高考有机化学精心整理30题毕业设计正文

2013寒假作业有机化学基础Fxw错误！未找到引用源。2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5(3分)【解析】采用逆推发，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC－CH＝CH－CH＝CH－COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC－CHO、X为HOCH2－CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2－CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。6．该题考察有机物的合成和推断。涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异构体的书写，反应类型的判断、有机物的鉴别。难度中等。A所含有的官能团名称为羰基和羧基A催化氢化是在羰基上的加成反应，Z的结构简式为所以Z缩合反应的方程式为(3)B的分子式根据不饱和度为C8H14O3，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发生银镜反应该有两个醛基，碳架高度对称。（4）B→C和E→F的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应（取代反应）（5）C→D的化学方程式，先写C的结构简式。C在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应，同时C中-COOH也和NaOH反应，（6）试剂Y的结构简式根据题中信息方程和G推知为（7）区别E、F、G的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、-COOCH3、-OH鉴别，应该用NaHCO3(Na2CO3)和Na（8）G和H2O的催化加成发生在碳碳双键上，产物有两种分别是和符合条件的H为前者。【答案】7．8.答案：（1）（2）消去反应加成反应9.答案：（1）氧化还原取代（2）（3）硝基羧基acd（4）(5)解析：根据前后关系推出BC结构简式即可11解析：题给信息：1、A→B+C，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：A\B\D。（2）C所有可能的结构简式为：（3）①C:→D:→E:→F:→G:①的答案为②FG反应的化学方程式为：③12.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：A通入溴的四氯化碳溶液：4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有种。12.答案：1）；2）；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。13.【答案】（1），光照（2），苯甲酸苯甲酯（3）14.【答案】（1）C23H39NO4；（2）；（3）③、⑤；（4）。【解析】本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。【易错点点睛】第（1）问：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。第（2）问：第（3）问：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分，这部分的碳原子数为6×2+2+5=19，据2n+2=19×2+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-3×2=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误①，是因为碳原子数未数对，将“”，误看为“”。出现错误②，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误③，是因为丢掉了N原子。第（2）问：中间体（Ⅰ）的结构简式可根据④、⑤的反应条件、反应类型及④前的结构简式和⑤后的结构简式推出。由中间体（Ⅰ），可知中间体（Ⅰ）含有结构，即考生对“④先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，△”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，△）”这一信息是熟悉的，将其与“⑤H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式中的“”应消去一分子水，变成“”。即根据乙醇与浓硫酸170℃反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（Ⅰ）。显然常见误区①是由于马虎，误将“……”写成了“”。②和③是分别在结构简式中出现“=CH2—”、“—CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。第（3）问：审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和变成了，所以只有③、⑤反应属于加成反应。出现①误区，多选⑥为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐”，将其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现②误区，多选①为加成反应，是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现③、④误区，都多选了①为加成反应，而又分别漏选了③、⑤加成反应，造成了失误。第（4）问：如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为出现①误区，误将“”写“”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现②误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。15.答案：（1）纤维素；；C2H5COOCH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2（2）C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O（3）CH2OH(CH2OH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH水浴加热CH2OH(CH2OH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O水浴加热16.答案：(1)O2Br2(2)A：CH3CHO17.答案：（1）加成消去水解（取代）（2）CH2Cl－CH＝CH—CH2ClHOOC—CH＝CH—COOHCH2＝C(CH3)—COOH+C16H33OHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up4(浓H2SO4),\s\do4(→))),\s\do6(△))CH2＝C(CH3)—COOC16H33+H2O18.答案：(1)②KMnO4酸性溶液会氧化C6H5—NH2生成焦油状的复杂物质(3)聚合(缩聚、取代)加成(4)C6H5—CH2Cl+NaOHC6H5—CH2OH+NaCl(或C6H5—CH2Cl+H2OC6H5CH2OH+HCl)19.答案：(1)CH3CH(OH)CH2COOH(2)加成反应(3)CH2==CHCH2COOH+CH3OHCH2