生物化学第二脂类

生物化学第二脂类第一页，共四十四页，编辑于2023年，星期日（二）脂类的一般分类：按化学组成分：1、单脂：脂肪酸和醇类形成的酯主要有甘油三酯和蜡；

(油脂—甘油三酯；蜡—高级醇的脂肪酸酯)

第二页，共四十四页，编辑于2023年，星期日2、复脂：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子。主要有磷脂和糖脂，还有脂蛋白；（1）磷脂：非脂成分是磷酸和含氮碱（胆碱、乙醇胺）甘油磷脂类、鞘磷脂类（2）糖脂：非脂成分是糖鞘糖脂（脑苷脂，神经节苷脂）、甘油糖脂（３）脂蛋白：脂＋蛋白质－－－＞脂蛋白

第三页，共四十四页，编辑于2023年，星期日3、衍生脂质：主要有取代烃,固醇类,萜和其他脂质（１）萜类和类固醇及其衍生物：一般不含脂肪酸（２）取代烃：上述脂类物质的水解产物。脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。第四页，共四十四页，编辑于2023年，星期日(三)脂质的生物学作用1.贮存能量；2.构成体质，结构组分；３.溶剂（脂溶性维生素）；４.保温和保护；５.生物活性物质，参与机体代谢。第五页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第二节脂酰甘油脂肪酸与甘油所形成的酯（又称：脂酰甘油酯，俗称：油脂）由脂肪酸分子数,脂酰甘油分为:1、单酰甘油(少见)：甘油中１个羟基被脂肪酸酯化2、二酰甘油(少见)3、三酰甘油(又称：甘油三酯)：脂类中含量最丰富的一大类，是动、植物贮脂的主要组分第六页，共四十四页，编辑于2023年，星期日一、甘油性质：

1.味甜、比重1.26

2.

3.

4.良好的溶剂，湿润剂、柔软剂、硝酸甘油第七页，共四十四页，编辑于2023年，星期日二、脂肪酸１．一般以结合形式存在２．一般脂肪酸都有一长的碳氢链，其一端有一个羧基３．氢键

(饱和的——软脂酸、硬脂酸)(不饱和的——油酸、亚麻酸、亚油酸)４．脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置５．脂肪酸的表示法：简写法．原则是：先写C原子的数目，再写出双键的数目，最后表明双键的位置。第八页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第九页，共四十四页，编辑于2023年，星期日脂肪酸的种类(见表)

其中棕榈酸（16：0）、硬脂酸（18：0）、棕榈油酸（16：1，△9

）、油酸（18：1，△9

）、芥子酸（22：1,△13）、亚油酸（18：2）、α-亚麻酸（18：3，△9，12，15

）、γ-亚麻酸（18：3，△6，9，12）、花生四稀酸（20：4，△5，8，11，14）、EPA(20：5，△5，8，11，14，17）和DHA(22：6,△4，7，10，13，16，19）等较重要。维持哺乳动物正常生长所必需的，而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸。亚油酸、亚麻酸第十页，共四十四页，编辑于2023年，星期日脑黄金与EPADHA很容易通过大脑屏障进入脑细胞，存在于脑细胞及细胞突起中，人脑细胞脂质中有10％是DHA。因此，DHA对脑细胞的形成、生长发育及脑细胞突起的延伸、生长都起着重要作用，是人类大脑形成和智商开发的必需物质，对提高儿童智力有一定好处。易氧化第十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期日EPA在治疗心脑血管病方面具有较好作用EPA不能通过大脑屏障进入大脑，而不具有提高儿童智力作用，如儿童服用过量有促进性早熟之弊DHA和EPA同时存在于海洋类的鱼油中，有的海鱼油EPA比DHA高的多。总之，这两者都不是必需营养素，人体一般可以自身合成满足需要，适量补充是可以的，特别是儿童、老年人和孕妇，但摄入过多反而有副作用。第十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期日必需脂肪酸的食物来源植物油>动物脂肪家禽>家畜内脏>肌肉第十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期日６．高等动、植物的脂肪酸有以下共性：(1)多数链长为14~20个原子，都是偶数。最常见的是16或18个C原子。(2)饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸；不饱和脂肪酸中最普通的是油酸。

(3)在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。(4)不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。(5)高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10个C原子。(6)高等动、植的单不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型，而且都属于顺式(cis)。第十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期日７．细菌所含的脂肪酸种类比高等动植物的少得多，它们的C原子数目也在12-18之间。细菌的决大多数的脂肪酸是饱和的，细菌的不饱和脂肪酸只带有一个双键。８．第十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期日９．脂肪酸的主要化学反应A．硫酰化B．氧化第十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期日三、甘油三酯（1）物理性质1、一般无色、无嗅、无味，呈中性，比重小于1。2、不溶于水而溶于溶剂中，在热乙醇内溶度甚大，在冷乙醇中不易溶解。3、一般测定脂类总量时,用无水乙醚作抽提溶剂。

4、脂肪能溶解脂溶性维生素和某些有机物质。

5、甘油三酯的熔点时由其脂肪酸组成决定的。6、一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。第十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期日7、光学活性：天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。8、按甘油醛衍生物原则命名。第十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期日（2）化学性质---与酯键及所含的甘油和脂肪酸有关。1、由酯键产生的性质----水解和皂化皂化作用：碱水解甘油三酯的作用皂化值——完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数。第十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期日2、由不饱和脂肪酸产生的性质（1）氢化和卤化氢化：甘油三酯中不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应，使双键饱和。卤化：卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上，产生饱和的卤代脂碘值：指100g油脂所能吸收的碘的克数（表示了油脂的不饱和度）第二十页，共四十四页，编辑于2023年，星期日（2）氧化甘油三酯（不饱和脂肪酸）－－－＞过氧化物（3）酸败:天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。原因：1脂类－－－＞脂肪酸－－－＞醛、酮酸值――中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数第二十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期日四、其他脂酰甘油类1、烷基醚脂酰甘油2、糖基脂酰甘油第二十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第二节

磷脂类甘油磷脂类（含甘油）鞘氨醇磷脂类（含鞘氨醇）一、甘油磷脂㈠组成（天然存在的甘油磷脂都属于L—构型）第二十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期日㈡甘油磷脂的命名

㈢几种甘油磷脂名称、分子组成

立体专一编号或sn—系统第二十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第二十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期日（四）甘油磷脂的性质物理性质1．白色蜡状固体2．用氯仿一甲醇提取3．不溶于无水丙酮4．在水中易形成微团化学性质电荷和极性(pH=7磷酸基团带负电荷)水解作用氧化作用

第二十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期日（五）重要的甘油磷脂

1．磷脂酰胆碱（PC）⑴结构甘油

磷酸

脂肪酸

胆碱

⑵性质

白色固体、易吸水、氧化、控制机体代谢。第二十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期日2.磷脂酰乙醇胺(PE)是植物含量最丰实的磷脂3.磷脂酰丝氨酸(PS)

与血液凝结有关.第二十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期日4.磷脂酰肌醇

第二十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期日5.磷脂酰甘油(PG)

细菌的细胞膜中常含有3’—O—赖氨酰磷脂酰甘油第三十页，共四十四页，编辑于2023年，星期日6.二磷脂酰甘油(心磷脂)

二磷脂酰甘油存在于细菌的细胞膜，也存在于真核细胞的线粒体内膜中。第三十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期日二、鞘氨醇磷脂类（一）鞘氨醇2—氨基—4—十八碳烯—1，3—二醇（二）神经酰胺第三十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期日（三）鞘磷脂第三十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第三节

萜类和类固醇类及前列腺素(不含脂肪酸)一、萜类---异戊二烯的衍生物

碳质子数异戊二烯单位数类名重要代表102单萜（monoterpenes）柠檬苦素（limonene）153倍半萜（sesguiterpenes）法尼醇（farnesol）204二萜（diterpenes）叶绿醇（phytol）306三萜（triterpenes）鲨烯（squalene）*408

四萜（tetraterpenes）胡萝卜素（carotene）

几千

多萜（polyterpenes）天然橡胶第三十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第三十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期日二、类固醇类功能:激素――代谢调节乳化剂――脂类的消化与吸收

①

甾核的第3位上有－OH②

在C17上有一分支的碳氢链

(一)固醇类(一元醇或脂)包括:动物固醇植物固醇酵母固醇

第三十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第三十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期日类别名称分子结构式分布、生物学意义

羟基双键甲基乙基脂肪酸动物固醇胆固醇

△51819

脊椎动物细胞重要组分，神经组织和肾上腺中含量特别丰富。其功能是胆汁酸、固醇类激素的前体，维持生物膜的正常透过能力，神经鞘绝缘物质、解毒等胆固醇酯3

37-脱氢胆固醇△5△71819

维生素D3前体粪固醇

动物粪便中植物固醇豆固醇△5△2224

存在于大豆中麦固醇△5

存在于麦芽中酵母固醇麦角固醇△5△7△22181924

存在于酵母、毒菌中，是维生素D2的前体第三十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期日基本结构---环戊烷多氢菲:动物固醇：存在：酯的形式，胆固醇结构：物理性质：白色晶体、无味、无臭、不溶于水、易溶于有机溶剂中，不能皂化化学性质1胆固醇（醇基）与脂肪酸结合－－－＞胆固醇酯2固醇双键可以加氢、碘、溴3胆固醇C3的－OH在[O]的作用下－－－＞胆固烯酮4C7的－CH2脱氢后－－－＞7－脱氢胆固醇5胆固醇的氯仿溶液与醋酸酐和浓H2SO4作用－蓝绿色（定性）6胆固醇的醇溶液与毛地黄糖苷醇溶液作用－－－＞沉淀（定量）

第三十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期日（二）固醇衍生物

1、胆汁酸2、强心苷及蟾毒

3、性激素4、维生素D2及D3三、前列腺素----脂肪酸的衍生物①结构：②分类：8大类PGAPGBPGDPGE（PGE1PGE2PGE3）PGFPGGPGHPGI

③

生理功能：平滑肌、血液、神经、发炎

第四十页，共四十四页，编辑于2023年，星期日第四节结合脂类一、糖脂1、糖鞘脂类(中性糖鞘脂-脑苷脂、酸性糖鞘脂-神经节苷脂）(1)脑苷脂类

组成：β-己糖(葡萄糖、半乳糖）；脂肪酸(22-24C，最常见的是α－羟基二十四烷酸)；鞘氨醇结构：

糖苷键