浙江20届选考化学二轮专题复习专题11有机反应91

［考试要求］.有机化学的发展与应用：①有机化学的发展简史(a)；②有机化合物在日常生活中的重要应用(a)；③有机化合物与人类的生命活动的关系(丘④常见有机材料的组成、性能及其发展现状(a)。.科学家怎样研究有机物：①有机物的组成、结构和性质特点(a)；②研究有机化合物组成的常用方法(a)；③根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(b)；④研究有机化合物结构的常用方法(b)；⑤同位素示踪法研究化学反应历程(b)；⑥手性碳原子与手性分子(a)。.同分异构体：①碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构(c)；②立体异构与生命现象的联系(a)。.同系物：同系物及其通式(b)。.有机化合物的分类和命名：①有机化合物的分类方法(b)；②烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名(b)。.有机化合物的结构：①有机物中碳原子的成键特点a)；②结构式、结构简式和键线式(b)。.有关质量分数、化学式的简单计算：①根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算切；②由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子贰0。.化石燃料与有机化合物：①甲烷的分子组成、结构特征、主要性质(取代、氧化反应)(b)；②同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名(b)；③石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物(b)；④乙烯的分子组成、结构特征及主要性质(加成、氧化)(b)；⑤乙焕的分子组成及主要性质(加成、氧化)(a)；⑥可燃性燃料(气、液)在保存、点燃中的安全问题(a)；⑦煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物(a)；⑧苯的分子组成、结构特征、主要性质(取代反应)(b)；⑨取代、加成等基本有机反应类型的判断(b)。.食品中的有机化合物：①乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)(b)；②乙醇在不同温度下的脱水反应(b)；③乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象(b)；④乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)(b)；⑤乙酸乙酯的制备实验(b)；⑥官能团的概念，常见官能团的性质(b)；⑦油脂的存在、分子结构、主要性质及用途(a)；⑧几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系(a)；⑨葡萄糖的检验原理和方法(b)；⑩蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途(b)；氨基酸的结构特点和性质(b)。.脂肪烃：①脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断b)；②烷烃、烯烃和快烃等脂肪烃的物理性质(a)；③烷烃、烯烃和快烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)(c)；④有机高分子的链节和单侬b)；⑤天然气、石油液化气和汽油的来源和组成a)；⑥合成常见高分子化合物的方法(c)。.芳香烃：①苯的结构特点和化学性质b)；②苯的用途(a)；③苯的同系物的结构特点和化学性质(c)；④芳香烃来源a)；⑤工业上生产乙苯、异丙苯的工艺a)；⑥多环芳烃的结构特点a)。.卤代烃：①卤代烃的分类方法(a)；②卤代烃的物理性质(a)；③卤代烃的化学性质(c)；④消去反应(b)；⑤卤代烃的应用以及对人类生活的影响(a)。.醇、酚：①醇、酚的组成和结构特点(b)；②乙醇的化学性质与用途(c)；③甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(b)；④苯酚的物理性质(a)；⑤苯酚的化学性质与用途(c)；⑥醇、酚等在生产生活中的应用(a)；⑦有机分子中基团之间的相互影响(b)。.醛、竣酸：①醛、竣酸的组成、结构和性质特点b)；②甲醛的性质、用途以及对健康的危害(b)；③重要有机物之间的相互转化(c)；④缩聚反应(b)。.糖类、油脂：①葡萄糖的结构简式及其重要化学性质c)；②糖类的分类及判断(b)；③常见二糖的性质及差异(b)；④淀粉、纤维素的化学性质及主要用通b)；⑤油脂的组成和结构特点(a)；⑥油脂的化学性质(c)。.氨基酸、蛋白质、核酸：①常见氨基酸的组成和结构特点b)；②氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)(b)；③蛋白质的组成、结构(b)；④蛋白质的重要化学性质(b)；⑤蛋白质的检验和提纯(b)。考点一认识有机化合物D核心回扣(一)有机物的共线与共面.六个有机物结构的基本模型(1)甲烷分子为正四面体型结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。⑶苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。(5)乙快分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳叁键，至少有4个原子共线。(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。.复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤⑴将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙快、苯，烃的衍生物中的甲醛等。(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙快为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。⑶了解有机物分子中可以自由旋转的单键一碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。(4)根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。(二)同系物和同分异构体.同系物⑴同系物的概念：结构相似，分子组成上相差1个或若干个“ch2”原子团的有机化合物互称为同系物。(2)同系物的特点a.同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。b.同系物间相对分子质量相差14的整数倍。c.同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。正误判断，正确的打“J”，错误的打“X”①ch3—ch2—ch3与CH4互为同系物(J)②所有的烷烃都互为同系物(X)③分子组成相差一个或若干个“CHJ原子团的物质互称为同系物(X)④硬脂酸和油酸互为同系物(X)⑤丙二醇和乙二醇互为同系物(J)⑥甘油和乙二醇互为同系物(X).同分异构体⑴同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体的特点①同分异构体必须分子式相同而结构不同。CHs—CH—CIh②同分异构体可以属于同一类物质，如CH3cH2cH2cH3与「I；也可以属于不同类物质，如CH3cH20H与CH3—O—CH3；可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。

⑶同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。.同分异构体的种类⑴碳链异构(2)官能团位置异构⑶类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n(^A烯烃、环烷烃ch2/\CH尸CHCH3与H2c CH2CnH2n^快烃、二烯烃CH三C—CH2cH3与CH2==CHCH==C弓CnH2n+2O5^2)饱和一兀醇、醚C2H50H与CH30cH3CnH2nO(nA醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3cH2CH0 、 CH3C0CH3 、CH3—CH—CH2\/CH尸CHC^0H、 0 与CH2—CH—OH\/CII2CnH2nO25A竣酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3cH2C00H、HC00CH2cH3、H0—CH2—CH2—CH0 与0IIHO—CH2—C—CH3CnH2n_605刃)酚、芳香醇、芳香醚hkYAoh、*CHlOH与~~1O—CH3CnH2n+1N02(n三2)硝基烷、氨基酸CH3cH2—N02与H2NCH2—C00HCn(J0"单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6Hl206)、蔗糖与麦芽糖(C12H22011).同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：⑴主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构一官能团位置异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一官能团位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。⑶若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻、间或对位，然后再对

第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(三)有机物的命名1.烃类物质的命名⑴烷烃的系统命名编序取代标位不同步骤：体林 ►编序取代标位不同步骤：体林 ►号定基写一次短f基简支链.国前1线连到繁从离支链最近的一端开始编号，不同取代基“同近”时，从简单一端开始编号；相同取代基“同”近时，取代基位次和应最小示例:选择最长碳链为主后刖链，有多条等长碳原人J：链时，选择含支链最多的碳链为主链的名称为2,2-二甲基-4-乙基己烷。碳叁键的位置示例:—I~将支链作为取代基，写在“某烯”或“某烛”写名称一的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳的名称为3,3,6-三甲基-4-辛烯。CH碳叁键的位置示例:—I~将支链作为取代基，写在“某烯”或“某烛”写名称一的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳的名称为3,3,6-三甲基-4-辛烯。CHch2-ch3H3C-CH-CH3取代基的编号和名称，最后加上“苯”。如：&为甲苯、为乙苯、异丙苯;为邻二甲苯或1,2-二甲苯;为间二甲苯或1,3-二甲苯;(2)烯烃和快烃的系统命名选母体一将含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为 主链，称为“某烯”或“某焕”紊正工L从距离碳碳双键或碳碳叁键最近的一端对主

链上的碳原子进行编号⑶苯的同系物的系统命名①苯作为母体，将某个最简单取代基所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编序号原则，依次给苯环上的碳原子编号或用邻、间、对表示，再按照烷烃取代基的书写规则写出对二甲苯或1,4-二甲苯。②对较复杂的苯的同系物命名时，可把侧链当作母体，苯环当作取代基。如：CHs<^A^CH—CH—CH3CH—CH3可命名为2,4-二甲基-3-苯基戊烷。2.烃的衍生物的命名⑴卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多卤代烃，用二、三、CH3Cl四等表示卤素原子的个数。如CHCHCHCH的名称为3-甲基-2-氯丁烷。(2)醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端给主链上的ch3ohCH3CCH2CHCH3碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面。如CH的名称为4,4-二甲基-2-戊醇。(3)醛、竣酸：选择含醛基或竣基的最长碳链为主链，醛基、竣基永远在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与其对应的烃的命名相同，如ch3CH3CH2—ch—ch—ch—CH3CH。CH 的名称是3,4-二甲基-2-乙基戊醛。如果是多元醛或多元竣酸，用二、三、四等表示醛基或竣基的个数，如乙二酸。(4)酯：将相应的竣酸和醇按顺序写在一起，然后将醇改为酯，称为“某酸某酯”。(四)有机物分子式和结构式的确定.有机物分子式的确定⑴实验式法：根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)直接法：根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。⑶燃烧法：①根据燃烧产物的质量或物质的量确定。②根据燃烧方程式确定：C工3Oz+(%+4—$O2点"%CO#：H2O。(4)通式法：根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n，得出有机物的分子式。.根据波谱确定有机物分子结构由有机物的分子式确定其结构式，可用红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可利用核磁共振氢谱确定有机物分子中各类氢原子的种类和数目再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数=氢原子种类，吸收峰面积之比=氢原子数目之比。能力深化（一）有机物的共线与共面CH3—CH==CH—C三CH有个原子一定在一条直线上，至少有个原子共面，最多有个原子共面。答案489CH3—CH2—CH==C（C2H5）—C三CH中含四面体结构的碳原子数为 ，在同一直线上的碳原子数最多为，一定在同一平面内的碳原子数为 ，最少共面的原子数为，最多共面的原子数为。答案436812-C三C—C%、t —分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 个。答案20■方法技巧.熟记规律单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。⑴结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。（2）结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。⑶结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。（4）结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。（5）正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、蔡（）、蒽（"'' ）、甲醛（II（'U）直线结构：乙烘。（6）与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面；与''或或； ’或'' 直接相连的原子共面；与一C三C一直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转。

.审题要求看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。(二)同分异构体类型一同分异构体的判断.下列判断正确的打“J”，错误的打“X”(1)C6Hl4的同分异构体有四种，其沸点各不相同(X)(2)乙醇与二甲醚(CH30cH3)互为同分异构体，均可与金属钠反应(X)⑶丙烷与氯气反应，可得到沸点不同的3种一氯代物(X)(4)和、和 都属于同一种物质((4)和、和 都属于同一种物质(V)(5)螺［2.2］戊烷(XI)与环戊烯互为同分异构体(V)(6)Q的同分异构体只有(6)Q的同分异构体只有①和『两种(X)⑺淀粉和纤维素互为同分异构体(X)(8)螺［2.2］戊烷(XI)的二氯代物超过两种(V)类型二同分异构体的书写.以C9Hl0O2为例按限制条件书写同分异构体⑴有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2c03溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基。0 O^^pCH2—c—OH［^jpC^C—()11、 'I'(2)有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2c03溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基。答案C00IICHCH、答案C00IICHCH、⑶有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2c03溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基。答案、、答案、、(4)有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。答案、、答案、、(5)有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。答案答案(6)有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。答案答案⑺有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基。答案答案.按要求书写同分异构体(1)写出与(1)写出与E(组峰，峰面积比为1：1)答案COOCH3答案COOCH3ch3-c—CH3COOCH3、ch3ch3coo—c—OOCCH3CHs（2）X与D（CH3cH2OOCCH2—C三CH）互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式答案 CH3COOCH2c三CCH3、CH3cH2COOC三CCH3、CH3COOC三CCH2cH3、CH3c三CCOOCH2cH3、CH3c三CCH2COOCH3、CH3cH2c三CCOOCH3（任写三种）的同分异构体，具有下列结构特征：i.属于萘的同分异构体，具有下列结构特征：i.属于萘（元取代物;ii.存在羟甲基（一CH2OH）。写出W的一种可能的结构简式:答案■题后总结,答案■题后总结,（或不饱和度与结构关系常见限制条件与结构关系总结不饱和度与结构关系常见限制条件与结构关系总结I 个双键或1个环>n=2,i个叁键或2个双键卜0=3,3个双键或1个双键和1个叁键（或考虑环结构）考虑可能含有苯环f能与金属钠反应:羟基、竣基限制条件化学性质与结构关系能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、较基与氯化铁溶液发生显色反应：限制条件化学性质与结构关系能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、较基与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基核磁共振氢谱与结构关系一发生银镜反应：醛基一发生水解反应：卤原子、酯基一确定有多少种不同化学环境-的氢一判断分子的对称性其他限定性说明(三)有机物的命名.按要求回答下列问题：fH2cH3(1)CH3—CH—CH3命名为“2-乙基丙烷"，错误原因是；将其命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是 ；正确的命名: OCH3—CH—CH—CH2—CH—CII3TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"II I(2)CH3—CH2ch2—ch3ch3 的名称是 O⑶写出下列物质的结构简式：①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷： ；②3-甲基-1-丁烯：o答案(1)主链选错编号错2-甲基丁烷(2)2,5-二甲基-4-乙基庚烷CH3—CH—CH2—CH—CH—CH—CH2—CH3\o"CurrentDocument"I I I Ich3 ch3ch2ch3 ch2=ch—⑶① ，'H. ②正确命名：2,5-②编号；③在相解析(2)选最长碳链为主链，从离支链最近的一端给主链上的碳原子编号，二甲基-4-正确命名：2,5-②编号；③在相.命名下列有机物(1)ClCH2COOH的化学名称为。答案氯乙酸CHO(S(2)'/的化学名称为 。答案苯甲醛Clh—CH—CHs(3) 。H 的化学名称为。答案2-丙醇(或异丙醇)CF3A(4)'Z的化学名称为 。答案三氟甲苯

o的化学名称为 o的化学名称为 答案乙二酸二乙酯(6)"/J的化学名称为答案2-丁醇CH3h3c—c—Cl7)CH3的化学名称为答案2-甲基-2-氯丙烷(四)有机物分子式和结构式的确定.电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。⑴产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是 (填接口字母)。TOC\o"1-5"\h\z(2)C装置中浓硫酸的作用是 。⑶D装置中MnO2的作用是 。(4)燃烧管中CuO的作用是 。(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76g,B管质量增加1.08g,则该样品的实验式为。(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为100806040201008060402020304050质荷比相对率度/%(7)能否根据A的实验式确定A的分子式(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是 (若不能，则此空不填)。(8)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为 。答案(1)g-f-e-h-i-c(或d)-&或c)-2(或b)-b(或a)(2)干燥O2(3)催化剂，加快02的生成(4)使有机物充分氧化生成C02和H20(5)C2H60(6)46(7)能C2H60(8)CH3cH20H解析该实验装置按照“制氧气一干燥氧气一燃烧有机物一吸收水一吸收二氧化碳”排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求C元素的质量，由水的质量可求得H元素的质量，结合有机物可求出0元素的质量，由此即可确定有机物分子C、H、0个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，还需知道该有机1.76g物的相对分子质量。A管质量增加的1.76g为C02的质量，n(C02)=44gmoi_1=0.04mol,B管增加的质量1.08g为H20的质量，则n(H20)=181gomO1_]=0.06mol,n(H)=0.12mol,据质量守恒可知样品中含n(0)=(-04*12；0.12*1)g=0.02mol,可知样品中16g-mol-1N(C)：N(H)：N(0)=0.04:0.12:0.02=2：6：1,实验式为C2H60。■方法技巧有机物实验式的确定⑴实验式(又叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。a%b%c%(2)若有机物分子中w(C)=a%、w(H)=b%、w(0)=c%，则N(C)：N(H)：N(0)=不y：~r:正，JL乙JLJL即可得到实验式。⑶实验式也可以根据燃烧产物的物质的量来确定。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有C02和H20,则其组成元素可能为C、H或C、H、0；若燃烧产物C02中碳元素的质量和燃烧产物H20中氢元素的质量之和等于原有机物的质量，则原有机物中不含氧元素。考点二有机物的性质与反应类型n核心回扣(一)糖类、油脂、蛋白质、化石燃料的性质.糖类性质巧突破⑴葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。酒化酶42C2H5OH+©6曰0。5))1'

©6曰0。5))1'

淀粉J蓝色(C6H|()O5)n-

纤维素H*或姜芽输H*或麦葡萄糖淀粉血(有一CHO)芽•醉，,>①”值不同

②结构不同+“Hq,硫酸氧化'光合作用2CO2f6CO2+6H2OC12H22011+H20^C6H12O6+C6H口。6蔗糖 葡萄糖 果糖.油脂性质轻松学⑴归类学性质油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。3)口诀助巧记有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31c00H)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一竣基。.盐析、变性辨异同盐析变性不方法在轻金属盐或氨盐作用，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用卜蛋白质凝聚成固体析出同特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆占八、、实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程.化石燃料利用一扫清⑴煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。①煤的干馏a.原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。b.煤的干馏产物焦炉气、煤焦油、焦炭、相.氨水、粗苯等。②煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是在高温下煤和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C+H2G(g)=====CO+H2o③煤的液化2.直接液化：煤+氢气3液体燃料高温b.间接液化：煤+水声弘水煤气催化邳甲醇等高温(2)天然气的综合利用①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。②天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH,+H.O(g)上温*CO+3H.o4 2力催化剂 2⑶石油的综合利用①石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。②石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油催化裂化把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质得到更多的汽油等轻质油量较小的烃裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯等化工原料(4)三大合成材料①三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。②聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2==CH2-CH2—CH2，单体为CH2==CH2，链节为—CH2—CH2一,聚合度为no(5)化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借

助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱（工业装置为分馏塔）。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物（煤炭）放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。（二）官能团与性质常见官能团及其性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳叁键—C碳碳叁键—C三C—易加成、易氧化卤素—X（X表示Cl、Br等）醇羟基—OH卤素—X（X表示Cl、Br等）醇羟基—OH酚羟基—OH易取代（如澳乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如澳乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）醛基易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、易还原羰基易还原（如C在催化加热条件下还原为OH基.酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应）基.易 易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸酯基V—OR 性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发

生碱性水解）醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基-NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯no2 nh2胺：「：HC1（三）有机反应类型反应重要的有机反应类型取代反应取代反应烷烃的卤代：CH4+Cl2―照*CH3C1取代反应取代反应烯烃的卤代：CH2==CH—CH3+C12—照*CH2==CH—CH2C1+HC1卤代烃的水解：CH°CH.Br+NaOH一水一CH°CH.OH+NaBrTOC\o"1-5"\h\z3 2 △ 3 2C17H35COOCH2 CH20H―\o"CurrentDocument"I IC17H35COOCH CHOHI I皂化反应：（,H.Y0（）（H+3NaOH一△一3c17H35cOONa+（H/）HO O\o"CurrentDocument"II II酯化反应：（1U"I+C2H50H浓硫酸（”（。（：H-+H2O、人CH2—CH?-COOH 八八（X OQ7OH 浓硫酸'/'（/0+H20糖类的水解：C,HO,+HO――一CH19Ofi+CH19Ofi122211 2硫6126 6126（蔗糖） （葡萄糖）（果糖）o~nCH3cH—c—N—CH—COOH+H?O 2cH3CH-COOHII I苯环上的硝化:+HO—NO产硫酸260℃NO苯环上的硝化:+HO—NO产硫酸260℃NO2+JO加成反应A "so3H加成反应A "so3H苯环上的磺化： +HO—SO3H（浓）一二 +H2OCH3—CH—CH3I烯烃的加成：CH3—CH==CH2+HCl一一过 。0CH=CH「口/II CH3-c\消去反应醇分子内脱水生成烯烃：CHOHm<<CH==CHf+HO25 170℃ 消去反应卤代烃脱HX生成烯烃：CHCHBr+NaOH^^^CH==CHf+NaBr+HO32 △ 2 2 2单烯烃的加聚：nCH2==CH2-CH2—CH211CH2=C—CH=CH2 ^CH2—C=CH—CH26vt共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯 催化或聚异戊一烯（天然橡胶）加聚 《CH—CH2—CH2—CH=CH-CH2玉反应 /、（此外，需要记住丁苯橡胶'/ 、氯丁橡胶-ECH2—C=CH—CH2iICl 的单体）元醇与二元酸之间的缩聚:oIICoIIC一O-CH2-CH2-O玉+缩聚反应COOH+nHOCH2cH20H催缩聚反应2nH2Och3 ch3oI I II羟基酸之间的缩聚：）CHc（）（）H一定条佳_｛）（H（"+nH2Onibnci1-coon氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH+

TOC\o"1-5"\h\z() 0II II■_NH—CH」C一MH一CH一CiI，：" +2nH20\o"CurrentDocument"OH OHVjrCH2i苯酚与HCHO的缩聚： +nHCHO——亚 +nH2O催化氧化：ZCHqHcOH+OcC/A^CHqHO+ZHcO3 2 2△ 3 2氧化反应还原反应醛基与银氨溶液的反应：CH3cHO+2Ag(NH3)2OHd>加以CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H氧化反应还原反应醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH』浴加热-CH3COONa+Cu2O；+3H2O醛基加氢：CHCHO+H――N―~>CHCHOH3 2加热、加压3250FirnA、硝基还原为氨基： 一、HCl(一)糖类、油脂、蛋白质、化石燃料的性质判断.正误判断，正确的打“J”，错误的打“X”⑴分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油(X)(2)在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳(X)⑶在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性(J)(4)油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应(X)(5)油脂皂化反应可用酸作催化剂(X)(6)淀粉溶液中加入硫酸，加热4〜5min,再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成(X)⑺福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本(4)(8)花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物(X)⑼只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽(X)(10)向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解(J)(11)向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液，再加热至沸腾，未出现砖红色物质，说明淀粉未水解(X)

(二)官能团与性质.1mol有机物A的结构简式为,最多能消耗 molNa、消耗molNaOH、消耗molNaHCO3。答案421解析1molA中含有3mol羟基和1mol羧基，故最多可与4molNa反应；1molA中含有1mol酚羟基和1mol羧基，可与2molNaOH反应；1molA中含有1mol羧基，可与1molNaHCO3反应。.有一种有机化合物，其结构简式如图所示：OH COOIIOH COOII回答下列问题：(1)在一定条件下，1mol该物质最多能与molNaOH完全反应。(2)在一定条件下，1mol该有机物与澳水反应，最多能消耗 molBr2。⑶在Ni催化下，1mol该物质可以和molH2发生加成反应。答案(1)8(2)4(3)6.按要求回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：HO^\—ch=chcooch2ch2—HO' U①1mol该有机物最多可与molH2发生加成反应。②写出该物质在NaOH溶液中水解生成的两种产物的结构简式:(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成:香草醛青蒿酸香草醛青蒿酸下列说法正确的打“J”，错误的打“X”①用FeCl3溶液可以检验出青蒿酸中的香草醛(

②香草醛可与浓澳水发生反应（）③香草醛中含有4种官能团（）④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反应（）⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸（）NaO-n^\—CH=CH—COONa CH2CH2—OH答案（1）①7②'‘㈠ （2）①J②J③X④X⑤J.按要求回答问题:BrIl2C^^\—COOCIhHOOC—CH—%OOCCH3

(O'(1)1mol①消耗molNaOHo②消耗molH2o(2)1molHOOC—H2HOOC—H2C—HN—C①消耗molNaOHo②消耗molH2o答案(1)①6②3(2)①4②8练后反思.醇羟基、酚羟基和竣基的比较物质乙醇苯酚乙酸结构简式CH3cH20HCH3COOH酸性中性很弱，比H2cO3弱强于H2cO3与Na能反应能反应能反应与NaOH不能反应能反应能反应与Na2cO3不能反应能反应能反应与NaHCO3不能反应不能反应能反应因此，（1）乙醇、苯酚、乙酸分子中羟基氢原子活泼性依次增强；（2）酸性：羧酸〉碳酸〉苯酚＞醇；（3）与NaHCO3反应产生CO2是羧基存在的标志。

.记准几个定量关系1mol(1)1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH,生成2molAg单质、1molHQ、3molNH3；甲醛消耗4molAg(NH3)20H1mol(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2，生成1molCu20沉淀、3molH20o⑶和NaHC03反应生成气体：1mol—COOH生成1molC02气体。(4)和Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2o⑸和NaOH反应1mol—COOH(或酚一OH,或一X)消耗1molNaOH；1mol「()R(R为链烃基)消耗1molNaOH；(三(三)有机方程式的书写类型一常考易错有机方程式的再书写6.按要求书写下列反应的化学方程式。⑴淀粉水解生成葡萄糖：(2)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热:②强碱的醇溶液，加热:CpONa⑶向 溶液中通入C02气体：:I0f\-C-O—CH3(4) 与足量NaOH溶液反应：COOH 0H0nH=CII—C-CH2—(5)"’ 与足量H2反应:答案(1)(C6H|。0,+nHO―—MnCH,6105n2 6126淀粉 葡萄糖TOC\o"1-5"\h\z(2)①CH—CH—CH—Br+NaOH—水mCH—CH—CH—OH+NaBr3 2 2 △ 3 2 2②CH0—CH.—CH.—Br+NaOH——mch。—CH==CHf+NaBr+HO322 △3 2 2a°Na >OH+CO2+H2O- +NaHCO3,Ho 'NaQ/jj—c—o—CH3 ONa+2NaOH—△m +CH3OH+H2OCOOH Q^^Atch-ch」一CH2n+8H—NM2△■题后反思■ 有机反应方程式的书写要求⑴反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“一”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。⑶有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。类型二重要有机脱水反应方程式的再书写7.按要求书写方程式。OH⑴CH.「111H①浓硫酸加热生成烯烃：②浓硫酸加热生成醚:(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水①生成链状酯：

②生成环状酯:③生成聚酯：CM—CH—COOH①生成环状酯：分子间脱水②生成聚酯:0H答案（1）①1H「II浓—―04cH==CH—CHt+HO△ 2 3 2OH②二CHCH「H浓—SOOH②二CHCH「H浓—SO4

△ooIIII⑵①H「C—c—OH+HO—CH2cH2—OH+H2Ooo浓硫酸

△H『C-C—OCH2cH2—OH+HQone—CHOIIII IIIIIIII IIII③〃H。「「。”+田0cH2cH20H-定X「「"」「小。+2田2OCOOH O=CZ\h—CH；j2cH3一弋I CH3—CHC=O⑶① OH浓硫酸 'o' +2H2Och3ch3②门HO「11COOH二定条住一（）ch3oIIICH―。玉+nH?O（四（四）有机转化关系中反应方程式的书写及反应类型的判断8.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下:请写出各步反应的化学方程式及反应类型

请写出各步反应的化学方程式及反应类型①,___②,—③,—④,___⑤,—⑥,—⑦,一CH2—CH2答案①CH2==CH2①,___②,—③,—④,___⑤,—⑥,—⑦,一CH2—CH2答案①CH2==CH2+Br2-B「 Br加成反应ch2—ch2 ch2—ch2②BrB「+2NaOH—―—CH(Hl+2NaBr取代反应

△取代反应取代反应氧化反应⑥。，+。2学氧化反应浓H2s04△+田O—CH2—CH2—0H⑦+2田2O缩聚反应考点三有机推断与合成D核心回扣(一)有机推断1.根据反应条件推断反应物或生成物“光照”为烷烃的卤代反应。0“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(R「(小)的水解反应。“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

“浓HNO3(浓H2sO4)”为苯环上的硝化反应。“浓H2s04、加热”为R—OH的消去或酯化反应。“浓H2s04、170℃”是乙醇消去反应的条件。.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团⑴使滨水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物(与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子)。⑶遇FeCl3溶液显紫色或加入浓滨水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有一CHO。⑸加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有一OH或一COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH。.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系氧化成醛或段酸*分子中含有一氧化成醛或段酸*分子中含有一CH20H醇—氧化成酮八a.八 -分子中含有—CH—OH不能催化氧化八7百小士I― ►分子中含有—c—0H(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。⑶由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸；根据酯的结构，可确定一OH与一COOH的相对位置。.根据关键数据推断官能团的数目]—[A—NH—lt2Ag(1)-CHOj[AAuAAVCuO(2)2-OH(醇、酚、竣酸)aA^H2；(3)2—COOHAA3co?>cO2，-COOHNaHCO3>CO2；

BrBr BrBr(4)TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"II II(4)\o"CurrentDocument"—c—c— —c—C—cI। … coII――「HH――U—C三C―—»B「(5)RCH.OH――C―HCH「COOCH.R。2酯化3 2(Mr) (Mr+42)5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结⑴丙烯aH被取代的反应：CH3—CH==CH2+Cl2-△-Cl—CH2—CH==CH2+HCl。(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：CH2—CH=CH~CH2①CH2==CH—CH==CH2+Br2-＞卜 卜②+“—⑶烯烃被O3氧化：R—CH==CH――-R—CHO+HCHO。2②Zn(4)苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：(6)醛、酮的加成反应(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得一COOH)：011①CH3CHO+HCN催化—CHCH「\；OilO CH3—C—CNII I②，/(H.+HCN―—― (1L；OH③CH3CHO+NH3催化—71(作用：制备胺)；0H④CH3CHO+CH3OH―—―CH3—CH—0CH3(作用：制半缩醛)。OHRiO H-C—CHO R—CH—C—CHO(7)羟醛缩合：R「H+ !<■ ——双R。(8)醛或酮与格氏试剂(R/MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇:TOC\o"1-5"\h\zR' R'R—C=O R—C—OMgX R-C—OHH +R/MgX—> U ^解* H。⑼竣酸分子中的aH被取代的反应：RCHCOOHRCH.COOH+Clc——剂C +HC1。2 2(10)竣酸用LiA1H4还原时，可生成相应的醇：RCOOHLiA1H4RCHOHo2(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2+R3OH—>R1COOR3+R2OH。(二)有机合成.有机合成中官能团的转变⑴官能团的引入(或转化)方法官能团的引入—OH\/C^C\+H2O；R—X+NaOH（水）；R—CHO+H2；RCOR'+H2;R—COOR，+JO多糖发酵—X烷烃+X2；烯(快)烃+乂2(或HX)；R—OH+HX\ /C-C/ \R—OH和R—X的消去；快烃不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；快烃水化；糖类水解—COOHR—CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；竣酸盐酸化；R—COOR‘+H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。⑶官能团的保护

被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：，~\—OH 尸弟、、_/NaOH溶液,CV0Nah+,<2^H②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸—OH酸化重新转化为酚：'、、—/ 3*「。。小皿Ci氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化— /、CHO乙醇（或乙二醇）加成保护：'=/OC2H5^HCHW OC2H5-H+ZH2O*.增长碳链或缩短碳链的方法举例2CH三CH—>CH2==CH—C三CH2R—Cl-Na^R—R+2NaClOH增长碳链CHfHOUCHMO斑CHKHCH2cH3R—Cl^C^R—CN^*R—COOHh2oOH OH1 1CH3CHO-hcn*CH3CH—CN,山CH-COOHnCH==CH催化邳CH—CH2 2 2 2

nCH==CH—CH==CH催侬2 2CH2—CH==CH—CH2OHRH+Na2RH+Na2CO3R1cHO+R2cH02CH3CHO及0H稀溶aCH3CH—CH2cHO.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为:⑴以熟悉官能团的转化为主型如:请设计以CH2==CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3cH（OH）COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。CH3—CH—CH2CH3——CH——CH2CH3—C—COOHCH3—CH—CH2CH3——CH——CH2CH3—C—COOHQC] NaOH/H^a△CH3—CH—COOH_J催化剂OHH2/Ni

△OH（2）以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（'""""'"）的合成路线流程图（注明反应条件）。提示：R—Br+NaCN—>R—CN+NaBr—H—

催化剂，△CH?C)H〃jpCH.BrHBr> NaCN—H—

催化剂，△CH?C)H〃jpCH.BrHBr> NaCNCH2CN明土ch2cooh_CH3cH20HA

ch2cooh_CH3cH20HA

浓硫酸，△CH2coOCH2cH3⑶陌生官能团兼有骨架显著变化型（多为考查的重点）要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿CH3NO?浓硫酸TOC\o"1-5"\h\z香兰素 ACII=CHNO2 CH2cH2NO2—OCHa OCH3—g（）H -Z—^Bg>HClB CCH2CH2NH2HO/Y-NH2（）[] 一定—J"D 多巴胺rrNH?设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺（ ）的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点（碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程）。能力深化浓硫酸化为氨基的过程）。能力深化浓硫酸△CH=CIIN02（一）有机物的推断.下图为有机物之间的转化关系。A C12/光照一①=5/Cu或Ag-②银氨溶液/水浴「TOC\o"1-5"\h\z/厂TT、 >E—I(C7H8) △ ③H-J 〈一定条件 ，NaOH醇溶液I NaOH水溶液尸| >(高分子)'引发剂=" △ (C3H7Cl) »已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1：6。请分别写出下列物质的结构简式：A： ；B： ；C： ；D： ；E： ；F： ；G： ；H： ；I： ；J：。QpCH3 ।八厂CH2Q答案A： B：|^jpCH2OH |^pCHOGpCOOH 产E： F：「IL（」［CH,rjjpC—o—CH—CH3G：CH.CHCHh： 「H.Cl -ECH2—CH玉I：（、HCHCHj： （.llR ROH ROH\\/\/■0 C C—J _J、 /\..已知口1禾 +HCN—＞可不 （\―――tH：R U）OH,CO和H2按物质的量之比1：2可以制得G,有机玻璃可按下列路线合成:

请分别写出下列物质的结构简式：TOC\o"1-5"\h\zA： ；B： ；C： ；D： ；E： ；F： ；G： ；H： 。Br答案a：cjrCH-cqb：ch（hCHOH OC：CH「H.d：niCCH.OHch3—c—ch3 cii2=c—CII3\o"CurrentDocument"e： f： l）（）hCH3OIIIG：CH3OHH：（H—（ （ ｛）（H（二）根据转化图中的结构简式判断反应条件3.请根据图中所示转化关系，写出各步反应的条件:①:②③ ：④答案①（二）根据转化图中的结构简式判断反应条件3.请根据图中所示转化关系，写出各步反应的条件:①:②③ ：④答案①C12、光照②NaOH、乙醇、R—CH△③Br2的CC144.已知：R—CH==C^+HX—>XCIH（主要产物），溶液④NaOH、乙醇、△图中的A、B分别是化学式C3H7c1的两种同分异构体。NaOH水溶液,NaOH水溶液,△NaOHzK溶液,△请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出A、B、C、D、E的结构简式:；B. ；c ；B. ；c CH3—CH—CH3；E答案 A：CH3cH2cH2clB：ClCH3—CH—CH3—CH—CH3C：CH3cH2cH20HD：E：CH3—CH==CH2（三）设计合成路线集训OH5.已知：CH3CH0+CH3CH0K0H>CH3CH==CHCH0+H20请写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）请写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。因此由6.已知:—[――RCHCH==CH——B——H+ 2 2H2O2，0H-，结合所学知识，写出以剂任用）。为原料合成的合成路线流程图（无机试答案b2h,CHOCH3浓H2SO4：H20HGhNaOH^■jC2H,OHLiOH(CH3cHJOh26.已知:—[――RCHCH==CH——B——H+ 2 2H2O2，0H-，结合所学知识，写出以剂任用）。为原料合成的合成路线流程图（无机试答案b2h,CHOCH3浓H2SO4：H20HGhNaOH^■jC2H,OHLiOH(CH3cHJOh2o2,oh-02Cu/Ag,△h2o2,oh-CH=CH-XyhJH石山(CH,CH2)2OO2Cu/Ag,A.CHO解析先把甲基环己烯加成变为卤代烃或醇，然后发生消去反应生成烯烃，然后在一定条件下发生加成反应生成醇，氧化为醛，然后和丙酮发生反应，再发生消去反应生成目标产物。）和2-氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇7.以香草醛（），写出其合成路线流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下:CH2=CH2=CH3cH2Br—a0—CH3cH20H已知：CH3+H2°――OH醇＞1^CHCH==CH△ 3 2肛NaOH水溶液,

△解析要得到目标产物香草醛缩丙二醇（），进行逆向推断，首先要得到1,2-丙二醇和香草醛，而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由1,2-丙二醇反推得上一步物质为1,2-二溴丙烷，再反推上一步物质为CH3cH==CH2，继续推得原料为2-氯丙烷。

考前真题再练（一）浙江真题（2019-浙江4月选考，15）下列说法不正确的是（ ）A.正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使滨水或酸性高镒酸钾溶液褪色C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料D.天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水答案B解析对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。而对于相对分子质量相近的有机物，含羟基越多，沸点越高，原因在于一OH可形成分子间氢键，使得沸点升高，因而乙醇的沸点比二甲醚的高，A项正确；葡萄糖为多羟基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高镒酸钾溶液褪色，B项错误；羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质，为天然高分子化合物，塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料，C项正确；天然植物油是混合物，无固定熔、沸点，另外，植物油常温下难溶于水，D项正确。（2018-浙江11月选考，32）某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。OHrnCH3cH2cl AHNO?r^-|Na2Sr7HkJ1C,oH,.tQ2OH __5|_pr-CtHsCIOIOCH2cH3 HN03-NaHSQiklX 8cH2cH3已知：RCOC— .、请回答：（1）下列说法正确的是 （填字母）。A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B.化合物C具有弱碱性C.化合物F能发生加成、取代、还原反应D.X的分子式是C17H22N2O3（2）化合物B的结构简式是 <

（3）写出C+D-E的化学方程式：。（4）写出化合物A（C10Hl4O2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中有4种化学环境不同的氢原子;②分子中含有苯环、甲氧基（一OCH3），没有羟基、过氧键（一O—O—）。C1o=c）的合成路线（用流程图表示，无机（5）设计以CH2==CH2和 C）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） OCH2CH3OCH2cH3试剂任选） OCH2CH3OCH2cH3A为OCHY、"；b为（）CH「II；(1)A项，结构简式为och(1)A项，结构简式为och3A中不含酚一0乂所以A不能和FeCl3溶液发生显色反应；B项，一NH2能和H+反应，显弱碱性；C项，苯环能发生加成反应，也能发生取代反应，硝基能发生还原反应;D项，X的分子式应为C17H20N2O3。(4)根据①②，若苯环上有一种类型的H，—CH3上有一种类型的H，—0CH3应有两种，其OCH3H3cIch3若苯环上有一种类型的H，—0CH3有一种类型的H，—CH3上应有两种，其结构简式为若苯环上有两种类型的H，—OCH3、一CH3上各有一种，其结构简式应为若苯环上有两种类型的H，有两个一CH2—O—CH3基团时，其结构简式为och3《广CH2—OCH3(5)根据原料和相关信息，采用逆推法3.(2019-浙江4月选考，32)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：HNZ RCONZ已知信息：① ''+RCOOR'碱性条件R"COCHCOOR，②RCH2COOR,+R〃COOR碱性条件 R(1)下列说法正确的是 。A.化合物B到C的转变涉及到取代反应B.化合物C具有两性C.试剂D可以是甲醇D.苯达松的分子式是C10Hl0N203s(2)化合物F的结构简式是 。(3)写出E+G―H的化学方程式：。(4)写出C6Hl3NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N-O键，没有过氧键(—O—O—)。NII2 NHCOCH2COCH3X0CH3XOCHs(5)设计以CH3cH20H和' 为原料制备X( )的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)答案(1)BC

(2)(CH3)2CHNH2入COOCH3Q(3)'H +(CH3)2CHNHS02cl—COOCH3QNHSNHCHVH-+HCl(4)⑸CH3cH20HMe4C00H――HpC&C00cH2cH3碱性触CH3c0cH2c00cH2cH3NHSNHCHVH-+HCl(4)解析以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A广了C/为,根据A到B的反应条件(HN03和H2s04)可知该反应为硝化反应，继续观察苯达”,松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为、,3二、。:，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨r^%>U2OOH基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为二、，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为r-^UZOOCH；,八】 ，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知F中氨基接在碳链中的2号C1NH2 NH—SO2碳上，故F为CHCHCH，从而g^^'11CIK'll-。(4)根据分子式C6Hl3N02算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键(注意无硝基)。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个0；③六元环中含有一个N；④六元环中含有一个N和一个0；若六元环中含有2个0，这样不存在N—0键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4种氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N—0键，无一0—0—键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为、、和

分别为、、和3cH,和CH3cH,和CH3COCH2COOR,那么⑸基于逆合成分析法，观察信，息①，X可从肽键分拆得"关键在于合成CH3COCH2COOR,结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR作原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH.CH.OH且化*CH.COOH也CHOH32 3 H十CH380cH2CH380cH2cH3―性"CH3COCH2COOCH2CH3nhcoch2coch3CH（二）各省市真题4.（2019.海南，4）下列各组化合物中不互为同分异构体的是（）A.5.(2019•江苏,12改编）A.5.(2019•江苏,12改编）化合物丫具有抗菌、消炎作用，可由X制得。DNaOH2)H3O+下列有关化合物X、Y的说法正确的是（A.1molA.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.C.D.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等答案C解析A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH,错误；B项，丫中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X,错误；C项，X、丫中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，错误。（2019.全国卷I，8）关于化合物2-苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（）A.不能使稀高镒酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案B解析2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高镒酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2-苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2-苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。（2019.全国卷I，9）实验室制备澳苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（）a bcA.向圆底烧瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收澳化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到澳苯答案D解析苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体（含少量苯和溴蒸气），先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2cO3+HBr===NaHCQ+NaBr,NaHCO3+HBr===NaBr+CO2f+H2O,C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，

分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。（2019.全国卷H，7）“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是（）A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物答案D解析蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；蚕丝属于天然高分子化合物，B项正确；“蜡炬成灰”是指蜡烛燃烧，这属于氧化反应，C项正确；在古代蜡烛通常由动物油脂制成，动物油脂的主要成分为高级脂肪酸酯，其不属于高分子聚合物，D项错误。（2019.全国卷H，13）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A.8种B.10种C.12种D.14种答案C解析C4H8BrCl可看成是C4Hl0分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4Hl0有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁一.一. ...4321 一 _ -- . .烷的碳骨架结构为C—C—C—C,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。（2019.全国卷0,8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲苯 B.乙烷C.丙快 D.1,3-丁二烯答案D解析甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙烘的结构简式为H3C—C三CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。（2019.海南，18-11）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

cooch3COOCHCOONaNaOOC奥沙拉秦NaNO2/HCl。〜5(NJC1-OHcooch3COOCHCOONaNaOOC奥沙拉秦NaNO2/HCl。〜5(NJC1-OHJLcooch3OH1COOCH,人!/Fe/HClOHICOOHCHQH浓H2so水杨酸足量NaOH/H2OA~"回答下列问题:(1)X的结构简式为；由水杨酸制备X的反应类型为(2)由X制备丫的反应试剂为⑶工业上常采用廉价的CO2,与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为。(4)奥沙拉秦的分子式为，其核磁共振氢谱为组峰，峰面积比为(5)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为 (6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为答案⑴取代(答案⑴取代(或酯化)反应(2)浓H2s04，浓HNO3(3)2：1(6)(4(6)(4)C14H8N2O6Na241：1：1：1(5)竣基羟基(2019.全国卷I,36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:KMnO4①KMnO4①回答下列问题:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是 。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简