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文档简介

第三章烃的含氧衍生物3羧酸酯

醋酸乙酸CH3COOH1、乙酸的物理性质颜色、状态:气味:沸点:熔点:溶解性:无色液体有强烈刺激性气味117.9℃(易挥发)16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂一、乙酸2、乙酸的分子结构与分析分子式:结构式C2H4O2①受-O-H的影响:碳氧双键不易断B、氢氧键更易断容易解离出氢离子呈酸性。结构简式②受C=O的影响:A、碳氧单键易断酸性:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚科学探究3、乙酸的化学性质(1)酸性

(1)在日常生活中,我们可以用醋除去水垢,(水垢的主要成分:Mg(OH)2和CaCO3),说明乙酸什么性质?并写出化学方程式。【思考与交流】2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O结论:乙酸具有酸性(2)确定乙酸是弱酸的简单实验测定乙酸钠的水溶液酸碱性,结果溶液呈碱性.(能使石蕊变红色)乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液(2)乙酸的酯化反应反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?

饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。[实验]【学与问】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么?3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?5.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积,减缓药液沸腾时直往外冲。【探究】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。实验验证1818【迁移练习】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能,产生CO2能,不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析二、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸HOOC-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH(1)甲酸HCOOH(蚁酸)(2)苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)(3)乙二酸

HOOC-COOH(草酸)

(4)羟基酸:如柠檬酸:资料卡片(5)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。(6)CH3CHCOOHOH乳酸自然界中的有机酸3、①一元羧酸通式:R—COOH②饱和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH

或CnH2nO2

4、化学性质(1)酸性:(2)酯化反应3、羧酸通式羧酸中的R—含碳原子数越多,其羧酸酸性越弱.三、三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点:既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性,酯化反应OH—C—O—H2、乙二酸——俗称草酸+2H2O△3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习4mol2mol1mol答案:四、酯的概念、命名和通式练习:写出硝酸和甘油反应的化学方程式1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。三硝酸甘油酯(硝化甘油)浓硫酸△3.酯的通式(2)组成通式:CnH2nO2

(饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯)2.酯的命名——

“某酸某酯”

(1)一般通式:4.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。5、化学性质-----水解反应环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论

探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水解速度科学探究无变化无明显变化层厚减小,较慢层厚减小,较快完全消失,较快完全消失,快1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解;在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高,酯水解程度越大。(水解反应是吸热反应)结论:酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的5、用途有机溶剂、香料【思考与交流】

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率措施有:由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。适宜的温度。酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解1.对有机物

的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应,消耗NaOH4mol.C.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9()C思考与练习2、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?能

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