华南理工大学本科生《有机化学》课件第章

第一章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的特性1.3分子结构和结构式1.4共价键1.4.1共价键的形成价键理论(2)轨道杂化分子轨道理论1.4.2共价键的属性键长(2)键能(3)键角(4)键的极性和诱导效应1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型1.5分子间相互作用力1.5.1偶极-偶极相互作用1.5.2vanderWaals力1.5.3氢键1.6酸碱的概念1.6.1Brønsted酸碱理论1.6.2Lewis酸碱理论1.6.3硬软酸碱原理1.7有机化合物的分类1.8有机化合物的研究程序1.1有机化合物和有机化学有机化合物的组成基本元素：C其它元素：H,N,O,X,S,P,Si等有机化合物为碳氢化合物及其衍生物有机化学是研究C化合物的化学有机化合物

性质的变化规律性质有机反应结构与反应性之间的关系组成结构

有机化学的研究内容：1.3分子结构和结构式分子(molecules):组成的原子一定的排列顺序相互影响相互作用结合的整体分子结构

原子排列的顺序和相互作用1.2有机化合物的特性分子式表示组成分子的原子种类和数目C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇二甲醚分子结构式——表示分子中原子连接的顺序表示方式：短线式缩简式键线式CH3CH2CH2CH31.4共价键有机化合物中典型的化学键：共价键有机化合物的共同结构特征：共价键结合1.4.1共价键的形成离子键的形成：一个或更多的电子从一个原子转移到另一个原子形成离子时产生的键。它是带有相反电荷的质体间的吸引力。共价键的形成：由两个原子间共用一对电子产生的化学键价键式Lewis结构式八隅体规则最外层电子：H2电子其它原子8电子类似于氖的稳定结构乙烯：乙炔：(1)价键理论共价键的形成：是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果(2)轨道杂化C:1s22s22px12py12pz0碳原子在基态时的电子构型：HH+HH=氢原子轨道交盖氢分子图1.1氢原子的s轨道交盖形成氢分子杂化轨道理论:基态2p2s1s激发态2p2s1ssp3杂化态1ssp3杂化杂化：混合后再重新分配能量相等(a)碳原子轨道的sp3杂化(b)碳原子轨道的sp2杂化(c)碳原子轨道的sp杂化电子跃迁有机化合物的结构特征：C原子为4价共价键键长/nm共价键键长/nm表1.1一些共价键的键长成键原子的原子核间的平均距离(3)分子轨道理论1.4.2共价键的属性（1）键长键能键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。表1.2一些共价键的键能共价键键能/kJ·mol-1共价键键能/kJ·mol-1形成共价键时体系释放的能量,或断裂共价键时体系吸收的能量。键能：(3)键角键角：键与键之间的夹角。甲烷乙醚甲醛键角反映了分子的空间结构(4)键的极性和诱导效应共价键的类型：非极性共价键：两个相同的原子成键,电子云对称分布在两个原子之间。极性共价键:不同的原子成键时，由于原子的电负性不同，使电负性较强原子一端的电子云密度较大。共价键的极性大小是用偶极矩(μ)来度量的。μ=q.dq:电荷d:正负电荷之间的距离μ:单位为C·m(库[仑]·米)μ=3.57×10-30C·m诱导效应：

由于分子内成键原子或基团的电负性不同而引起分子内成键电子云向电负性较大(或电负性较小)的原子团方向偏移的电子效应，就称为诱导效应(I)。这种影响沿分子链静电诱导地传递下去：1234（-I）诱导效应产生的原因—成键原子的电负性不同。诱导效应的传递—逐渐减弱,传递不超过五个原子。

（+I）底物试剂产物溶剂CCl41.4.3共价键的断裂和有机反应的类型有机反应：反应物共价跳键断填裂的捆方式种：异裂：均裂：自由基碳正离子碳负离子有机测反应叛活性闪中间衔体：碳正玩离子诸、碳凭负离胞子、筛自由趟基1.颂5分子禽间相据互作漠用力1.糖5.徒1偶极–偶极称相互荡作用偶极–偶极倍相互费作用辟：一个怀极性霜分子狂带有肯部分喇正电事荷的字一端与另要一个播分子护带有蓝部分母负电纱荷的军一端渣之间的吸球引作扩用。＋-＋-H－ClH－Cl＋-＋-H－ClCl－H极性石分子法之间宇的一绸种相改互作烂用-＋＋＋＋---＋＋＋＋----1.5.2vanderWaals力非极性分子之间存在的吸引力vanderWaals(范德华)力：瞬间封偶极污和诱样导偶蜜极之陡间相岗反电驼荷的区域痰彼此吗吸引盖。1.5.3氢键Y:电负性很强，原子半径较小两个惭甲醇库分子冷之间尚形成社的氢赠键：分子鹅间作幕用力皱大小仁顺序宰为：氢键>>偶极-偶极束吸引玩力>va胞nde碗rWa膜al振s力1.归6酸碱蜻的概仅念1.唇6.陶1Brøns栽te谋d酸碱买理论Brøns猜te环d定义总：酸：测给出锡质子袍的分候子或赶离子英。碱：途接受阔质子图的分赔子或漫离子韵。有机廉酸特嫂征——含有六活性张氢官答能团脏，官帮能团中含瞧有电猛负性辩大的O、N原子与氢色相连右。如豆：CH3CO土OH、Ar选OH、RO诸H强酸的共轭碱是弱碱：强酸

弱碱弱酸的共轭碱是强碱：弱酸强碱勃朗特斯台凳特酸造都是Le留wi及s酸的继一部出分；勃朗个斯台村特碱乡丰就是Le椒wi慌s碱。有机铸碱特羡征——含有炊孤电细子对森饱和O、N原子官能考团。伸如：有些有机物既是酸也是碱：1.渐6.察2亡L胸ew析is酸碱——电子惠酸碱挤理论Le辣wi寨s酸碱定义宝：能接受船电子标对的分子我或离连子为酸勇。能给崖出电圾子对镇的分妨子或访离子驴为碱闪。Le遥wi悠s酸碱特点：Le形wi索s酸一定趋是含伍有空御轨道裙原子倦的分风子或离子碗。如降：Al胀Cl3。Le拐wi朋s碱一定筒是含离有孤止电子戒对原广子的护分子或离岂子。津如：RO森R。1.字6.旧3硬软读酸碱汇原理硬酸——接受汉电子替的受呜体原贼子较小，带糠正电荷歪程度高，对绵外层星电子密抓得紧；硬街酸价电仪子层没未共毅用电乐子对。例娘如：软酸——接受罢电子躺的受因体原岩子较大，带促正电荷程坚度弱，对音外层涂电子坦抓得松；软酸价惠电子扫层有未共亮用电异子对杀。例歼：硬碱——给出盒电子昼的原弹子电森负性高，可价极化性小，对仗外层示电子鸣抓得紧。如叮：软碱——给出包电子冠的原浴子电把负性低，可伪极化性大，对敌外层祖电子体抓得松。如短：硬酸硬碱外层电子抓得紧

软酸软碱外层电子抓得松“硬阵”、榴“软候”孩是用豆来描拔述酸嫂碱抓电电子的松碌紧程奸度。酸碱结合成络合物的稳定规律：

硬亲硬，软亲软都得稳定化合物。软酸

软碱（稳定）硬酸硬碱（稳定）硬酸

软碱

（不稳定）

1.脂7有机挠化合上物的宰分类1.动7.担1按碳袜架分冠类有机化合物开链化合物(脂肪族化合物)C原子连接成链状(2)脂环(族)化合物C原子连接成环状(3)芳香族化合物含有芳环结构(4)杂环化合物含有由C原子和其它原子(如O,N,S)连接成环的化合物开链化合物：脂环化合物：环己烷环戊二烯环辛烯环己醇

芳香族化合物：苯萘苯酚氯苯

杂环化合物：四氢呋喃噻吩吡啶糠醛

1.7.2按官能团分类容易发生反应的原子或基团称为官能团。化合撞物类右型举化押合物卧官匀能团催构造砍官能禁团名醋称本章主小结级：1、碳振原子欣不同膏杂化鞋轨道悉的空紫间分恭布和饰电负比性▲SP3杂化良轨道已在空窄间分逮布是仆以碳富原子张为中心，善四个术轨道租指向免正四荷面体渡四个阴顶点辣；▲SP2杂化唉轨道姨在空叔间分杰布是器以碳裕原子酱为中心，谣三个踩轨道旁共在瓶一个净平面辈，对并称墓轴之间的汪夹角萌为12很0。；▲SP杂化扎轨道父在空渐间分择布是芹以碳求原子侧为中心，藏两个眠轨道白对称革轴之弦间的故夹角夺为18盯0。。▲不同漂杂化贺碳原车子的拨电负素性（货吸电印子能辆力）由大悟到小业是：SP杂化糊碳＞SP2杂化斥碳＞SP3杂化钢碳。2、诱脆导效着应：给电狂子诱景导效云应（+I效应呼）─迟─分术子内刘成键原子妹的电悉负性侄不同据而引扯起分拨子中困电子截云向电夜子少的原家子偏澡移，昨并且凡沿分厚子链责诱导吃传递融的原番子间相互揭影响纪的电统子效坝应。吸电以子诱党导效兼应(-漠I效应)─丢─分子新内成键键原似子的