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文档简介

重要考点命题规律1.常见有机物的组成、结构和性质,常见官能团的性质。2.简单有机化合物的同分异构体,常见的有机反应的类型。3.有机化合物的安全和科学使用,有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。有机物的组成结构和性质是有机化学考查的重要部分,涉及烃类、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质。从近几年高考试卷看,选择题考查结构与性质,Ⅱ卷主要考查合成与推断。3【重要考点1】有机物的结构1.通式:符合CnH2n+2仅为烷烃,符合CnH2n不一定为烯烃,符合CnH2n-2不一定为炔烃,符合CnH2n-6可能为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮等。2.不饱和度的推算:

一个双键或一个环,不饱和度均为1

;一个叁键不饱和度为2;一个苯环,不饱和度为4

。43.有机反应条件①NaOH醇溶液并加热:卤代烃的消去反应。②NaOH水溶液并加热:卤代烃、酯、二肽、多肽或蛋白质的水解反应。③浓H2SO4并加热:醇脱水生成醚或不饱和化合物;醇与酸的酯化反应;纤维素水解。④稀酸并加热:酯、二肽、多肽、蛋白质或淀粉的水解反应。5⑤催化剂并有氧气:醇的催化氧化,或醛的催化氧化。⑥催化剂并有氢气:碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。⑦催化剂并有X2:苯环上的H原子被取代;光照并有X2:X2与烷或苯环侧链烷烃基上的H原子发生的取代反应。

6【典型例题1】新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示,下列关于扑炎痛的叙述正确的是(

)A.该物质的分子式为C17H16NO5B.该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰C.该物质与浓溴水反应生成白色沉淀D.该物质在酸性条件下水解最终可以得到3种物质7解析:A选项该物质的分子式应该为C17H15NO5;B选项该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰,正确;C选项该物质不是酚类物质,不能与浓溴水反应生成白色沉淀;D选项正确。答案:B、D8

本题B选项考查有机物中的H原子种类,仪器分析法是有机物结构分析的有效方法,质谱仪、核磁共振氢谱、红外光谱都是分析有机物结构的常用方法,要了解这些方法分别可以分析有机物的哪些结构特点。

9【变式1】(2011·浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出10C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性解析:A项正确,氨基酸形成内盐的熔点较高。B项正确,氨基酸形成内盐时,溶解度较小,易析出晶体。C项正确。D项错误,褪黑素的官能团为酰胺键,与色氨酸结构不相似,不具有两性化合物的性质。

答案:D11【重要考点2】有机物的性质

1.官能团性质(1)醇羟基:跟钠发生置换反应、可以脱水消去成烯、可以脱水取代成醚、可以催化去氢氧化成醛或酮、与氢卤酸取代成卤代烃、可发生酯化反应。(2)酚羟基:弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应、缩聚反应。12(3)醛基:可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可被氧化[银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色]。(4)羧基:具有酸的通性、能发生酯化反应。(5)碳碳双键和碳碳叁键:能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应。(6)酯基:能发生水解反应。(7)碳碳双键与叁键:能发生加成反应、加聚反应,还原反应和氧化反应。132.有机反应类型14续表115续表2163.重要的有机反应规律:①双键的加成和加聚:双键中p键断裂,加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。②醇或卤代烃的消去反应:与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。③醇的催化氧化反应:和羟基相连的碳原子上若有两个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子则被氧化成酮;若没有氢原子,一般不会被催化氧化。

17④酯的生成和水解及肽键的生成和水解:R1—CO—O—H+H—18O—R2→R1—CO—18O—R2+H2O;

R1—CH(NH2)—CO—18OH+H—NH—CH(R2)COOH→R1—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H218O(虚线为断键处)

⑤有机物成环反应:可以通过酯化反应、形成肽键等完成。18【典型例题2】(2011·重庆卷)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM-3和D-58的叙述,错误的是(

)A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同19解析:它们都不能发生消去反应,NM-3的原因是没有可消去的官能团,而D-58是醇羟基的邻位碳上没有H原子。答案:C20有关有机物有没有酚的性质,关键要看清楚分子中有没有酚羟基,若没有酚羟基即没有酚的性质,这是考试中易看错的。

21【变式2】麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂,能有效地防止肾移植排斥,其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是()A.分子式为C17H22O6B.不能与

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