苏教高二化学《卤代烃》

卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子组成与结构分子式电子式C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH结构式结构模型（是极性分子）在核磁共振氢谱中怎样表现2.溴乙烷的物理性质

无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-?

溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液取上层清液硝酸酸化不合理不合理合理3.溴乙烷的化学性质①溴乙烷的取代反应NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反应或

消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？反应装置？2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？②溴乙烷的消去反应

反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热

定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加热乙醇加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。小结-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用。）引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起着重要的桥梁作用。二、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2、卤代烃的分类及命名1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和对-氯甲苯或是1-氯-4-甲基苯CH3卤代烷烃的命名1)．含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。2)．从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。

书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH

Cl

CH3CH3CH2CH

Cl

CH2CH3CH3CH

CH

Cl

CH3CH3CH3C

Cl

CH2CH3CH3CH3C

HCH2CH3CH2ClCH3CH3C

CH2ClCH3CH3CH

CH2CH2ClCH3同系物在物理性质上存在一定的递变规律。3、物理性质：（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃；（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）4、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。2、主要的化学性质：1）取代反应（水解反应）与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△

说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应CH3CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2OH+HClNaOH△CH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH3+NaCl△H2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH△反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O练习：1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热下列卤代烃能否发生消去反应？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl写出2-氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O

含量较少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O

主要产物Saytzeff（查依采夫）规则:在消去反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。5、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中6、卤代烃的制备⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+Cl2

──→CH2=CH2+HCl──→不合理合理7、卤代烃的应用：⑴制备醇：R-XR-OH强碱的水溶液1、致冷剂2、麻醉剂5、合成有机物3、灭火剂4、有机溶剂⑵制备烯烃或炔烃：

RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2--Cl

CH3CH2--OH⑥①②③④⑤1、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（）A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定，有毒C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应2、不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷，B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷，D.硝基苯、一氯丙烷3、下列有机物中沸点最高的是（）,密度最大的是（）

A、乙烷B、一氯甲烷

C、一氯乙烷D、一氯丁烷练习4．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同5、分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物为()A.1,3-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷D.2,2-二氯丙烷6、下列物质中不能发生消去反应的是()A.CH3－CH－CH－CH3CH3ClC.CH3－C－CH2－C－CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr7、下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH38、（1）如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式．（2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式9、某一元取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该氯代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？

10、烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2，催化剂Br2，光照Br2适量Br2足量浓NaOH

乙醇溶液HBrHBr①②③④⑤⑥⑦⑧

G1和G2互为同分异构体。请填空：(1)A的结构简式为

。(2)框图中属于取代反应的是

。(3)框图中①③⑥属于什么反应？

。已知D结构简式为：CH3-C-C-CH3CH3H3CBrBrF1和F2是同分异构体；11、某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3

，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：（1）装置中长玻璃管的作用是