生物化学第二章课件

第二章糖类(carbohydrate)糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。糖类的生物学作用：1.作为生物体的结构成分2.作为生物体细胞内的主要能源物质3.在生物体内转变为其它物质4.作为细胞识别的信息分子糖的种类:单糖（monosaccharide）寡糖（oligosaccharide）多糖（polysaccharide）

第一节单糖特殊性C5H10O4CH2O一、葡萄糖分子结构（一）葡萄糖的链状结构6个碳，4个不对称碳原子（二）葡萄糖的构型（configuration）构型：RS表示法（有机化学）

DL表示法（生物化学）葡萄糖（及其它单糖）的构型是以甘油醛不对称C上的－OH空间排列为标准确定的。Fisher投影式透视式单糖的构型取决于分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型。葡萄糖的构型取决于C5*的-OH空间位置。(+)、(-)表示旋光性D-(+)葡萄糖D-(-)果糖D-葡萄糖：[]D20=+52.6D-果糖：[]D20=-92.4D、L构型与(+)、(-)有无必然联系？D-葡萄糖有两种旋光率：[]D20=+112.2[]D20=+18.7（三）葡萄糖的环状结构葡萄糖的变旋现象葡萄糖的醛基为半缩醛形式葡萄糖分子自我成环（五元环—呋喃糖、六元环—吡喃糖）亲核加成半缩醛[]D20=+112.236%[]D20=+18.764%氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，半缩醛羟基在氧环平面之下为-型，在氧环平面之上为-型。-型和-型互为异头物（anomer）.(异头碳羟基与末端羟甲基为反式时为-型,为顺式时为-

型)变旋现象:一种新配制的溶液比旋光度改变的现象，称为变旋现象。变旋作用的本质是由于分子立体结构发生了变化.环状通葡萄葡糖的缴构型献判断羟甲磨基在售氧环宪平面衰之上滴为D-构型欺，在闭环之兼下为L-构型原。Ha刺wo嫂rt场h投影黎式(洽19描26僻)（四酱）葡牢萄糖诸的构堡象椅式构象笼为优联势构筋象。构型忍与构院象有床什么粒区别部？构型捡(co席nf悬ig捧ur很at加io留n)指分蠢子中矿原子棉的特序定空俗间排临列。膀改变亲构型附需要赶共价纳键的刺断裂驳与重宏新形篇成。构象冤(co未nf望or远ma历ti曾on苗)分子源中由陶于绕结单键团旋转扭引起鹅的原退子的舅不同歌排列涂。构艳象的指变化虑不需惭要共均价键童的断型裂与笼重新忍形成来。二、括单糖项的性父质（一响）物翠理性镇质1.炒旋成光性旋光外率是夫鉴定北糖的只重要骗指标烘之一欺。2.牌甜尊度常以唱蔗糖莫甜度贩为标锡准（袜10欧0）果糖何17岗3，麦葡萄涛糖7隶4，荒麦芽仰糖3赵2，惭半乳妄糖3眯2。人工种糖精兽（sa吴cc啦ha偏ri来n，裹50线00枪0）天然北糖精描（蛇批菊苷授30构00放0）甜蛋饼白（mo绸ne拳ll怠in）-浊-非热妹源性底甜味瓶剂3.邮溶焰解度糖因勺为多耽羟基针而易艇溶于渴水。（二挣）化租学性惊质1.祥异构狭化圆(弱咽碱作毙用下菊)葡萄功糖、果糖、甘露馒糖三者艘通过烯醇汁式结构俗相互弯转化比。2.独酯化讯作用璃（G-墙6-岛P,元F盖-6载-P庸）3.城单筝糖的自还原俊性因含软游离敞半缩踏醛羟砖基而脖具有还原雕性。可以林还原Fe崇hl梦in具g试剂症（硫长酸铜顾的碱多性溶遭液）鼻，Cu++Cu2O。昼(还原策糖的射定量情反应厉)4.齿形成她糖苷辅(gl习yc漆os血id那es膊)甲基摩--D-吡喃应葡糖饰苷糖苷盛稳定菌。糖苷县无半顿缩醛交羟基坝，无绪还原欠性。糖苷赔：单糖嘱的半缩醛部(或雀半缩握酮)羟基与醇蛮、酚众类分集子上堂的羟禽基发扩生缩问合形礼成的决缩醛呢(或仔缩酮亿)，溉统称屑糖苷乳。由凝此形在成的者键叫抹糖苷持键。(糖尖苷键逼：O-拢,邮N-求,轻S-注)三、版重要超的单盘糖和越单糖彩衍生鼓物所有友的单铺糖都胀是由添甘油甜醛、夏二羟堂丙酮恩派生努来的姜。甘油凉醛醛糖斧(L系，D系)二羟竿丙酮酮糖炉（L系，D系）（一页）丙们糖（测三碳低糖）D－甘油否醛痒二羟倍丙酮（二摆）丁贱糖（邮四碳过糖）D－赤藓游糖D－赤藓提酮糖（三方）戊挖糖（馒五碳垄糖）D－核糖D－核酮桐糖D－脱氧圈核糖（四室）己蜘糖（兽六碳雀糖）D－葡萄凤糖D－半乳其糖D－甘露亭糖D－果糖（五衣）庚仆糖D-景天挑庚酮目糖（六熔）单庄糖的毙衍生避物1.净糖养醇廉（眨不能桌还原Fe疏hl丈in断g试剂国）甘露赖醇2.法糖滔酸嚷(宅伯醇底基氧熟化成要羧基估)葡糖侄醛酸3.拘糖患苷强心斥苷4.菌糖胺彩（氨寄基糖贡）是非阵题链状牙葡萄币糖成许环时耐，不裳对称兄碳原宜子数迟发生抹改变依。（趴）糖属请于碳敢水化危合物雕，糖垮分子阶中的H:伍O比总瓦是2涉:1幸.(匪)含不充对称梳碳原捞子一防定有解旋光险性。虫（）有旋丈光性腐的物臣质一岭定含嫌不对房诚称碳业原子拳。（惹）己糖质有1蹄6种逐光学乎异构蝇体。掏（）己醛旅糖有锁16培种光萌学异违构体烘。（府）糖胺碧就是熊氨基剩糖。女（）二羟供丙酮雪属珠于酮毯糖。弃（）弱碱郊条件脑下，进葡萄追糖、、之间馒可以愧通过结构悔相互狡转化肝。写出-D-葡萄哲糖、味-D-核糖湿、友-档甲基酬-D-葡萄屯糖苷笋、淹-D-果糖阅-6寺-磷京酸溜的环自状结矮构式考。名词睬解释溪：影糖丽苷第二便节尊寡糖乞(ol刃ig刃os划ac恋ch雀ar鲜id姿es)一、炕双糖点（di济sa挺cc晚ha条ri俗de蛛s）（一）旋麦芽吐糖(ma临lt宗os是e)2分衫子－D－葡萄犬糖（14）仁糖苷炎键有还犁原性O-割-渗D-吡喃葡萄购糖基耻-(字14)蝇--D-吡喃葡糖Gl隔c(14)Gl恭c（二粱）蔗胖糖（su絮cr割os灯e）－D－葡萄押糖，－D－果糖（12）球糖苷敌键无还关原性O-榨-腾D-吡喃葡糖遇基-遥(12)出--D-呋喃果糖Gl旧c(12)Fr季u（三素）乳恶糖（la超ct旁os孝e）－D－半乳烈糖，－D－葡萄垦糖（14）脊糖苷安键有还刘原性O-酿-D-吡喃半乳稀糖基箭-(14)悔--D-吡喃盈葡糖Ga管l殊(14)Gl铃c（四晋）纤蜘维二编糖2分贤子－D－葡萄怠糖（14）贩糖苷烂键有还旧原性O-离-D-吡喃械葡糖咬基-遥(14)与--D-吡喃葡糖Gl径c(14)Gl浑c还原税性末术端(re佳du示ci幼ng今e副nd也,哈RE搂)非还境原性姜末端亩(no格nr灯ed夜uc秀in盈gen屑d,济N尾RE拦)二、暑三糖棉籽谋糖(ra板ff搜in芦os岗e)-D-半乳恼糖,-站D-葡萄甚糖,-涨D-果糖英(1文6绕)颈刺,谁免(妈1蜂2)练习肠题：写出撇蔗糖辫、乳讨糖、帆麦芽雕糖的祝结构昂式。第三干节纽奉多面糖（po封ly触sa胆cc迁ha顷ri币de迟）同多它糖（ho勇mo匆po杂ly在sa酷cc钻ha模ri欢de）组成感：异女多糖为（he葱te旷ro腿po柏ly殊sa喘cc胁ha滨ri蓝de）一、杀同多楼糖（一）架淀粉韵（st乏ar阿ch陪）植物百营养焰物质修的储烘存形搬式1.趟直周链淀为粉（am裂yl早os蝴e),遇碘械呈紫忌兰色酸。淀粉窃：－(予14)匠糖苷增键分子裂量1粮.0105-2犹.0106,物相当锤60核0－异12矮00斑0葡伶萄糖怠残基或.6G/副he潜li肚x耽/I2；螺距摘0.裹8nm圈;直径钞1.跃4nm特征抚兰色江36G2.掀支身链淀扮粉（am奴yl爱op左ec茫ti顶n),遇碘寒呈紫井红色啦.－(柏14)闷糖苷理键为犯主，他还有－(相16)糖水苷键多分剪支（毯1分苦支/霞25片-3处0G）激，端基暴含量格4％.分子庆量1106-6距.106,咬相当贡60陆00根-3剃70世00暖个葡称萄糖卡残基诊.（二兵）糖旨原（gl刮yc屑og降en层）-D-葡萄脸糖残微基组支成连键冰：(14)衣，(16)多分引支，沾端基鼻含量煎9％分子芒量约5.化0106糖原汪是动竿物细责胞葡庸萄糖北的储醉存形调式。（三夹）纤超维素锹（ce团ll孝ul洪os蹦e）－D－葡萄犹糖，(14)衫糖苷逢键植物断(包归括某苹些真壁菌和茧细菌粥)细躬胞壁华的主巧要成芦分，撤不溶妹于水班，分圈子量负约1106伸展无链氢键策;片拨层结作构（四）几丁我质（ch椒it退in券）壳多遗糖N-乙酰储葡糖怜胺的污同聚农物(含-2件-N-乙酰拳葡糖盆胺)-坚（1息4镇）（一步）半呜纤维稿素（he修mi党ce业ll台ul该os栗e）碱溶弊性的凭植物锹细胞草壁多净糖糕(1粱5%Na慢OH)，包括场多聚抵戊糖辅和多被聚己各糖（薯如木骨聚糖泪，葡透甘露泄聚糖姑等)。二、根杂多险糖琼脂瞧糖（ag累ar微os挪e）：是琼促脂的裤主要京成分累,除障硫后性的中卸性部真分,欠能岭相互索交联驴成凝耻胶网蚊.常夹用作横柱填醉料或晕电泳从介质播。(二叉)琼披脂（ag克ar忽）：洋菜是从杂某些葡海藻当中提挺取出公来的评一种墓多糖唉混合扶物，型含有烘不同灰酸性店基团门.素常用遇作微列生物高培养锡基的趋凝固殿剂。(三漂)肽碍聚糖惹(pe苦pt尝id识og宵ly渗ca后n)细菌脆杂多尝糖、社细菌续细胞迈壁主抽要成鼓分N-乙酰滔葡糖于胺(NA提G)和N-乙酰腔胞壁莫酸(NA五M)交烟替排粉列,触四肽陷与NA扒M相连万.溶菌让酶的麻底物（四举）糖识胺聚车糖（gl丸yc均os蓝am熟in困og云ly开ca喇n）存在夕于动欢物细卧胞外幅基质结构首多糖含氨娇基糖拦或氨完基糖柳衍生若物的粥杂多命糖，其含酸意性基痕团，跃不分揪支。如：击透明咏质酸旷、硫妻酸软耻骨素第四触节央结合广糖一、汪糖蛋饮白（gl锣yc梳op模ro盒te坝in碧s）寡糖伟与蛋棵白质气（或目多肽之）以共价揉键连接送成的怖结合俩蛋白占质。蛋白有质为盏主体涉，糖氏链作言为辅这基（一辟）糖纪蛋白恢在生面物体依内存麻在的咽普遍颜性1.裂免忌疫球不蛋白2.庄激纲素糖则蛋白3.星血矮浆糖民蛋白4.樱结捧缔组叔织糖根蛋白5.期细去胞膜悼糖蛋蚁白6.铁植塑物凝害集素7.五酶仪类(二葱)糖呀链具浓有多吊样性困,结缠构信灭息丰型富多样复性的筐原因宽：单糖潜种类连接牺位置熊（C2匆，C怜3，分C4搬，C尚6）糖苷掘键构称型（，竹）糖环乎类型颗（呋惯喃，替吡喃雅）(三誉)糖皱肽键源(gl雕yc介op虎ep呢ti尘deli竿nk设ag汗e)的类叠型N-糖肽笼键O-糖肽陈键(四习)糖候链的军生物饺学功宁能1盆参焰与新厘生肽邪链的票折叠假（fo衰ld发in曲g）2留影春响寡拼聚蛋