2023学年完整公开课版盐酸麻黄碱

药物化学盐酸麻黄碱麻黄碱是存在于草麻黄和中麻黄等植物中的一种生物碱。1887年发现，1917年证实具有与肾上腺素相似的升压作用，且平喘作用持久，1930年用于临床。麻黄碱对α和β受体皆有激动作用，与肾上腺素比较，麻黄碱性质稳定，时效较长，可以口服。麻黄碱从麻黄碱到冰毒的裂变－宜宾市公安局侦破公安部督办“4.08”特大非法买卖制毒物品、制造毒品案纪实问题：1.分析麻黄碱为什么能够做冰毒原料？2.分析麻黄碱的结构、性质和用途。案例案例分析【结构特点】盐酸麻黄碱1.非儿茶酚胺类2.苯异丙胺类3.

2个手性碳原子，4个光学异构体，（-）（1R，2S）麻黄碱活性最强。1

2化学名：（1R，2S）-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐苯环无酚羟基-碳甲基麻黄碱与肾上腺素类药物相比，结构的不同点。课堂讨论【理化性质】盐酸麻黄碱无儿茶酚结构，本品性质较稳定，遇空气、阳光和热均不易被破坏1

2【理化性质】盐酸麻黄碱

1.脂肪族仲胺结构的特征反应本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲胺基与铜离子形成紫色配合物。加乙醚振摇，静置分层，配合物的二水合物溶于乙醚使醚层呈紫红色；四水合物溶于水层呈蓝色。鉴别反应2.β碳原子上羟基易被氧化，与碱性高锰酸钾或铁氰化钾反应时，生成甲胺与苯甲醛，前者可使红色石蕊试纸变蓝，后者具有苦杏仁的特殊气味。β碳原子鉴别反应3.本品在甲醇中与二硫化碳作用，生成氨荒酸衍生物，再与硫酸铜反应，则生成黄色的氨荒酸铜盐，加碱后变成黑棕色。(了解)氨荒酸衍生物黄色作用特点属于混合作用型药物。苯环上不带有酚羟基，不受COMT的影响，虽作用强度较肾上腺素为低，但作用时间比后者大大延长，且具有较强的中枢兴奋作用。a-碳上带有一个甲基，空间位阻不易被MAO代谢脱胺，也使稳定性增加，作用时间延长。但a-碳上烷基亦使活性降低，中枢毒性增大。【临床用途】盐酸麻黄碱对α和β受体均有激动作用本品的作用与肾上腺素相似，性质较稳定、口服有效、作用缓慢而温和、持续时间较长为其优点。主要用于治疗支气管哮喘、过敏性反应、鼻粘膜肿胀及低血压等。1

2药品市场中麻黄碱片的销售市场很大，有一部分人在高价收购这一药品，这类药属于国家限制销售药品，普通的药店一人一次只能购得5盒药片。小小的一瓶麻黄碱片就可以提炼一克麻黄素，麻黄素的市价是每公斤4万元，花几千元套购来的麻黄碱片就可以得到近2万元的纯利，远比套购麻黄碱片的利润更为可观，为此，许多人被巨额利润驱动，不惜以身试法。消咳灵和复方茶碱麻黄碱片都含有特殊成分－麻黄碱知识链接冰毒（去氧麻黄碱），即兴奋剂甲基苯丙胺，因其原料外观为纯白结晶体，晶莹剔透，故被吸毒、贩毒者称为“冰”（Ice）。由于它的毒性剧烈，人们便称之为“冰毒”。冰毒！从化学结构上看麻黄碱与冰毒是“同门兄弟”：都含有苯环，胺基结构，所以能够做冰毒的原料。麻黄碱是制作冰毒最主要的原料。由于大部分感冒药中含有麻黄碱成分，可能被不法分子大量购买用于提炼制造毒品。各药店对含麻黄碱成分的新康泰克、白加黑、日夜百服咛等数十种常用感冒、止咳平喘药限量销售，每人每次购买量不得超过5个最小零售包装。1.麻黄碱与肾上腺素的结构、化学性质和作用特点有什么不同？2.在配制盐酸肾上腺素注射液时应采取哪些措施来防止它氧化？课堂讨论药名结构性质作用特点肾上腺素1.儿茶酚2.α碳原子上无甲基3.一个手性碳原子，药用左旋体还原性酸碱性起效快，强度大，作用时间短，无中枢作用，不能口服给药麻黄碱1.