何延红第十章醇酚

Chap.10醇(alcohol)和酚(phenol)目前一页\总数一百三十二页\编于十八点目前二页\总数一百三十二页\编于十八点醇的结构特点：R-O-H酸碱性转变为卤代烃：机理SN1，SN2，SNi消除成烯：机理E1氧化：选择性氧化剂PCC，欧芬脑尔氧化法一元醇的制法： 还原：NaBH4/EtOHLiAlH4/Et2O 格氏试剂：伯，仲，叔醇关于醇的主要内容目前三页\总数一百三十二页\编于十八点（1）烯烃的水合：溶剂汞化-还原反应（马氏，反式加成） 硼氢化-氧化反应（反马氏顺式加成）（2）二元醇的氧化： ◆高碘酸（H5IO6)，偏高碘酸钠（NaIO4)和偏高碘酸钾（KIO4)的水溶液◆Pb(OAc)4（3）邻二醇的重排反应——频哪醇重排（4）1,2-二醇的制备：烯烃的氧化（KMnO4和过氧酸）目前四页\总数一百三十二页\编于十八点饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH一、醇的分类、结构、命名和物理性质分类：一元醇（伯、仲、叔）、二元醇、三元醇；脂肪醇、脂环醇、芳香醇10.1醇（R—OH）(Alcohols)目前五页\总数一百三十二页\编于十八点根据羟基所连烃基的不同，可将醇分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。根据羟基所连碳原子的类型，醇可分为：伯醇(1°醇)、仲醇(2°醇)、叔醇(3°醇)。

根据所含羟基数目的不同，可将醇分为：一元醇、二元醇、三元醇等。含两个以上羟基的醇称为多元醇。目前六页\总数一百三十二页\编于十八点目前七页\总数一百三十二页\编于十八点2.结构

O：sp3杂化偶极矩目前八页\总数一百三十二页\编于十八点 一般条件下，相邻两个碳原子上最大的两个基团处于交叉构象最为稳定，是优势构象，但这两个基团可能以氢键缔合时，那么这两个基团处于邻交叉构象，成为优势构象。目前九页\总数一百三十二页\编于十八点3.命名选择含有羟基的最长碳链作为主链称某醇，从离羟基最近的一端开始编号，在醇名前用阿拉伯数字表明羟基的位置，侧链或其他取代基的位置、数目、名称则依次写在羟基位置之前；

脂环醇可按脂环烃基的名称后加“醇”来命名；不饱和一元醇的命名应选择包含有羟基和不饱和键在内的最长的碳链为主链，在编号时应从靠近羟基的一端开始编号，在不饱和键和羟基前表明其位置；多元醇的主链应尽可能选择包含多个羟基在内的最长的碳链，按羟基数而称某二醇、某三醇等，并在醇名前再表明羟基的位置。目前十页\总数一百三十二页\编于十八点2,3,3-三甲基-2-丁醇3-乙基-4-己烯-2-醇练习：命名下列物质：目前十一页\总数一百三十二页\编于十八点3-甲基-2-己醇2-戊烯-3-醇1,2-丙二醇1,3-丙二醇目前十二页\总数一百三十二页\编于十八点物理性质：（1）沸点（b.p.）、水溶性比较

R—O—H（羟基的极性、分子间氢键）

液态醇分子之间能以氢键相互缔合，醇分子从液态到气态的转变，不仅要破坏范德华力，还要破坏分子间的氢键，需要很多的能量。因此醇分子的沸点比相近分子量的烃的沸点要高得多。二元醇、多元醇分子中有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，沸点更高。目前十三页\总数一百三十二页\编于十八点

低级醇可与水形成氢键而溶于水，甲醇、乙醇和丙醇可与水混溶。随着碳原子数的增多，烃基的影响逐渐增大，醇的溶解度越来越小，高级醇不溶于水。多元醇中，羟基的数目增多，可形成更多的氢键，溶解度增大。目前十四页\总数一百三十二页\编于十八点（2）光谱性质

IR：O-H伸缩振动吸收峰游离O-H：3650－3610cm-1

缔合O-H：3200－3600cm-1

C-O伸缩振动吸收峰：

1200－1100±5cm-1目前十五页\总数一百三十二页\编于十八点1HNMR：OHδH=0.5~5.5ppm（受溶剂、浓度、温度影响）a.

分子间氢键：宽的单峰稀释溶液：信号移向高场

加酸：信号移向低场加氘水：信号消失氢键的缔合作用减少了质子周围的电子云密度,即氢键产生去屏蔽效应，使1H的δ值移向低场。氢键质子的δ值变化范围大，与缔合程度密切相关。分子内氢键，质子的δ值与浓度无关；分子间氢键，质子的δ值与浓度有关，浓度大，缔合程度密切。目前十六页\总数一百三十二页\编于十八点δH=3.3~4.0ppmb.高纯度的乙醇中，O—H氢出现裂分现象MS

M+

不明显M-18明显失水峰目前十七页\总数一百三十二页\编于十八点二、化学性质H的酸性-OH的亲核取代反应β-H的活性：β-消除反应α-H的活性：氧化反应目前十八页\总数一百三十二页\编于十八点（1）酸性：醇的酸性次序如下：伯醇＞仲醇＞叔醇(为什么？）(与羟基相连的烷基增大时，烷基的推电子能力增强，氧氢之间电子云密度更大，氧氢键更难于断键；同时烷基的增大，空间位阻增大，使得解离后的烷氧基负离子难于溶剂化。因此各种醇的酸性次序如下：伯醇＞仲醇＞叔醇。)b.取代醇的酸性随取代原子电负性增大而增大(为什么？） 醇羟基中，由于氢与氧相连，氧的电负性大于氢，O-H键有较大极性，氢可以解离，表现出一定的酸性。

目前十九页\总数一百三十二页\编于十八点（2）与活泼金属反应：

2HOH+2Na→2NaOH+H22ROH+2Na→2RONa+H2反应活性：CH3OH>1o>2o>3o（3）碱性：

ROH+H+→RO+H2

目前二十页\总数一百三十二页\编于十八点2.转变为卤代烃（1）+HX

反应活性：HI>HBr>HCl>>HF

（为什么？）（因为亲核能力为：I＞Br＞Cl＞F）

3°ROH>2°ROH>1°ROH(与氢卤酸的反应，醇分子中羟基被卤原子取代的反应）

思考：为什么要在酸性条件下进行？(醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助，使羟基质子化后以水的形式离去。)目前二十一页\总数一百三十二页\编于十八点机理：

叔醇——SN1伯醇——SN2仲醇——SN1,SN2都可能 （可能伴随重排）目前二十二页\总数一百三十二页\编于十八点叔醇：SN1目前二十三页\总数一百三十二页\编于十八点伯醇：SN2（加热或加入酸作为催化剂）例如；HBr-H2SO4，HI-H3PO4，浓HCl-无水ZnCl2+-+目前二十四页\总数一百三十二页\编于十八点SN1反应常常伴随重排反应例如：+++过程：+++目前二十五页\总数一百三十二页\编于十八点当伯醇或仲醇的β-碳原子上有两个或三个烷基或芳基时，在酸的作用下都能发生分子重排反应——Wagner-Meerwein（瓦格涅尔-麦尔外因）重排。练习：2.1.目前二十六页\总数一百三十二页\编于十八点1.2.目前二十七页\总数一百三十二页\编于十八点思考：CH3CH2CH=CHCH2OH与氢溴酸反应，得到CH3CH2CHBrCH=CH2和CH3CH2CH=CHCH2Br混合物，请给出一合理解释。练习：预测下列各组醇与氢溴酸进行SN1反应的相对速率，请排序：（1）abc（2）abc（烯丙基重排：烯丙基系统中双键发生位移）目前二十八页\总数一百三十二页\编于十八点目前二十九页\总数一百三十二页\编于十八点利用Lucas试剂鉴别不同的醇：*Lucas试剂：浓盐酸+无水ZnCl2Lucas试剂1°ROH，常温不反应2°ROH，常温静置片刻，浑浊，后分层3°ROH，常温立即浑浊，分层目前三十页\总数一百三十二页\编于十八点（2）+SOCl2

（氯化亚砜；二氯亚砜；亚硫酰氯）

应用：较温和的制备伯和仲RCl的方法

立体化学特征：

用醇与氯化亚砜的反应制备卤代烷的优点是：制备仲氯代烃时重排产物较少。反应生成的副产物都是气体，容易除去，故产品纯度高，工业生产也多采用此法。目前三十一页\总数一百三十二页\编于十八点SNi:SubstitutionNucleophilicInternal,分子内的亲核取代构型保留反应过程中先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，氯离子作为离去基团中的一部分，向碳正离子正面进攻，得到构型保留的氯化物。目前三十二页\总数一百三十二页\编于十八点但是在醇和亚硫酰氯的混合液中加入弱亲核试剂吡啶，即会发生构型的转化，因为中间产物氯代亚硫酸酯以及反应中生成的氯化氢均可和吡啶反应分别生成：目前三十三页\总数一百三十二页\编于十八点它们都含有‘自由’的氯负离子，它可从碳氧键的背面向碳原子进攻，从而使该碳原子的构型发生转化：目前三十四页\总数一百三十二页\编于十八点目前三十五页\总数一百三十二页\编于十八点（3）醇与卤化磷作用：+PBr3（红磷+Br2）或者（红磷+I2）

应用：制备

RBr、RI通常所用的PBr3、PI3可以不必事先制备，只要将溴或碘和赤磷加到醇中共热，卤素与赤磷作用生成PX3，后者立即与醇作用。醇与三卤化磷反应生成相应的卤代烷：目前三十六页\总数一百三十二页\编于十八点伯醇与三氯化磷作用，常因副反应而生成亚磷酸酯，故氯烷产率不高，一般不超过50%。

因此从伯醇制取氯烷时，一般可用五氯化磷：目前三十七页\总数一百三十二页\编于十八点3、转变为烯烃强酸强酸：H2SO4，KHSO4，TsOH，H3PO4等对甲苯磺酸目前三十八页\总数一百三十二页\编于十八点 醇的酸催化脱水生成烯烃的反应，同样是羟基先质子化，脱去一分子水形成碳正离子，再从β-碳上消去质子氢得到烯烃：

由于此过程有正碳离子中间体形成，按E1（Elimination）机理进行。所以脱水难易主要取决于正碳离子的稳定性，即3°＞2°＞1°正碳离子。（反应活性：3°ROH>2°ROH>1°ROH

）目前三十九页\总数一百三十二页\编于十八点分子内脱水方向，遵守查依采夫（Zaitsev）规则，生成在双键碳上连有较多烃基的烯烃为主要产物：目前四十页\总数一百三十二页\编于十八点烯丙型、苄型醇脱水以形成稳定共轭体系的烯烃为主要产物：当脱水后的产物有顺、反异构体时，一般以反式为主产物：为什么？目前四十一页\总数一百三十二页\编于十八点 醇的酸催化脱水反应可能有重排产物形成：但是醇在Al2O3催化，高温气相下脱水不易发生重排，例如：目前四十二页\总数一百三十二页\编于十八点请写出下列反应的主产物：目前四十三页\总数一百三十二页\编于十八点目前四十四页\总数一百三十二页\编于十八点目前四十五页\总数一百三十二页\编于十八点4、氧化成醛、酮或羧酸[O]条件：有α-H的醇才能氧化（1）用铬酸氧化伯醇Na2Cr2O7，H2SO4，H2O醛酸仲醇Na2Cr2O7，H2SO4，H2O酮叔醇不能被氧化目前四十六页\总数一百三十二页\编于十八点如：CH3（CH2）6CH2OH*选择性氧化剂PCC（氯铬酸吡啶盐）：伯醇醛

C6H5N+CrO3+HClC6H5N+HClCrO3-现象：溶液由橙红色变为不透明的蓝绿色，而叔醇、烯、炔无此反应，故可用PCC来鉴别伯醇或仲醇。PCCCH2Cl2CH3（CH2）6CHO（2）用高锰酸钾氧化伯醇KMnO4，H2SO4，H2O羧酸（并析出MnO2）仲醇KMnO4，H2SO4,H2O酮碳碳键断裂目前四十七页\总数一百三十二页\编于十八点（3）用硝酸氧化伯醇稀硝酸羧酸仲醇较浓硝酸碳碳键断裂成小分子的酸（4）欧芬脑尔（Oppenauer）氧化法仲醇+丙酮碱苯或甲苯酮+异丙醇（可逆）碱：叔丁醇铝Al[OC(CH3)3]3

或异丙醇铝Al[OCH(CH3)2]355~60℃目前四十八页\总数一百三十二页\编于十八点++例：++**若使上述反应向正方向进行，加入大量的丙酮若使上述反应向反方向进行，加入大量异丙醇，并移走丙酮。目前四十九页\总数一百三十二页\编于十八点（5）催化氧化（脱氢）（Cu或CuCrO4做脱氢剂，高温）伯醇——醛仲醇——酮CH3CH2CH2CH2OHCuCrO4300-345oCCH3CH2CH2CHOCuCrO4250-300oC目前五十页\总数一百三十二页\编于十八点10.3一元醇的制法1.

羰基化合物的还原化合物还原产物NaBH4/EtOHLiAlH4/Et2O羧酸RCOOHRCH2OH-+酯RCOOR’RCH2OHR’OH-+醛RCHORCH2OH++酮RCOR’RCHOHR’++目前五十一页\总数一百三十二页\编于十八点目前五十二页\总数一百三十二页\编于十八点NaBH4

(硼氢化钠)

是一种良好的还原剂，它的特点是性能稳定，还原时有选择性。可用作醛类，酮类和酰氯类的还原剂。是有机合成中非常重要的还原剂，尤其是对于酯、羧酸和酰胺的还原。在120oC以下,在干燥空气中相对稳定，但遇水即爆炸性分解。LiAlH4

(氢化铝锂)目前五十三页\总数一百三十二页\编于十八点目前五十四页\总数一百三十二页\编于十八点特点：双键不受影响。

目前五十五页\总数一百三十二页\编于十八点醛酮催化加氢生成醇目前五十六页\总数一百三十二页\编于十八点2.用格氏试剂合成醇 格氏试剂与醛酮反应δ-R—Mgδ+XH3O++Mg2++X-+H2O目前五十七页\总数一百三十二页\编于十八点

RMgX

与酮得叔醇RMgX与甲醛得伯醇RMgX与其它醛得仲醇目前五十八页\总数一百三十二页\编于十八点一级醇的制备：格氏试剂与甲醛或环氧乙烷反应与甲醛反应：目前五十九页\总数一百三十二页\编于十八点结论：格氏试剂与环氧乙烷反应可制得增加两个碳原子的伯醇。与环氧乙烷反应：目前六十页\总数一百三十二页\编于十八点二级醇的制备：格氏试剂与醛、取代环氧乙烷或甲酸酯反应与醛反应：目前六十一页\总数一百三十二页\编于十八点目前六十二页\总数一百三十二页\编于十八点与甲酸酯反应：目前六十三页\总数一百三十二页\编于十八点与取代环氧乙烷反应：目前六十四页\总数一百三十二页\编于十八点三级醇的合成：格氏试剂与酮和酯反应目前六十五页\总数一百三十二页\编于十八点目前六十六页\总数一百三十二页\编于十八点目前六十七页\总数一百三十二页\编于十八点RLi也可和醛、酮、环氧乙烷、酯反应例：3.

有机锂化合物与羰基的反应：与格氏试剂一样目前六十八页\总数一百三十二页\编于十八点RC≡CNa也可和醛、酮、环氧乙烷、酯反应例：目前六十九页\总数一百三十二页\编于十八点一般情况下，醇比卤代烃容易得到，通常由醇合成卤代烃，所以由卤代烃合成醇只是在特殊情况下采用。例如，烯丙氯和苄氯容易由相应的烃得到，可以由它们制备烯丙醇和苄醇：4.卤代烃的水解目前七十页\总数一百三十二页\编于十八点烯烃的水合（1）直接水合

根据马尔科夫尼科夫规则,只有乙烯水合可生成伯醇,其他烯烃水合均只能生成仲醇或叔醇。

目前七十一页\总数一百三十二页\编于十八点（2）间接水合羟汞化-还原反应加成取向：马氏加成（无重排），反式加成目前七十二页\总数一百三十二页\编于十八点硼氢化-氧化反应特点：产物醇为反马氏、顺式加成产物，区域选择性和立体选择性都很高，不会发生重排。eg.(CH3)2C=CHCH3(1)BH3,THF(2)H2O2，OH目前七十三页\总数一百三十二页\编于十八点目前七十四页\总数一百三十二页\编于十八点10.4二元醇1、氧化：

1.高碘酸（H5IO6)，偏高碘酸钠 （NaIO4)和偏高碘酸钾（KIO4)的水溶液

2.Pb(OAc)4目前七十五页\总数一百三十二页\编于十八点在两个相邻的碳原子上连有两个羟基的醇类，称为1,2-二醇。这类醇可在特殊的氧化剂条件下，如：高碘酸钠（NaIO4）或四乙酸铅（Pb(OAc)4将碳－碳键氧化成两个羰基，若长链分子则得到两个化合物；若环状分子则得到一个双羰基化合物。这就是俗称的：乙二醇裂解反应目前七十六页\总数一百三十二页\编于十八点eg.推广

多羟基化合物，α-羟基醛，α-羟基酮，邻二酮也能进行类似反应：可简单地看作是断裂部分各与一个羟基结合，然后失去一分子水即可。反应是定量的，每断一个共价键需要一摩尔高碘酸。目前七十七页\总数一百三十二页\编于十八点练习：请写出下列化合物被高碘酸氧化的氧化产物及试剂消耗量目前七十八页\总数一百三十二页\编于十八点目前七十九页\总数一百三十二页\编于十八点反式邻二醇不被高碘酸氧化

目前八十页\总数一百三十二页\编于十八点Pb(OAc)4:Pb(OAc)4（四乙酸铅）与HIO4（高碘酸）一样可将-二元醇氧化为醛或酮:目前八十一页\总数一百三十二页\编于十八点2.脱水*Al2O3作脱水剂，为β-消除反应目前八十二页\总数一百三十二页\编于十八点3.邻二醇的重排反应——频哪醇重排目前八十三页\总数一百三十二页\编于十八点过程：目前八十四页\总数一百三十二页\编于十八点注意：1.不对称取代的邻二醇中，一般形成比较稳定的碳正离子的碳上的羟基优先被质子化，失水形成碳正离子。目前八十五页\总数一百三十二页\编于十八点2.当形成的碳正离子相邻碳上两个基团不同时，通常能提供电子、稳定正电荷较多的基团优先迁移。目前八十六页\总数一百三十二页\编于十八点快慢3.迁移基团与离去基团（OH）处于反式位置。目前八十七页\总数一百三十二页\编于十八点练习：写出下列化合物在酸作用下的重排产物答案：目前八十八页\总数一百三十二页\编于十八点4.多元醇的螯合反应乙二醇、甘油等相邻位置具有两个羟基的多元醇能和新制的Cu(OH)2生成深蓝色可溶性的螯合物。可用于鉴别多元醇。5.1,2-二醇的制备烯烃的氧化（KMnO4和过氧酸）目前八十九页\总数一百三十二页\编于十八点目前九十页\总数一百三十二页\编于十八点目前九十一页\总数一百三十二页\编于十八点也称作逆合成法、反合成分析，是解决有机合成路线的重要方法，也是有机合成路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分子的分拆，通过分析目标分子结构，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。

逆合成分析目前九十二页\总数一百三十二页\编于十八点

在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子：一个亲核的“−COOH”基及一个亲电的“PhCH2+”基团。显然它们本质上都是不存在的，需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是−COOH合成子的等价物，而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。因此通过逆合成分析，得到的苯乙酸合成路线为：目前九十三页\总数一百三十二页\编于十八点目前九十四页\总数一百三十二页\编于十八点10.5酚的结构、命名和物理性质结构和命名：Ar-OH

10.6一元酚的反应1.酸性（从结构分析原因）

2.芳环上的亲电取代反应3.与FeCl3的显色反应（用于鉴别酚或烯醇）4.氧化反应

5.成醚反应与Claisen重排

6.成酯反应与Fries重排目前九十五页\总数一百三十二页\编于十八点一酚的结构：苯酚是平面分子，C，O均为sp2杂化，O与苯环形成p-共轭，共轭的结果：1.增强了苯环上的电子云密度2.增加了羟基上氢的解离能力10.5酚的结构、命名和物理性质目前九十六页\总数一百三十二页\编于十八点

p-π共轭的形成，使得电子向苯环转移，氧氢之间的电子云密度降低，氢氧键减弱，易于断裂，以H+形式离解。当芳环上连有吸电子基时，可使酸性增强，吸电子能力越强，酸性越强。共振式：目前九十七页\总数一百三十二页\编于十八点酚的波谱性质：目前九十八页\总数一百三十二页\编于十八点二、酚的命名酚的命名有二种：（1）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟基称为三酚，其它基团为取代基。（2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。４－甲基苯酚４－羟基苯磺酸目前九十九页\总数一百三十二页\编于十八点三、酚的物理性质大多数酚在室温下为结晶性固体，少数取代的酚为液体。沸点比分子量相当的烃类高得多。在水中有一定的溶解度，易溶于热水，醇和醚。有特殊气味。

目前一百页\总数一百三十二页\编于十八点

10.6一元酚的反应

（一）酚羟基的反应１、酸性

苯酚是一个较弱的酸，酸性小于羧酸和碳酸，但比醇和水的酸性强。目前一百零一页\总数一百三十二页\编于十八点苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响：（１）电子效应的影响：吸电子基团使酸性增强，给电子基团使酸性减弱。（２）空间效应的影响：空阻减弱溶剂化作用（溶剂化作用有利于酚羟基的离解），从而使酸性减弱。目前一百零二页\总数一百三十二页\编于十八点>>pka7.157.228.394.09pka0.25酸性极弱苦味酸

（2,4,6-三硝基苯酚）目前一百零三页\总数一百三十二页\编于十八点目前一百零四页\总数一百三十二页\编于十八点有何现象？酚的酸性比碳酸的酸性弱，向酚钠溶液中通入二氧化碳，酚又可以游离出来。利用此反应可以把酚同其它有机物分离。目前一百零五页\总数一百三十二页\编于十八点练习：将下列化合物按酸性强弱排序：a.对甲氧基苯酚b.间甲氧基苯酚c.对氯苯酚d.对硝基苯酚e.间硝基苯酚Answer：d>e>c>b>a目前一百零六页\总数一百三十二页\编于十八点酚中羟基与苯环形成大的p﹣π共轭体系，由于氧的给电子共轭作用，与氧相连的碳原子上电子云密度增高，所以酚不象醇那样易发生亲核取代反应；相反，由于氧的给电子共轭作用使苯环上的电子云密度增高，使得苯环上易发生亲电取代反应，如：卤代、硝化、磺化等。（二）芳环上的亲电取代反应目前一百零七页\总数一百三十二页\编于十八点1、卤代反应+HBrBr2CS25oCBr2

冰HAc回流HOCl+H2O+HBr++Me3COH(CH3)3C-O-Cl（次氯酸的三级丁酯）CuCl2180oC-HCl酚在酸性条件下或在CS2,CCl4等非极性溶液中进行氯化或溴化，一般得到一卤（溴、氯）代产物。目前一百零八页\总数一百三十二页\编于十八点

苯酚与溴水反应非常快，室温下立刻反应得到三溴苯酚白色沉淀，反应非常灵敏，现象明显，10ppm的苯酚溶液也可以检出，此反应可用于苯酚的定性鉴别和定量测定：酚在中性或碱性溶液中卤化，得到2,4,6-三卤苯酚目前一百零九页\总数一百三十二页\编于十八点机理：通过苯氧负离子进行，反应活性高。目前一百一十页\总数一百三十二页\编于十八点2、硝化反应室温下，苯酚即可与稀硝酸发生硝化反应，得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。邻硝基苯酚可形成分子内氢键，对硝基苯酚不能形成分子内氢键，因此邻硝基苯酚比对硝基苯酚沸点低，可用蒸馏的方法把二者分开。目前一百一十一页\总数一百三十二页\编于十八点3、磺化反应室温下苯酚与浓硫酸作用，发生磺化反应，得到邻位产物，升高温度主要得到对位产物：目前一百一十二页\总数一百三十二页\编于十八点4、傅-克反应

酚易发生傅-克反应，只是AlCl3与酚能生成络合物，因此常用其他酸（如BF3和HF）作催化剂。目前一百一十三页\总数一百三十二页\编