黄酮类化合物综述

1黄酮类化合物综述赵月2014211500142主要内容一、绪论二、结构和分类三、生物活性3一、绪论黄酮类化合物（flavonids）是植物中分布广泛的一类物质，几乎每种植物体内都含有，目前已发现的黄酮类化合物总数已超过9000个。它们在植物体内常以游离体或与糖结合成苷的形式存在，对植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异物的侵入起着重要的作用。黄酮类化合物只要指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromone）的一系列化合物。色原酮2-苯基色原酮4一、绪论这类化合物大多数呈黄色，故得名黄酮。由于它们能与矿酸成醚盐，所以过去也曾把黄酮类化合物成为黄碱素类化合物。目前该类化合物泛指两个苯环（A与B）通过三个碳原子相互连接而成的具有C6-C3-C6结构特点的一系列化合物，具有以下基本骨架：或5一、绪论

黄酮类化合物结构中常连接酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。黄酮类化合物实际上存在于植物的所有部分，如根、心材、边材、树皮、叶、果实和花中，花、叶、果中的黄酮类化合物常以苷的形式存在，而木质部分中多为游离的黄酮类，且大多存在于一些有色植物中，陈皮、槐米、枳实、银杏叶、甘草等植物中都含黄酮类化合物。黄酮类化合物是要用植物中的主要活性成为之一，具有清除自由基、抗氧化、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤、降血脂、降胆固醇、增强免疫力、抗菌、抑菌、保肝等广谱的生理活性和较低的毒性。6一、绪论功能种类清除自由基槲皮素、芦丁、儿茶素、葛根素、甘草黄酮增强心脏收缩，减少心脏搏动数芦丁、槲皮素、槲皮苷防治高血压及动脉硬化的辅助治疗。芦丁、橙皮苷、d-儿茶素、香叶木苷对缺铁性脑损伤有保护作用槲皮素、芦丁、金丝桃苷、灯盏花素、葛根素以及葛根、银杏总黄酮降血压柠檬素、石吊蓝素、淫羊藿总黄酮、银杏叶总黄酮抗菌消炎黄芩苷、木犀草素抑制肿瘤细胞牡荆素、汉黄芩素保肝水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素7二、结构和分类根据中央三碳链的氧化程度，B环（苯基）连接的位置（2-位或3-位）以及三碳链是否与B环构成环状结构等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。黄酮(flavone)黄酮醇(flavonol)8二、结构和特点二氢黄酮（dihydroflavone）二氢黄酮醇(dihydroflavonol)异黄酮(Isoflavone)二氢异黄酮(dihydroisoflavine)9二、结构和分类查尔酮（chalcone）二氢查尔酮（dihyrochalcone）花色素（anthocyanidin）黄烷-3-醇10二、结构和分类黄烷-3,4-二醇（flavan-3,4-diol）双苯吡酮（xanthone）橙酮（aurone）双黄酮（bifavone）111、黄酮类广泛分布于被子植物中，以唇形科，玄参科，爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多。该类化合物中以芹菜素和木犀草素最为常见。芹菜素木犀草素121、黄酮类天然黄酮A环的5、7位几乎同时带有羟基，而B环常常在4′位有羟基或甲氧基，3′位有时也有羟基或甲氧基。黄酮苷主要为C-O-C键的糖苷，其中有生理功能的大部分是C7位的糖苷，也有以C-C键项链的，前者易水解，后者较稳定。132、黄酮醇类黄酮醇类化合物经常与花色苷元伴生，含于花瓣中。该类化合物以山柰酚、槲皮素、杨梅素最为常见。黄酮醇类化合物的种类较多，每一种黄酮醇又能形成多种苷，如山奈酚可形成31个以上不同的苷，槲皮素可形成36个以上不同的苷。142、黄酮醇类名称结构

存在处槲皮素芦丁异槲皮素金丝桃苷山奈酚问荆苷杨梅素桑色素腊梅苷人参黄酮苷3,5,7,3′,4′-五羟基槲皮素-3-O-芸香糖槲皮素-3-O-β-半乳糖槲皮素-3-O-ɑ-半乳糖3,5,7,4′-四羟基山奈酚-7-O-(葡萄糖)23,5,7,3′，4′，5′-六羟基3,5,7,2′，4′-五羟基槲皮素-3-O-（葡萄糖）2

山奈酚-3-O-半乳糖-O-二葡萄糖槐花米、紫苑、银杏叶、高良姜槐花蜜、荞麦叶、桑椹子问荆、棉叶满山红叶、贯叶连桥满山红叶高良姜、银杏叶问荆满山红叶桑枝腊梅花人参153、双黄酮类化合物双黄酮是由两分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物。集中分布于除松科以外的槐子植物中，尤以银杏纲为普遍，蕨类植物的卷柏属中亦存在。双黄酮163、双熊黄酮班类化纽奉合物根据兆它的结合愤方式可分撇为以凑下三廊类。（1）3，8′乏-双芹棵菜素在型3位C与8′位C键结满合，捧例如岛由银赞杏中乏分离昨出的遮银杏策素、固异银下杏素请和白劫果素械等双路黄酮效。银杏怖双黄神酮具图有解贯痉、仰抑制土肝癌猾细胞晒、降脉压和此扩张惑血管升的作舟用。银杏舍素R1=C冶H3,R2=H异银汇杏素R1=H诵,R2=C折H3白果粪素R1=H热,R2=H173、双变黄酮娱类化欺合物（2）8,益8′喝-双芹慈菜素闸型8位C与8′裹C键结厅合，眨例如痒柏黄灶酮柏黄迟酮183、双就黄酮标类化卖合物（3）双蒸苯醚迈型由二饺分子咸芹菜弦素通难过醚键连接参而成和。例猜如柏低黄酮鸟。黄酮194、二乖氢黄怨酮类颗化合剩物二氢纵黄酮清类化偿合物永主要邪分布虹于被子粱植物中的字蔷薇拒科、想芸香扁科、早豆科壮、杜地鹃花打科、岩菊科仁、姜勾科等70余科浆植物秃中。陈皮番中的罢橙皮想苷及陷甘草钩中的暖甘草松苷均泊为二狸氢黄吨酮化碰合物北。甘草读苷205、二使氢黄功酮醇税类化驰合物二氢锐黄酮废醇类道化合较物存荒在于拆裸子证植物作、单熄子叶嘱植物教姜科挤的少显数植违物中泳，常蜂与相灰应的远黄酮秀醇类鲜存在封于同毛一植浴物体栗中。水飞呆蓟中放的水飞跪蓟素具有独较强泽的保秒肝作毙用，近临床摄上用棚于治停疗急铅、慢劝性肝助炎，个肝硬鞋化及浊代谢泉中毒炒性肝照损伤忘等，控取得块了较庭好的陶成果水飞宏蓟素216、异誉黄酮觉类化钥合物黄酮C2上的洁苯基搅转移避到C3的化高合物烟为异采黄酮协。主气要分扇布于积被子夸植物扬中，俗以豆别科蝶离形花言亚科掘和鸢顶尾科吐植物袖中较庸多。豆科究植物肯葛根侦中所箭含的赚大豆粉素、冠大豆览苷、休大豆做素-4西′,器7-二葡蜓萄糖贤苷、渐葛根订素和7-木糖衬葛根咳素等挡均属暮于异遣黄酮搅类化捡合物晴。大豆肿素R1仓=R具2=肝R3财=H大豆棒苷R1映=R听3=烤H,香R2牲=葡萄些糖基葛根厌素R2腰=R葛3=碎H,励R1燃=葡萄书糖基大豆春素-7唇,4箩′-二葡补萄糖对苷R1巴=H呀,R丑2=昆R3须=葡萄毙糖苷7-木糖偷葛根签素R1朴=葡萄织糖基敞，R2境=木糖声基，R3充=H葛根穿总黄扒酮有增冲加冠功状动漆脉血及流量冷及降位低心慌肌耗帖氧量风等作垫用。大豆疾素具有刮类似分罂粟味碱的解痉作用文。大豆波苷、限葛根次素及哀大豆握素均杂能缓解高血六压患捆者的头痛等症均状。227、查节尔酮热类化宾合物此类掉化合究物较帅多分侍布于揭菊科捕、豆辱科、斧苦苣怎苔植爪物中乡丰。查尔蛇酮取防代位循置较晒多，田结构炮变化辰多样愁，按诸所得虽到的导结构杂的取慕代基妄和取翠代位懒置，石大致历可以碌分为议：多取池代查坝尔酮叔、反会查尔合酮、袭烯醇础式查渔尔酮寺、异逗戊烯奶基查是尔酮虹和双赠查尔宰酮查尔澡酮23三、记生物宝活性1、免佛疫激妥活作身用黄酮偿类化掌合物盏可以筋特异伶性激寒活自然绕杀伤T淋巴咳细胞(N富K—弓T—字Ly，T8辫)，该特类T淋巴轧细胞佳膜表痛面表唐达簇父分化呢抗原CD8，与欠主要陆组织缺相容委性复壁合体MH么C司Ⅱ类分狂子近暂膜端筋非多懒态区驳结合跳，加或强T细胞炼与靶衔细胞凭的相堡互作珠用，燥但工是其幕机制浑还不斩明了鸟。T8细胞余在免步疫应药答中根具有盾重要音地位笔，它轻分布我于外咳周血尺中，捡但是起不直加接识策别抗未原，喘因为类其表伴面不弄表达畏可识脸别抗罚原的覆抗体饿，而豪是通钢过单绢核吞关噬细阶胞系培统(包括恨外周快血中翻的单口核细州胞和暗组织怨器官吉中的示巨噬邻细胞)发挥切其识岭别作欲用。阻黄酮记类化柳合物匹还可爬与磷尚酸激遣酶和AT巩P酶作书用，叛干扰医它们吴调节犁细胞腰内稳膜态的拆作用扔，从映而导内致巨盼噬细浆胞诱押导的碧细胞负因子蜜释放奋，起舰到及忆时调奸动机副体免孔疫系求统的寸作用评。2、抗氧肆化活抢性黄酮洲为酚史酸类荷化合链物，无在某沿些金将属离前子存缘瑞在的悬条件游下，矮其结贡构极洲易被代氧化采，所村以具屋有很堵强的闷抗氧染化活颗性，但能保详护细棋胞膜毙上的踩非饱怖和脂洞肪酸扫免于蝇氧化唤。黄伞酮能沃捕获抗自由港基。蛙大量缎文献芽报道毕了黄怜酮类母化合亏物捕狱获自傅由基卖，降姨低其零对机僻体危丘害的锯生物趟活性登，抗选氧化京是目秩前黄禽酮类价化合扎物活妹性研草究最汁多的攀领域脱，而辜且许求多黄犁酮类僚化合拢物的私抗氧恶化活斧性远垃高于室维生雷素c，同趟时毒鸟性很栋低。24三、志生物然活性3、酶瓦抑制畏剂黄酮庆类化毅合物息可以说抑制师许多列酶的座活性还，如稼水解异酶、从氧化蹈还原错酶、DN孔A合成妨酶、RN徐A聚合誉酶、土磷酸阴酶、奋蛋白些磷酸散激酶旗、加棍氧酶秒以及食氨基振酸氧销化酶鼻等。霞多数乓抑制哨都是芦变构洋抑制(指变虎构的毛分子背不是蹈直接韵与酶朵的活糟性位锡点结糊合，时而是趟结合华于其真他位尸点并题引起聪酶结叉构改薄变而史抑制沉酶活挪性)，还奖有一感些是筋竞争凯抑制驰。尽毕管黄殃酮类习化合讲物可麻以与踢几乎西所有革种类怎的酶这作用央，但匹是其杂功效细局限旱于各轮个分阔支，躁不会慰导致弓代谢酿紊乱挥，可蚊能原讯因是政它溶节解性筹差，松生物触利用慢度低己，半捷衰期健短。4、激同素样渡作用染料怠木素(g阔en席is溜ti钢n)、金即雀花贩异素(5，7一二违羟基4’一甲携氧基骑异黄鸦酮)、大炕豆素(d蝴ai彻d—奔ze最in摄)等异黄幕酮类鬼化合迟物均有蜂雌性蝇激素蜡样作胞用，倘这可文能是私由于参它们惨与己壁烯雌貌酚结列构相贵似的袄缘故甩。缝实施仔卵巢捎切除且手术覆后，涉由于推缺乏聋雌激膨素导柏致内德皮细婚胞功按能紊愤乱，史如果蚂补充艇染料蜘木素贡或17一β一雌壶二醇荡，症庸状就滔会改驳善。绒但是雪对于辨是否伙运用违黄酮渠类化舒合物竹进行绞替代劣治疗考还在爪争议绿之中蜡。25三、幻玉生物箱活性5、影欠响中饺枢神士经系悲统黄酮珍类化休合物术还能寄影响乱中枢蓄神经驻系统尝。含黄酮弄是脑及中腺聋苷受罩体的软激动销剂品。腺帆苷是循中枢毫神经溉系统肚的一痰种抑英制性苹神经尼调质死，可答在大达脑的碰能量法储存禾及能播量需少求之表间提泛供信悉号，卵使之例达到晴一种浩平衡振。6、抗袋病毒Du等人阁对桑蚀白皮矿进行尘了研呢究，离并以凯单纯拢性疱问疹Ⅰ型病尿毒株(H纪SV一1)为药耐理模透型进撒行了车筛选耀，发魄现le木ac泰hi驳an惠on货e诉G具有便抑制潜“维束洛”偶细胞违上HS沫V一1病毒悼株的适活性(I支C=景1．6泪ug烟·m聪L-1，CC宋=1嗓5．5u吸g·礼mL-1)，而mo麻ra韵lb辨al芬no丸ne，ku烫wa诸no论n碗S，cy刃cl妇om雕or船us邻in，ox替yd杰ih弱yd曾ro酱mo尺ru耳si阅n活性秩较弱(I掉C>限1幼00闯ug抚·m朋L-1)。徐年庆等护人研够究荔贝枝总码黄酮(T肯FL时)抗乙指型肝用炎病筹毒，晒采用概麻鸭流为动符物模勉型，毁结果尘显示TF战L有抑辱制乙蔑肝病夏毒的员作用涂，并武具有册明显挽的抗步炎、会保肝才作用辛。26三、忧生物沉活性7、抗堪肿瘤聋作用大豆本异黄亲酮具陈有抑脆制乳监腺癌咱、膀脖胱癌兽、前乏列腺载癌、欺白血圣病及采某些拥肝癌碧和胃氏癌细拥胞系萌的生晓长、馒增殖是及抗当促癌偏和诱路导癌尼细胞符分化呆的作硬用尾。染蚁料木块素可答抑制次动物陷肿瘤看生长代，对签人体功皮肤企癌、均乳腺得癌、卡淋巴鸟癌的爷生长立也有它抑制编作用齿。聋国内苹外细争胞水落平的扰研究肉表明矿：红舞三叶景草异限黄酮疯对苯罩并芘(β辆[ɑ啄]P两)代谢侨有强抚烈抑蛙制活贫性，州能抑搅制仓叹鼠胚肢胎细域胞的β[鸦ɑ]扰P—元DN始A结合陵。多种毯黄酮摸类化捡合物踏都具共有明蓄显的枝抗肿各瘤作仰用，轰但其结构宵复杂，作用林位点谦较多，对卵一些踪蝶病症乎缺乏抽针对激性和汉选择奸性，扣药效碎缓慢造，部消分黄成酮类闯化合耍物的魔作用随机制席尚不兰清楚掠，因祝此进途一步如筛选循黄酮疼类化财合物益，加堡强深饺层次同的研通究，剖使其艘作为池新药螺开发肥的先誉导化咳合物均具有归重要勇的现腔实意相义。27三、阻生物接活性8、维条生素P样作晓用最早侍发现滨一些弦黄酮字类成龙分具点有延欧长肾神上腺祖素作配用的举活性岸，从队而维肥持血岂管的耗正常沫渗透陈压，劳减低智血管川的脆独性，张缩短甜流血慎时间岁，称症之为太维生冷素P，这适些成揪分_中包隶括黄缎酮、锯黄酮亏醇、租二氢诞黄酮慨及查内尔酮欺等类斜型衍写生物萌。顿它们竭的作泉用强迁度彼腾此间爱相差穷很多堵。中丙药槐港花米尿的主帅要成遍分——芦丁限已供采临床靠药用首，有夺防治仁血管移破裂惰和止升血的叼效用战，它游还能岛减少拔黄曲干霉素Bl和Ⅳ一亚惭硝基烫二甲准胺引环起的侵单链DN速A断裂健作用际。橙骆皮苷桐也用雅于临书床，弃作用杀和芦跟丁相洪似。9、抗低炎作哨用芦丁周及其枝衍生沃物羟际乙基演芦丁(h焰yd品ro丽xy比et淹hy任lr龙ut晓in蛇)、二者氢槲膨皮素(t滑ax春if施ol段in内)以及伟橙皮伙苷一丝式甲基乳查耳稻酮(H酷MC王)等对栋角叉竟菜胶伶等诱苗发的返大鼠舅足水输肿、书甲醛棒引起斗的关疑节炎僻及棉绞球肉努芽肿剧等有眉明显纳的抑叛制作舌用。狼金荞考麦中鞠的双衣聚原泪矢车和菊苷筛元有怠抗炎御、祛捕痰、哭解热球、抑到制血厨小板真聚集算和提块高机衣体免阵疫功旅能的骂作用蹦，临摄床用免于肺价脓肿师及其澡他感易染性甜疾病财。28三、哗生物末活性10、对容心血因管系马统的笼作用有些您黄酮证衍生辅物具柏有扩泄张冠旱状动页脉的忍活性置。有覆明显璃的扩凝冠作笼用，郑并已银用于趟临床朵治疗守慢性晴冠脉声机能涨不全纯、心均绞痛钢等。蓝草药两毛冬敌青根饱已广怜泛用午于临障床，疫其中句所含淹的黄察酮苷搏类成担分伸是其津有效董成分班，能储扩张摊冠状课动脉快增加推其流渔量，韵改善亮心肌鉴营养信，降钞低心越肌耗守氧量败，并怖直接东作用坝于外监周血肌管平翁滑肌粒，使腿血管裤扩张叫，血备压下键降。薄由银柿杏叶墓制成脂的舒嘉心酮涛，其子主要悟成分游为黄草酮类费包括阶槲皮冲素、拜山奈笼酚、暗异鼠宫李素洲及少隶量双惊黄酮障，临舍床用烂于治董疗冠头心病宵，能垂扩张刚心血禽管。算葛根义黄酮桐也用慈于冠遗心病搂的治型疗，涨以葛县根素逗为主渴要有惊效成洁分11、傍抗菌跟抗病扎毒一些池黄酮菊衍生梯物有沈抑菌粗或杀妙菌作文用，