OH－C－OHH－C－OHHO－C3－HCH2OHH－C4CH－C2－OHH－C5－OH16OHOH呋喃式成环：（五元环）D-葡萄糖D-呋喃葡萄糖（半缩醛式）呋喃HCHCCHCHO165432第十页，共五十一页，编辑于2023年，星期日三、单糖的构象

第十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期日4.2重要的单糖及衍生物三碳糖三碳糖甘油醛甘油醛

常见的醛糖第十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期日赤藓糖苏糖四碳糖第十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期日核糖阿拉伯糖木糖五碳糖第十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期日葡萄糖甘露糖半乳糖六碳糖第十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期日木酮糖核酮糖

常见的酮糖第十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期日阿洛酮糖果糖山梨糖塔格糖第十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖醇

糖醇较稳定，有甜味。山梨醇用于合成维生素C；甘露醇在临床上用于降低颅内压和治疗肾衰；核糖醇参与核黄素的合成，是FMN和FAD的组成成分；木糖醇是无糖咀嚼胶的成分，糖醛酸途径的中间物；肌醇常以游离态存在于肌肉、心脏、肺、肝脏中第十八页，共五十一页，编辑于2023年，星期日常见糖醇结构第十九页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖酸葡萄糖氧化酶可将葡萄糖氧化形成葡萄糖醛酸（glucuronate），葡萄糖醛酸是人体内一种重要的解毒剂。热硝酸可将醛糖氧化成糖二酸（glucaricacid），这一反应可用于推定糖的构型。Fehling试剂或Bennedict试剂可将葡萄糖氧化形成葡萄糖酸（gluconicacid），葡萄糖酸内酯可用于制造内酯豆腐。第二十页，共五十一页，编辑于2023年，星期日脱氧糖

2-脱氧核糖是DNA的组成成分；植物和微生物含有鼠李糖、岩藻糖等脱氧糖。乌本苷为K+-Na+ATP酶的抑制剂，使细胞内钠离子浓度升高，与胞外Ca2+进行交换，使细胞内Ca2+浓度升高。可加强心肌收缩力，减慢心率。为强心剂，可做箭毒。第二十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期日氨基糖

糖中的羟基为氨基所取代称为氨基糖。常见的D-氨基葡萄糖、氨基半乳糖、N-乙酰神经氨酸第二十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖苷

糖的半缩醛羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛结构称为糖苷，形成的化学键为糖苷键。

糖苷键对碱稳定，易被酸水解。糖苷的作用：

皂角苷有溶血作用，

苦杏仁苷有止咳作用。人参皂苷有抗疲劳、抗感染等功效。

糖苷中常见的糖基有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等，配糖体有醛类、醇类、酚类、固醇类等多种类型的化合物。第二十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期日第二十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期日寡糖是少数单糖（2～10个）缩合的聚合物。低聚糖通常是指20个以下的单糖缩合的聚合物。构成激素、抗体、生长素的重要分子；

覆盖细胞表面，是细胞间识别的物质基础。最常见的寡糖是二糖，麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。功能：低聚糖具有防病抗病及增强健康等生理功效，被称为功能性食品，寡糖的结构可用符号表示，如麦芽糖为：

O-α-D-Glcp-（1→4）-β-D-Glcp4.3寡糖

第二十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期日蔗糖常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，是植物糖类运输的主要分子,无还原性，由一分子-D-葡萄糖和一分子-D-果糖组成.第二十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期日乳糖存在于人乳（5~7%）和牛乳（4%）中，分子式C12H22O11，还原糖，葡萄糖和乳糖。第二十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期日麦芽糖又称饴糖，分子式：C12H22O11，具还原性，稀酸、麦芽糖酶水解，产物为两个D-（+）-葡萄糖第二十八页，共五十一页，编辑于2023年，星期日纤维二糖纤维素的结构单位，分子式C12H22O11，还原糖，水解为2分子-D-（+）-葡萄糖，第二十九页，共五十一页，编辑于2023年，星期日4.4多糖（Polysaccharides）由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖苷键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多糖等。可分为同多糖和杂多糖。

第三十页，共五十一页，编辑于2023年，星期日4.5多糖代表物

掌握各种同多糖的基本结构，特别是淀粉（starch）、糖原（glycogen）、右旋糖苷（dextran）、纤维素（cellulose）、壳多糖（chitin）的结构特点，在生产和科研中有重要意义。4.5.1淀粉（Starch）

直链淀粉平均250～300个-D-葡萄糖通过-1,4糖苷键相连，旋转卷曲成螺旋状，每6个Glc残基盘旋一圈，与KI-I2呈（深）兰色。水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖。

支链淀粉由2000～22000个Glc残基组成，大约每24～30个葡萄糖就有一个-1，6糖苷键的分支，与KI-I2呈紫（红）色。水解时只生成一种双糖（+）麦芽糖。第三十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期日淀粉可以分为：支链淀粉和直链淀粉。通过α(1→4)糖苷键相连,支链淀粉的分支处是α(1→6)。

支链淀粉具有高度的分支结构，每隔20-30个单糖残基就存在一处支链。第三十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期日淀粉的结构-1,4糖苷键-1,6糖苷键第三十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期日第三十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期日淀粉显色将直链淀粉悬浮在水中呈现螺旋的构象，这时I2可以插入到直链淀粉的轴心位置，使其产生蓝色。这种方法可以鉴定淀粉类型第三十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖原（Glycogen）有动物淀粉之称，细菌细胞中也有存在，动物组织内主要的贮藏多糖。肝脏、肌肉中含量多，分别称为肝糖元、肌糖元。结构与支链淀粉相似，但分支长度较短，一般由8～12个Glc残基组成，分支多，分子量高达106～108。与KI-I2呈红褐色或棕红色。水解终产物是葡萄糖。糖原示意图非还原端分支点还原端第三十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期日纤维素（Cellulose）

自然界中分布最广的糖，以纤维二糖（cellobiose）为基本单位缩合而成，纤维状、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，约由10000~15000个-D-Glc残基组成。水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，食草动物利用肠道寄生菌分泌的纤维素酶（cellulase）将部分纤维素水解为葡萄糖。第三十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期日纤维素的结构：（a）纤维素链上连个糖单元D-葡萄糖通过β(1→4)糖苷键相连；（b）两条相互平行的纤维素链。D-葡萄糖残基构象通过氢键相连。第三十八页，共五十一页，编辑于2023年，星期日第三十九页，共五十一页，编辑于2023年，星期日右旋糖酐（dextran）利用微生物制造的右旋糖酐，是由许多Glc通过-1，6、-1，4、-1，3糖苷键组成的多糖。相对分子质量平均在75000左右的为高分子质量右旋糖酐，是一种血浆代用品，用于提高血浆胶体渗透压，使组织的水分渗透到血中，维持血容量，临床用于出血性休克和创伤性休克。

第四十页，共五十一页，编辑于2023年，星期日4.5.6壳多糖（几丁质）自然界中每年生物合成的资源量高达10亿吨，是地球上仅次于植物纤维的第二大生物资源。由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β（1→4）糖苷键缩合成的不分枝同多糖。同纤维素伸展的链式结构类似（将乙酰氨基换成羟基便成为纤维素），甲壳素在链间以氢键交联集合成片；由于氢键比纤维素多，因而比较坚硬，是藻类、昆虫、甲壳动物的结构材料。天然多糖中惟一大量存在的带正电荷的氨基多糖，具有一系列特殊功能性质。广泛应用在食品、化妆品、废水处理、重金属回收、生物、医药、纺织、印染、造纸等领域。第四十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期日

存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，由N-乙酰-D-葡萄糖胺以（14）糖苷键缩合而成，分子线状不分支。几丁多糖的应用：良好的絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；去毒素；人造皮肤；食品、药品和化妆品制造等。第四十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期日Chitin.(a)Ashortsegmentofchitin,ahomopolymerofN-acetyl-D-glucosamineunitsin(1→4)linkage.(b)AspottedJunebeetle(Pellidnotapunetatia),showingitssurfacearmor(盔甲,exoskeleton)ofchitin.第四十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期日半纤维素（hemicellulose）

碱溶性的植物细胞壁多糖，是木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的复合物。半纤维素纤维素木质素第四十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期日

琼脂（agar）海藻中提取的多糖混合物，主要成分琼脂糖是由D-和L-半乳糖和交替组成的线形链。食品工业，琼脂胶的糖基不同程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰。琼脂糖可形成左手双螺旋，再聚集成束，形成刚性的交联凝胶网，可用做电泳和层析的支持物。

第四十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期日固体凝胶支持物液体琼脂溶液第四十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期日糖胺聚糖重要成分:己糖醛酸和己糖胺重复二糖单位构成，二糖单位常被带负电荷的羧基或硫酸基修饰，因此呈酸性。主要作用：保持结缔组织的水分；调节阳离子在组织中的分布；对关节的保护和润滑作用；促进创伤愈合的作用。糖胺聚糖主要有透明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质素、肝素等。第四十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期日（1）透明质酸

在高等动物组织中发现，细菌中也有存在，主要存在于结缔组织如眼球玻璃体、鸡冠、脐带、软骨等组织。主要功能是在组织中吸着水，有润滑剂作用，对组织起保护作用。可用