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第三章第四节羧酸羧酸衍生物第一课时【学习目标】1.认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类。2.认识羧酸的结构特点与物理性质、化学性质。【教学重点】羧酸的结构及性质【教学难点】羧酸酸性强弱的比较,酯化反应中有机化合物的断键规律任务一:认识羧酸=1\*Arabic1.羧酸是由与相连而构成的化合物,其官能团简式为。羧酸衍生物是羧酸分子中被取代后的生成物。如乙酸分子中被乙氧基()取代后生成乙酸乙酯,被氨基取代后生成乙酰胺。=2\*Arabic2.通式:饱和一元脂肪酸的通式为。3.羧酸的分类:(1)按分子中烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸:如乙酸、C17H35COOH,芳香酸:如))(2)按分子中羧基的个数分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸:如乙酸,二元羧酸:如草酸HOOC—COOH,多元羧酸:如柠檬酸))(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸:如甲酸、乙酸等))名称甲酸苯甲酸乙二酸俗称安息香酸结构简式物理性质无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶无色,易升华,微溶于水,易溶于乙醇无色,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇化学性质既表现的性质,又表现醛的性质表现的性质表现的性质用途工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料5.阅读表3-4,总结羧酸的物理性质及其递变规律。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速,甚至溶于水,其沸点也。高级脂肪酸是不溶于水的固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点,这与羧酸分子间可以形成有关。任务二:羧酸的化学性质[复习回顾]乙酸的分子式、结构式、结构简式羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。从电负性角度,预测羧酸发生化学反应时,可能断键的位置。探究一:羧酸的酸性1.设计实验证明羧酸具有酸性——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作①②现象结论2.设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔[思考与讨论]⑴实验装置的连接顺序是: A→_____→_____→_____→C→_____→_____→_____→_____→J⑵上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?⑶写出各装置中反应的化学方程式。⑷甲酸除了具有酸性,还可能有哪些化学性质?请从分子结构的角度进行分析。=5\*GB2⑸甲酸和乙酸的鉴别方法探究二:酯化反应环节一:酯化反应原理探究[思考与讨论]乙酸与乙醇的酯化反应,从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法,可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。经同位素示踪法证实,机理为:其反应可用化学方程式表示如下:环节二:酯化反应产率探究[思考与讨论]在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。课时作业1、下列说法中,不正确的是()A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C.羧酸在常温下都能发生酯化反应D.羧酸的官能团是—COOH2、下列关于羧酸化学性质的说法中,正确的是()A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基D.羧酸不能被还原为相应的醇3、下列有机物中,互为同系物的是()A.甲酸与油酸B.软脂酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸D.甲酸与硬脂酸4、乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是()A.乙酸的官能团为—OHB.乙酸的酸性比碳酸弱C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气D.乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝5、下列关于乙酸的说法不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇6、关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法错误的是()A.三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中先加入乙醇,再慢慢滴加一定量的浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入冰醋酸B.为加快化学反应速率,应当用大火快速加热C.反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝D.反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应7、某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是()A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C.装置d中试剂为苯酚溶液D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚8、在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是()9、如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述错误的是()A.向试管a中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D.饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,并吸收蒸出的乙酸和乙醇10、下列有关常见羧酸的说法中正确的是()A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸弱,不能和碳酸氢钠反应制取CO2D.乙二酸具有还原性,可以使酸性KMnO4溶液退色11、下列说法正确的是()A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子生成水C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下,再用分液漏斗分离12、生活中遇到的某些问题,常常涉及化学知识,下列各项叙述不正确的是()A.鱼虾会产生不愉快的腥臭味,可在烹调时加入少量食醋和料酒B.“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故,此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛D.苯酚溶液用于环境消毒,医用酒精用于皮肤消毒,福尔马林用于制生物标本,都是因为使蛋白质变性凝固13、甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是()A.碳酸、苯酚、甲酸、乙酸B.甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C.甲酸、碳酸、苯酚、乙酸D.苯酚、碳酸、乙酸、甲酸14、分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()(分枝酸)A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同15、某有机物A的结构简式为,取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A.2∶2∶1B.1∶1∶1C.3∶2∶1D.3∶3∶216、对乙烯基苯甲酸(结构简式如图)在医药合成中有着广泛的应用。下列相关该物质的说法正确的是()A.该化合物中含氧官能团为酯基B.该化合物中的所有碳原子不可能处于同一平面内C.该化合物可发生取代反应、加成反应和氧化反应D.该化合物的同分异构体中,苯环上有两个取代基的共3种17、网络趣味图片“一脸辛酸”,是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是()A.辛酸在常温下呈气态B.辛酸的酸性比醋酸强C.辛酸和油酸(C17H33COOH)二者属于同系物D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸18、某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是()①加成反应②水解反应③酯化反应④氧化反应⑤中和反应⑥消去反应⑦还原反应A.①②③④⑤⑥⑦B.①③④⑤⑦C.①③④⑤⑥⑦D.②③④⑤⑥19、为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离:(1)试剂1最好选用_____________________________________(2)操作1是________,所用的主要仪器名称是____________(3)试剂2最好选用______________(4)操作2是________(5)操作3中温度计水银球的位置应为右图中________(填a、b、c、d)所示,在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有________、________、________、________1、C。解析:酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。2、B3、D。解析:同系物是结构相似,组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和软脂酸为饱和一元羧酸,互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸,且均含一个碳碳双键,互为同系物。4、C。解析:乙酸属于羧酸,官能团为羧基—COOH,A错误;乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳,酸性比碳酸强,B错误;乙酸属于羧酸,具有酸的通性,乙酸能够与金属钠反应生成乙酸钠和氢气,C正确;乙酸属于羧酸,具有酸的通性,乙酸能使紫色的石蕊溶液变红色,D错误。5、B。解析:羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的,一个乙酸分子中只含一个羧基,故为一元酸。6、B。解析:药品混合时浓硫酸不可最先加,常用的方法有两种:一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序,二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序;因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近,且都较低,若用大火加热,反应物将会大量蒸发而降低产率;长导管除了导气外,还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态。7、C。解析:装置a中试剂为甲酸,b中试剂为Na2CO3固体,c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸气,CO2通入苯酚钠溶液(d)中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项错误。8、D。解析:A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。9、A10、D。解析:常温下甲酸是液体,A不正确;乙酸的沸点高于丙醇的沸点,B不正确;苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和NaHCO3反应制取CO2,C不正确。11、B。解析:A项,HBr+C2H5OH2H5Br+H2O不是酯化反应;C项,酯化反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用;D项,导管口应该在饱和碳酸钠溶液的液面以上,以防止倒吸。12、B。解析:酸除锈是酸和铁锈反应生成盐,属于化学变化,洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理,属于物理变化,故B项错误;甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐,所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐,从而减轻疼痛,故C项正确;强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性,病菌属于蛋白质,苯酚、酒精能使病菌变性,从而达到消毒目的,故D项正确。13、B。解析;饱和一元羧酸随着碳原子个数增加,酸性依次减弱,则甲酸的酸性强于乙酸;羧酸的酸性强于碳酸,则乙酸的酸性强于碳酸;碳酸的酸性强于苯酚,则酸性由强到弱的顺序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚,故选B。14、B。解析:分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇和乙酸发生酯化反应,B正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能和NaOH发生中和反应,故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。15、C。解析:有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1molA消耗3molNa;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA消耗2molNaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1molA只能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。16、C。解析:该有机物分子中的含氧官能团为羧基,A项错误;根据苯和乙烯的结构特点及碳碳单键可以旋转的性质可知,该化合物分子中所有碳原子可以共平面,B项错误;该有机物分子中含有羧基、碳碳双键和苯环,碳碳双键和苯环均可以发生加成反应,碳碳双键可以发生氧化反应,羧基和苯环均可发生取代反应,C项正确;该化合物的同分异构体中,苯环上有两个取代基的有:羧基和乙烯基位于邻位和间位,酯基与乙烯基位于邻位、间位、对位等,不止有3种,D项错误。17、D。解析:辛酸的相对分
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