2023年老高考化学一轮复习练习36　烃和卤代烃

课时规范练36煌和卤代煌

一、选择题:本题包括11小题，每小题只有1个选项符合题意。

1.柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是

（）

A.分子式为CIOHM

B.分子中所有碳原子可能都处于同一平面上

C.属于乙烯的同系物

D.能发生取代反应和加成反应

2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是（）

CH3—CH—CH3CH3—C—CH2CI

BrCH3CH2Br

CH3C1乙丙丁

甲

A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶

液,均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNCh溶液，可检验该物质中含有的卤素原子

C.乙发生消去反应得到两种烯燃

D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛

3.有关化合物［I（b）、0^（d）、0—（p）的叙述正确的是（）

A.b的一氯代物有3种

B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于碳水化合物

C.b、d、p分子所有碳原子均不可能在同一平面上

D.一分子d与两分子B「2发生加成反应的产物最多有4种

4.下图表示4-澳环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应

是（）

W

①酸性KMnO,溶液

HBr八,H2O/OH-

Z〃④O^Br②》X

③NaOH乙醇溶液，共热

Y

A.①②B.②③C.③④D.①④

5.（2021甘肃兰州模拟）1mol某链燃最多可与2mol中发生加成反应生成化合物A,化合物A最多能

与12moic12发生取代反应生成化合物B,则下列有关说法正确的是（）

A.该嫌分子内既有碳碳双键又有碳碳三键

B.该煌分子内碳原子数超过6

C.该燃能发生氧化反应和加聚反应

D.化合物B有3种同分异构体

6.为探究一浪环己烷（（＞Br）与NaOH的乙醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、

乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是（）

甲晌反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNCh溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明

发生了消去反应。

乙:向反应混合液中滴入浸水，若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。

丙:向反应混合液中滴入酸性KMnCU溶液，若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。

A.甲BZ

C.丙D.都不正确

B

7.有两种有机物Q（r—CH3p

CH3

ClICl

（CH3），下列有关说法正确的是（）

A.将酸化的AgNCh溶液分别与二者混合均有沉淀生成

B.二者与NaOH乙醵溶液共热时均可发生消去反应

C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有一种、P的一浪代物有两种

8.下列有关有机物的说法正确的是（）

A.螺［3,3］庚烷（◊O）的二氯代物共有2种（不含立体异构）

B.乙烯和丙烯加成聚合最多可形成2种有机高分子化合物

C.对甲基苯乙烯分子中最多有17个原子共面

D.用氢氧化钠溶液无法鉴别矿物油和植物油

9.已知CH3cH（OH）CH2cH3^^CH3cH=CHCH3+H2。.下歹IJ有关说法正确的是（）

A.CH3CHFHCH3分子中所有原子处于同一平面

B.CH3cH（OH）CH2cH3与甘油互为同系物

C.CH3CH=CHCH3可与比加成,其产物的二氯代物有6种不同的结构（不考虑立体异构）

D.CH3cH（OH）CH2cH3、CFhCHFHCHs均能使酸性高锌酸钾溶液褪色,但原理不相同

Cl

10.（2021山东滨州高二检测）山1-氯环己烷（3）制备1,2-环己二醇（CXoH）时，需要经过下列

哪几步反应（）

A.加成一消去一取代B.消去一加成一取代

C.取代—消去一加成D.取代一加成一消去

11.利用光敏剂QD制备2-环己基苯乙烯（c）的过程如图所示。下列有关说法正确的是（）

A.a不能使酸性KMnCU溶液褪色

B.a、b、c都能发生加成、加聚反应

C.c中所有原子共平面

D.b、c为同系物

二、非选择题:本题包括4小题。

12.某烷炫的结构简式为

CH3

I

CHa—CH—CH—CH2—CH3

CH3

（1）用系统命名法命名该炸:。

（2）若该烷妙是由烯嫌和1mol出加成得到的，则原烯煌的结构有种（不包括立体异

构，下同）。

（3）若该烷烧是由快炫和2molH2加成得到的，则原烘烧的结构有种。

（4）该烷烧在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有种。

13.以苯为原料合成F,转化关系如下：

A/A1C13浓硝酸,CH3CH2MgCl

反应①》试剂①SOClz试剂②

浓硫酸”B-----*E乙醛

F是一种具有重要工业价值的芳香族化合物，含有C、H、0、N四种元素，其蒸气密度是相同状况下

氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应，试剂②为Fe/HClo

②O^N°2而O-NHz(苯胺溺碱性，易被氧化);

R'MgC]

③RC0C1乙醛'RCOR'o

请回答下列问题：

(1)反应①为加成反应，写出A的化学式:。

(2)B中所含官能团的名称为;生成B时，常伴有副反应发生，反应所得产物除B外可

能还含有(写出一种产物的结构简式)。

(3)试剂①是;试剂①和试剂②的顺序能否互换:(填"能''或"不能”);为

什么?o

(4)E生成F的化学方程式为一

(5)参照上述合成路线，以(CH3)2CHCHO和CH3Mge1为原料(无机试剂任选)，设计制备

(CH3)2CHCOCH3的合成路线。

14.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反

应路线合成(部分反应条件略)。

H2C=CHCH3B“H2C=CHCH2BrNaOH①水解

A光照B—►CH2BrCHBrCH2Br醇,△HC三CCH2Br②氧化©------►

DE

LNa,液N&

NaC=CCHO--C6H80--------------C6H100

JMT

(1)A的化学名称是,A-B新生成的官能团是。

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为o

(3)D->E的化学方程式为

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为o

(5)L可由B与比发生加成反应而得，已知RiCEBr+NaC三CR2-RCH2c三CR2+NaBr,则M的结构简

式为o

RH

3\/

C=C

(6)已知R3c三CR「Na：液H凡，则T的结构简式为o

15.(2021云南曲靖高三一模)有机物J是我国自主成功研发的一类新药，属于酯类，分子中除苯环外还

含有一个五元环，合成J的一种路线如下：

己知:R—Br乙醛

C0

--2>RCOOH

O

IOH

①R—C—RzI

Ri一C—R

②H2O2

RMgBr—R

回答下列问题：

(1)B的名称是,C的官能团名称是o

(2)E的结构简式为。

(3)H-J的反应类型是，在一定条件下,H自身缩聚生成高分子化合物的方程式为.

(4)根据C坐双.X,X的分子式为oX有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分

异构体共有种(已知:碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。

①除苯环外无其他环，且无—0—0—；

②能与FeCh溶液发生显色反应；

③苯环上的一氯代物只有两种。

0H

(5)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料合成O^CHCH,的路线流程(其他试剂自

选)。

课时规范练36煌和卤代煌

l.D2.D3.D4.C5.C

6.D解析:一浪环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生BJ甲不正确;Br2

不仅能与烯姓发生加成反应而使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不

正确;一溟环己烷发生消去反应生成的烯炫能使酸性KMnCU溶液紫色变浅或褪去，发生

水解反应生成的醇也会还原酸性KMnCU溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确;可

行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入淡水，如果谟水颜

色很快褪去，说明有烯姓生成,即可证明发生了消去反应。

7.C解析:卤代姓中卤素原子不能发生电离，加入酸化的AgNCh溶液后二者均不能反

应,A项错误;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位

碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下，卤素原子均可被一OH

取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到两种

一氯代物,P中有两种不同位置的氢原子，故P的一澳代物有两种,D项错误。

8.C解析:螺［3,3］庚烷(◊O)的二氯代物，两个氯原子可在相同、不同的碳原子上，

可在同一个环或不同的环,二氯代物共有7种，故A错误;乙烯和丙烯中都有双键,发生加

聚反应时,可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应形成口(^2—€：氏□，可以是丙烯和丙烯之

-ECH2—CHi

间发生加聚反应形成1比,也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应形成

-ECH2—CH2—CH—CH2i-ECH2—CH2—CH2—CHi

CH,或,故B错误;对于苯环平面来说有12个原子

共面，由于单键可旋转，乙烯基平面也有可能与苯环共面，另加3H+1C=4个原子共面，再加

上甲基上的一个氢原子有可能与苯环共面，对甲基苯乙烯分子中最多有17个原子共面，

故C正确;烧碱溶液中滴入几滴油脂或矿物油，加热，振荡，能溶解的是油脂,静置后仍然分

层的为矿物油，故D错误。

9.C解析:碳碳双键为平面结构，且2个甲基碳原子与双键直接相连,处于一个平面，但甲

基是四面体结构,甲基上的氢原子与碳碳双键不在一个平面，故A错误;甘油为丙三醇,一

分子甘油中有3个一OH,CH3cH(OH)CH2cH3只有1个一OH,二者一OH数目不同，不属

于同系物，故B错误;CH3cH-CHCH3可与H2加成生成CH3cH2cH2cH3,判断正丁烷二氯

代物的结构,可先固定一个C1原子,再移动另一个C1原子，则正丁烷的二氯代物同分异构

CH2C1—CH2—CH2—CH3CH3—CHC1—CH2—CH3

体有』fft、tt共6种，故C正确;一OH和碳碳双键均可以

被高镒酸钾氧化，使酸性高镒酸钾溶液褪色，均属于氧化反应,褪色原理相同，故D错误。

C1

NaOI【、乙醇/八、^>—C］NaOlI、水八、OH

_6—O-Jci，即依次发生消

去反应、加成反应、取代反应。

U.B解析:a(O)中含有碳碳双键，能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应,使酸性

O).b()、c(

KMnCU溶液褪色,A错误;a(u)都含有碳碳双键，具有烯妙

的性质，可发生加成反应、加聚反应,B正确;c(k/)含有饱和碳原子，具有甲烷的

结构特点,则所有原子不可能共平面,c错误;b(1r)、

c(u)的结构不相似，不

属于同系物,D错误。

12.答案：(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6

13.答案：(1)C3H6

CH(CH3)2CH(CH3)2

NO2(任写一种)

(3)酸性高镒酸钾溶液不能由于苯胺容易被氧化，所以必须先氧化一CH(CH3)2,再还

原一N02为一NH2

O

(4)cci+CH3cH2Mge1”

o

HN^O-CCHZCH"+MgC12

KMnO,CH.MgCI

--

(5)(CH3)2CHCHOfr^(CH3)2CHCOOH^^*(CH3)2CHCOCl^¥^(CH3)2CHCOCH3

解析:已知合成流程中，苯与A发生加成反应［题⑴提示］，通过反应①生成异丙基苯，因此

反应物A是一种烯母,结合产物可知A为丙烯，分子式为C3H6；QCH(CHM在第二步发

生硝化反应，由于最终的F分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取

代，即B为5NTQ^CH(CHMoc能与NaHCCh溶液反应，所以C分子中含有一COOH,

结合已知①,B—C为5NO^CH(CHI被酸性KMnO4溶液氧化生成GNTQ^OOH

(化合物C)。根据已知③,E-F为RC0C1与CH3cH2Mge1的取代反应，生成

RCOCH2cH3,且E、F中均含有苯环，则F的相对分子质量剩余部分约为74.5x2-76-

57=16,所以B中含有的一N02在F中不可能存在。则D—E是通过已知反应②将一N02

还原成一NH2,C-D为一COOH转变成一COC1的取代反应，则D为°"-0菖00,E为

O

%-C_COCI,F是H2*^^CCH?CH;相对分子质量恰好为］49。

(2)B是°Ky^CH(CHd,官能团是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2对苯环的活化作用，

所以苯环上一CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代，所以产物包括仅取代邻位、对位的

1个位置，各1种，取代邻位、对位的两个位置，共2种，取代邻位、对位的3个位置，有1

种,一共是5种，除去B本身，还可能有4种产物。

(3)试剂①是将一CH(CH3)2氧化生成一COOH,应当选择酸性高镒酸钾溶液。由于苯胺容

易被氧化，所以必须先氧化一CH(CH3)2,然后再通过还原反应将一NO2转变成一NH2,以防

止得到的一NH2被酸性高镒酸钾氧化。

O

(4)E(H2N_HQ~COCI)与CH3cH2Mge1反应生成F(%^^0^5皿),另一产物为

MgCho

⑸以(CH3)2CHCHO为原料制备(CH3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加

1个，只能通过已知反应③完成，因此(CH3)2CHCHO先要转变成(CH3)2CHCOOH,再转变

成(CH3)2CHCOC1,(CH3)2CHCOC1与CH3Mge1反应即可得到目标产物。

14.答案：(1)丙烯一Br

醉

(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHXHC三CCH2Br+2NaBr+2H2。

(4)HC=CCOONa(5)CH3cH2cH2c三CCHO

OHCH

\/

C-C

(6)HCH2cH2cH3

解析：(1)A为丙烯,A-B是A分子中一CH3上的一个氢原子被溟原子取代的过程,新生成

的官能团是一Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共

X-CuCOWj.NaOH

振氢谱有2组峰。(4)HC三CCHzBrMHC三CCH20H警HC三CCHO

HC三C—COONa。(5)CH2-CH—CH2Br.L,故L为CH3cH2cH2Br,由题给信息可知

NaC三CC