【高中化学】认识有机物第二课时烷烃的命名与同分异构体 2022-2023学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

复习乙烷丙烷丁烷戊烷甲烷名称第一节认识有机化合物第七章有机化合物第2课时烷烃的命名和同分异构体

乙烷丙烷丁烷戊烷01烷烃的习惯命名名称己烷庚烷辛烷十一烷1234567891011丁烷戊烷C5H12C8H18辛烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链1.烷烃的命名——习惯命名法

（1）1-10个C原子的直链烷烃:（2）11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24

称为十一烷（3）带支链的烷烃:用正、异、新表示按

天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷

命名n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷C16H34十六烷丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3׀CH3正丁烷异丁烷烷基

烃分子中去掉一个或几个H原子后剩余的基团甲基如：甲基（－CH3）乙基（－CH2CH3）丙基(—CH2CH2CH3)异丙基（CH3CHCH3)孙先辉PPT烃基CH4CH3CH3CH3CH2CH3—CH3

—CH2—

—CH2CH3

—CH2CH2CH3

甲基乙基正丙基异丙基

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3

CH3[思考与交流]正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同？他们分子结构是否相同？它们是否为同一种物质？正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链它们的分子式相同（C5H12），但分子结构不同，属于不同的分子。27.9℃9.5℃36.07℃沸点分析正丁烷和异丁烷有什么相同点和不同点？化学式完全相同而物理性质不同这是什么原因呢？课本P6302烷烃同分异构现象与同分异构体性质不同的原因结构不同2、化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

感受﹒理解理解三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同结构不同、性质不同同分异构体性质:物理性质：支链越多，熔沸点密度化学性质：不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质)通常：组成结构相似的分子，相对分子质量越大，熔沸点越高；相对分子质量相同，支链越多，熔沸点越低[练习](碳干分析法)下列哪些物质是属于同一物质？CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、A和D、E、G、HB和C、F请写出C5H12的同分异构体。沸点：36.07℃27.9℃9℃C5H1203同分异构体的书写方法请你试一试3、同分异构体的书写例：写出C5H12的同分异构体。步骤：①写出碳原子依次相连（最长碳链）的分子结构简式。

②逐一缩短碳链（支链数依次增加）支链位置由里向外变化。

CH3-CH-CH2-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3主链由长到短支链由整到散位置由心到边(不到端)排布由对、邻再到间最后用氢原子补足碳原子的四个价键(熟记并运用)烷烃同分异构体的书写方法——减碳链法甲基不挂第一位

乙基不挂第二位

丙基不挂第三位…………主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间你学会了吗？

请写出己烷C6H14的同分异构体。你学会了吗？C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC(1)全部碳连成直链作为主链(2)减一个碳变支链支链位置由心到边，但不到端。(3)减两个碳变支链对称碳不重排(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷有五种同分异构体注意：减下的碳要少于剩余的碳。己烷同分异构体书写烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数1234567同分异体数1112359同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。2n-4+1例：书写C7H16

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1.一直链（主链7个碳）主链由长到短2.主链少一个碳（主链6个C）

C∣CC－－－CCC－－CC∣CC－－－CCC－－C(支链位置由心到边)→取下一个C，即1个甲基注意：找出中心对称线3.主链少二个碳（主链5个C）（1）支链为乙基C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣×注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长(支链由整到散)(支链位置由心到边)→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基请你试一试请你试一试→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基I、两甲基在同一个碳原子上CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣支链位置由心到边（2）支链为两个甲基3.主链少二个碳（主链5个C）(支链由整到散)排布由对、邻再到间请你试一试→取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基I、两甲基在同一个碳原子上CC－－CCC－－C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣（2）支链为两个甲基3.主链少二个碳（主链5个C）(支链由整到散)支链位置由心到边排布由对、邻再到间4、主链少三个碳原子（主链4个碳）C－CCC－－C∣C∣C∣只有一种结构→取下三个C，只能分成3个甲基C7H16

的同分异构体共有9种：C3H8的一氯取代物的同分异构体一共有多少种？请你试一试①同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③处于镜面对称位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①有几种等效氢就有几种一元取代物技巧一：等效氢原子法②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；有机物同分异构体数目判断的技巧有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子如：甲烷中的4个氢原子等同。如：新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式CH3—CH3CH3—CH2—CH3CH3—CH2ClCH3—CH2—CH2ClCH3—CH—CH3ClC—C—C—CC—C—CC①①①①①②②②问1：一氯丁烷C4H9Cl共有

种同分异构体？考虑同分异构体，实质是看“等效氢”。4种——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①等效氢法bbbbaaaa【思考与交流】下列有机物的一氯取代物数目是？2种3种3种3种下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH312344种122种14请你试一试问:戊烷C5H12

的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种?]8种有机物同分异构体数目判断的技巧技巧二：基元法

以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种问:戊烷C5H12

的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种?]8种两物质的组成竟然是相同的——分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H10O的醇类同分异构体数目为:

种分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种844

C4H9—OHC4H9—COOH适用于醇、羧酸、卤代烃、醛等有机物同分异构体数目判断的技巧技巧二：基元法技巧三：定一(或二)移一法二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)有机物同分异构体数目判断的技巧[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有？种CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9技巧三：定一(或二)移一法有机物同分异构体数目判断的技巧注意：定一移二时，不能出现重复现象。

五同比较概念定义比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数相同，中子数不同的原子。原子氕、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似，组成上差1个或n个CH2的化合物有机物C2H6、C4H10相同分子式，不同结构的化合物有机物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)41下列物质中：①液氯②③白磷④氯气⑤⑥⑦⑧红磷（1）互为同分异构体的有_______。（2）互为同素异形体的有_______。（3）属于同位素的有______。（4）属于同一种物质的有_______。②⑥③⑧⑤⑦①④请你试一试2找出己烷的同分异构体中有几种等效氢.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH33种4种5种3种3种请你试一试HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3必须具有对称结构思考：3碳原子数为10或少于10的烷烃分子中，其中一卤代