高中化学竞赛初赛模拟试卷3-有机化学(二)

PAGEPAGE1/10高中化学竞赛初赛模拟试卷——有机化学（二）一、选择题(每小题2分，共16分)比较化合物乙、乙(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小: （ ）I>III>II>IV (B)I>II>IV>III(C)I>IV>III>II (D)I>III>IV>II-66:己内酰胺（）(B)己二酸己二胺盐(C)己二酸+尿素(D)丁二酰亚胺下列反应应用何种试剂完? （ ）LiAlH4 (B)NaBH4 (C)Fe+CH3COOH (D)Pt+O COOCH3 HO COOCH3比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性小是（ ）I>II>III>IV (B)IV>III>II>I (C)II>III>IV>I (D)IV>I>II>III相同碳原子数目的胺中，伯、仲、叔胺的沸点次序为（ ）>>伯 (B)伯仲叔 (C)叔>仲 (D)仲伯叔与HN2反应能放出2的是（ ）伯胺 (B)仲胺 (C)叔胺 (D)都可以CHCHO + (CHCO)O

CH3COONa

主要产物是:6 5 3 2(A)C(A)C6H5CH2OHC6H5COOH(B)C6H5CHOHCH2COOCOCH3(C)CHCH=CHCOOCOCH6 53(D)CHCH=CHCOOH6 58．下列化合物中碱性最强的是（）(A)甲胺(B)二甲胺(C)三甲胺(D)氢氧化四甲铵二、填空题(每个问号2分，共26分)写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题，也应注明)1．？2．CH2COOH

？ ？

COOHOH ？CH2CH2BrNH

NaOH ?CHCHCH

H Br2,P ?3 2 2CH3O O CCl

2)4

COAg Br2 4 ?NaOEt

? 1)OH-/H2OCH2(COOEt)2 2)7．

CHO

2)

?O/Δ2CH2CH2

Br OCHCOOEt+2 NKCHCOOEtBr O3/10

NH2NH2 ?EtOHCH2(COOPAGEPAGE4/109．EtOOC COOEt EtONa ?10．

CHCN3

H+ H2O ?+?三、推结构题(每小题6分，共18分)23 7 12 9 18 3 9 16 1．某化合物CH7ClO，其核磁共振谱数据如下：1.25(t,3H),δ4.21(q,2H，3.95(s,2H；其红外光谱在1730c－1处有一强的吸收峰。化合物（CH10，其核磁共振谱数据如下：1.05(t,6H),δ2.47(q,4H)；其红外光谱在1700cm－1附近有特征吸收峰A与B在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得到化合物（CH OC在H催化下加热得化合物CH OC先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物（CH14OE在＋催化下加热得化合物（CH O。试推23 7 12 9 18 3 9 16 －F的结构。A(C5H13NO2),加热去水得中性化合物B(C5H11NO),B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C,若将B与Br2/NaOH,得一旋光性的化合物D(C4H11N)。试推测ABCD的结构。试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。A (CH

3B AgOH C5 13D (1)O3(2)Zn/

CHCHO+HCHO四、合成题(第1、2题每题6分，第3、4题每题8分，共28分)HO CHNH2 2以环己酮为原料合成 。OHOHCH=CHC(CH)2．由苯和三个碳以下的有机原料合成32。O以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有机物为原料合成 COOH。CH3以CHCHCHCOEt

CH3CH2CH2

C CH2CH2CH3OH 。3 2 2 2五、对下述反应提出合理的反应机理(每小题6分，共12分)1．O CH3 CHHCCH

2CH2

CHCCH3O

KOH 3CHOH,HO3 2 O2．O O2 2 CH(COEt) EtONa,EtOH 2 2

CO2Et答 案一、选择题(每小题2分，共16分)cbbab6．a7．d8．d二、填空题(每空2分，共26分)O CH31．2CHCONH2 CH2NH222． ,OO3．N4．NBrCHCHCHCOH3CH5． 3CHOEtOC(CH

2CHBr6． 23 227． CH(CO2Et)2 CHCOOHCHCHCHO CHCH27． 2 2 2 2NH2CH2CH2

CHCOOEtCHCOOEtNH2

7/10PAGEPAGE10/10H3C COEt2OCH33CH3

COOH, NH2三、推结构题(每小题6分，共18分)1分O OA：ClCH2COCH2CH3 B：CH3CH2CCH2CH3OH O OCH3CH2CCH

COCHCH2 2

CH3CH2C=CHCOCH2CH3C： C2H5OH O

D： C2H5OCHCHCCHCOH3 2 2E： C2H5

CH3CH2C=CHCOHC2H51.5分OCH

OO-NH+ NH4 2CH

ONH2OHCH CHA： 3

B： 3 C：

3 D： 31.5分(CHA：2CHCHNH2CH3

(CH3)2CHCHN(CH3)3I-B： CH3(CH3)2CHCHN(CH3)3OH-C： CH3

D：四、合成题(第1、2题每题6分，第3、4题每题8分，共28分)3分OHCN

HO

HO CH2NH2LiAlH4 OrOCH3NO2OH-

HO CH2NO2

H2/Ni

HO

NH23OH-323OH-3

CO,AlCl3

CHO

CHCOCH

OCH=CHCCH3

3Li

OHCH=CHC(CH3)2H3O+2分OOOOEt

EtONaClCH2CHO

O OOEt

OH-,HO O2)H+,2)H+,

CHOOH-

OHCN

CH2CHOOHO+3

COOH32分2CH

CHCHCOCH

CH3CH2ONa

OCHCHCHCCHCOCH3 2 2