第1节有机化学反应类型第3课时 课件

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第3课时

卤代烃的性质和制备2021-4-14学习目标核心素养培养1.初步掌握1-溴丙烷的物理性质和化学性质宏观辨识与微观探析2、掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃的水解反应和消去反应证据推理与模型认知3.了解卤代烃在有机合成中作为重要的一种中间体。变化观念和平衡思想总结：研究有机化合物化学性质的方法程序分析结构预测反应类型选择试剂实验验证1.卤代烃及其定义

三、卤代烃⑴定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。⑶卤代烃的分类①按卤素的种类氟代烃：CF2=CF2

氯代烃：CH3Cl溴代烃：CH3CH2Br

碘代烃：CH3I②按卤原子多少一卤代烃：CH3Cl

二卤代烃：CH2BrCH2Br多卤代烃：CHCl3③按烃基的不同卤代烷烃：CH3CH2Cl卤代烯烃：CH2=CHCl卤代芳香烃：C6H5Br⑵常见的卤代烃及其应用：CF3CHBrCl三氟氯溴乙烷,广泛用作麻醉剂，CHCl3

氯仿CH2Cl2二氯甲烷---常用作溶剂。3、物理性质

常温下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体。沸点比同碳原子数的烃沸点高；同系物沸点，随碳原子数增加而升高；烃基相同，随卤素原子序数递增而升高。卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等。密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。2、卤代烃的命名(以烃基为母体，卤原子为取代基)2—甲基—3—氯丁烷2,2—二甲基—1—溴丙烷案例：以1-溴丙烷为例探究卤代烃的性质和制备C3H7Br

无色液体，密度比水的大，沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。⑴1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式⑵、1-溴丙烷的物理性质CH3－CH2－CH2－BrH－C－C－C－BrHHHHHH思考：分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。活动探究探究1-溴丙烷的化学性质实验操作：

取一支试管，滴入少量1-溴丙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间、静置、冷却，待液体分层后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一只盛有1mL2mol•L-1

的硝酸的试管中，然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。实验现象：溶液中有淡黄色沉淀生成。实验结论：1-溴丙烷和NaOH溶液反应，产物中有Br－。完成课本第55页表格空白。CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr反应方程式：

卤代烃分子中卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C−X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。1-溴丙烷的官能团为溴原子(−Br)，因“−Br”的作用，C−Br较易断裂，使1-溴丙烷的反应活性增强，易发生取代(水解)反应。1-溴丙烷还可以在一定条件下发生消去反应。CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH＝CH2↑＋NaBr＋H2O检验操作：①取少量卤代烃加入NaOH水溶液②振荡、加热、静置、冷却，③取上层溶液，加入稀硝酸酸化④加入AgNO3溶液，有

色沉淀生成。4、卤代烃的化学性质⑴取代反应(水解，注意电性规律)取代反应(水解)的条件：NaOH水溶液、加热应用：可以用来检验卤代烃中的卤素原子CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr⑵消去反应消去反应的条件：NaOH的醇溶液、加热能发生消去反应的卤代烃结构要求：必须是与卤素原子直接相连的碳原子(α-C)的邻位碳(β-C)上必须有氢原子(β-H)，否则不能发生消去反应。练习：1、下列物质能否发生消去反应？如果反应，写出产物。CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O②CH3−C−CH2BrCH3CH3−CH2Br③①CH3IBr④CH3CH−CHCH3Br

比较1-溴丙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。反应物CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2Br反应条件反应类型生成物结论

交流•研讨取代反应消去反应NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2CH2OH、NaBrCH3CH=CH2、NaBr、H2O同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。5、卤代烃的制备①烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应②烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应：③醇与HX的取代反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OCH2=CH2+HClCH3-CH2ClCH3-CH3+Cl2CH3-CH2Cl＋HCl交流•研讨

完成课本第56页表格，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。⑶卤代烃的危害：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。6、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响⑵氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、CHCl3)。(1)卤代烃能够发生取代反应和消去反应，可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O醇△2、根据卤代烃的性质，如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？如何用CH3CH2Br制取乙二醇？练习CH3CH2BrCH2－CH2BrBrCH2＝CH2+Br2CH2－CH2

BrBrCH2－CH2+2NaOHCH2－CH2+2NaBrOHOHBrBr3、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(

)A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B.滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C4、下列反应中，属于消去反应的是(

)A．乙烷与溴水的反应

B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热

D．1-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热5、2-氯丁烷常用于有机合成，有关2-氯丁烷的叙述正确的是(

)A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂

D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种DC6、为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设

计如下三种实验方案。

甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是(

)A．甲B．乙

C．丙 D．上述实验方案都不正确D可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。都有Br-乙烯和氢氧化钠都和溴水反应乙烯和醇都和酸性高锰酸钾反应反应7、有下列反应：①取代反应