【高中化学】有机合成路线的设计与实施 2022-2023学年高二化学（人教版2019选择性必修3）

第五节有机合成2019人教版

选择性必修3第三章

烃的衍生物第2课时有机合成路线的设计与实施【课程学习目标·学科核心素养】了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”的原则。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献，发展“科学态度与社会责任”学科核心素养。优化方案碳架构建和官能团转化科学性可行性安全性简约性依据有机合成的基本流程

课堂导入一．常见有机物的转化关系简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。图3-28正向有机合成分析法示意图二．正向合成分析法(顺推法)目标

化合物中间体1中间体2基础原料采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。三．逆向合成分析法(逆推法)以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2逆合成步骤的表示：可以用符号“

”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。三．逆向合成分析法(逆推法)乙二酸二乙酯合成路线图如下：CHOCHOCH2OHCH2OH+O2Cu/∆+2H2O4.COOHCOOHCHOCHO+O2催化剂∆5.COOHCOOH6.+2C2H5OH

浓H2SO4

△+2H2OCOOC2H5

COOC2H51.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂高温、高压2.CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+NaOH

CH2OHCH2OH+NaClH2O△相关反应：三．逆向合成分析法(逆推法)在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。CH2＝CH2催化剂、△O2H2C—CH2O加压、△H2OCH2—CH2OHOH(1)

2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。(2)

2，3两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%，该方法H2O、O2原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。思考与讨论1）尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求,污染排放少。4）操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯；5）尊重客观事实，按一定顺序反应。三．设计合成路线的基本原则1.一元合成路线：卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2XNaOH水溶液ΔRCH2CH2OH[O]RCH2CHO[O]RCH2COOH浓硫酸Δ四．常见有机物合成路线设计2.二元合成路线：二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯X2CH＝CH2XCH2CH2XNaOH水溶液ΔHOCH2CH2OH[O]OHCCHO[O]HOOCCOOH浓硫酸Δ卤代烃四．常见有机物合成路线设计3.芳香族化合物合成路线CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]浓硫酸ΔClOHCl2FeCl3②NaOH水溶液Δ①四．常见有机物合成路线设计资料卡片实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。图3-31实验室进行有机合成使用的一种典型装置恒压滴液漏斗球形冷凝管：三颈烧瓶或三口烧瓶温度计作用是冷凝回流

资料卡片有机合成合成的任务构建碳骨架增长和缩短、成环等过程官能团的引入、转化、消除及保护合成路线的设计原则成本低、产率高环境友好、路线短方法正向、逆向设计合成路线效果检测【典例1】（2022·广西钦州·高二期末）由有机化合物

合成的合成路线中，不涉及的反应类型是A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应【答案】C【典例2】（2021·江西·景德镇一中高二期中）制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是

A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基D．②③两步转化都属于消去反应【答案】D【典例3】（2021·福建·漳州市正兴学校高二阶段练习）已知4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如图：下列说法正确的是A．化合物X、Y、Z都含有发生缩聚反应的官能团B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇经酯化可制得化合物X【答案】B【典例4】1，4-环己二醇(

)是生产某