天药 大学本科课件 大纲

《天然药物化学》课程教学大纲(供药学专业，制药工程专业，药物制剂等专业（本科）使用)课程名称：天然药物化学(第五版)吴立军主编人民卫生出版社；课程性质：专业课总学时：117（理论：61实验：56）一、课程性质、目的和任务：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物的一门学科。其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）单体的结构特点、理化性质、提取分离、纯化方法以及主要类型生理活性成分的结构测定、构效关系、生物合成途径等。它是药学类本科生必修的一门重要的专业课。本课程是以无机化学、有机化学、分析化学、波谱分析、药用植物学等课程为必需基础课开设的。二、课程基本要求本课程分为掌握、熟悉、了解三种层次要求。“掌握”的内容要求理解透彻，能在本学科和相关学科的学习工作中熟练、灵活运用其基本理论和基本概念；“熟悉”的内容要求能熟知其相关内容的概念及有关理论，并能适当应用；“了解”的内容要求对其中的概念和相关内容有所了解。根据各专业本科生培养目标及学习特点，本课程应着重讲授重要天然生理活性成分的结构类型、理化性质、提取分离、纯化及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生理活性，重点讲授波谱学方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。此外，要适当介绍重要天然生理活性成分的构效关系、天然药物化学在中药制剂及其分析中的应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新进展。通过本课程学习应使学生掌握天然药物化学的相关理论、重要天然生理活性成分的分子结构类型、理化性质、提取分离、纯化、检识及分子结构测定方法和技能，并具有从事天然药物的生产和研究、开发的能力，为继承和弘扬祖国医药学事业、实现中药现代化奠定坚实的理论与实践基础。本课程分为课堂教学与实验教学两部分，其学时分配分别为61学时和56学时。考试内容中“掌握”的内容约占70%左右，“熟悉、了解”的内容约占25%左右，有5%左右的大纲外内容。三、课程基本内容及学时分配

学时安排内容讲课学时第一章总论6第二章糖和苷6第三章苯丙素类3第四章醌类化合物3第五章黄酮类化合物9第六章萜类和挥发油6第七章三萜及其苷类6第八章甾体及其苷类6第九章生物碱9第十章海洋天然药物3第十一章天然药物的研究与开发3习题课1总论（6学时）掌握：1.常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法.2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点3.层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法。熟悉：1.天然药物化学的发展史、研究内容及其与其它课程的关系2.天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法.了解：天然化合物分子结构测定的一般方法。第二章糖和苷（6学时）掌握：1.掌握苷键的定义和苷的结构特征、苷的分类2.掌握苷的一般性状、溶解度和旋光性3.掌握苷键的酸催化水解法和酶催化水解法熟悉：1.熟悉苷类化合物的提取方法、苷类化合物的检识方法2.熟悉苷键的碱催化水解法和氧化开裂法3.熟悉苷类化合物中常见糖的种类、结构、色谱鉴定法、苷类化合物中糖的种类和比例、糖与苷元的连接位置、糖的连接顺序及位置及苷键构型的测定方法了解：1.了解羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；2.了解铅盐沉淀法、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。第三章苯丙素类（3学时）掌握：1.掌握香豆素基本母核的结构特征、类型、性状和溶解性2.掌握香豆素酸碱作用下开环、闭环原理3.掌握简单香豆素的1H-NMR谱特征4.掌握木脂素的结构类型熟悉：1.熟悉苯丙酸类成分的结构、性质、紫外光谱特征及生理活性2.熟悉香豆素的提取分离方法3.熟悉木脂素的理化性质了解：1.了解香豆素类的生物活性2.了解苯丙酸类化合物的结构和鉴定3.了解木脂素的提取分离方法第四章醌类化合物（3学时）掌握：1.掌握苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌类化合物的基本结构及分类2.掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系、酸性及酸性强弱与结构的关系、显色反应及其应用3.掌握蒽醌类化合物的一般提取方法4.掌握蒽醌类化合物的UV、IR光谱特征及其应用5.掌握pH梯度法应用于蒽醌化合物的分离熟悉：1.熟悉蒽醌的分离方法。2.熟悉蒽醌类化合物的NMR波谱特征了解：1.了解蒽醌的MS裂解规律、生物活性；2.了解大黄、丹参中所含主要蒽醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离、鉴定方法和生物活性.第五章黄酮类化合物（9学时）掌握：1.掌握黄酮类化合物的基本母核、结构分类和代表化合物、黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性的特征及与结构之间的关系2.掌握黄酮类化合物的酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。3.掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。4.掌握黄酮类化合物的一般提取方法（醇提取法、水提取法和碱溶酸沉淀法）、分离方法（溶剂萃取法、pH梯度法、聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法和凝胶过滤法）的原理以及它们与结构之间的关系5.掌握黄酮类化合物色谱鉴定法（硅胶薄层色谱法、纸色谱法、聚酰胺薄层色谱法）的原理和应用6.掌握黄酮（醇）类、双氢黄酮（醇）类、异黄酮类、查耳酮类的UV光谱特征、位移试剂在黄酮类化合物UV测定结构中的原理和应用7.掌握黄酮（醇）类、双氢黄酮（醇）类、异黄酮类的1H-NMR特征熟悉：1.熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）2.熟悉MS在黄酮类化合物结构测定中的应用；了解：1.了解黄酮类化合物生理活性2.了解黄酮类化合物结构鉴定实例。3.了解黄芩、葛根、银杏叶所含黄酮类化合物的结构、理化性质、提取分离和生物活性第六章萜类和挥发油（6学时）掌握：1.掌握萜的定义、主要分类法2.掌握卓酚酮类的理化性质、环烯醚萜苷的结构特点、分类和主要性质3.掌握挥发油的定义、通性、化学组成、提取分离方法（水蒸汽蒸馏法、超临界萃取法）4.掌握挥发油化学常数的含义及应用熟悉：1.熟悉挥发油的常用提取分离方法的原理及应用2.熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法，3.熟悉挥发油的分布与分类；4.熟悉挥发油的提取分离的方法；了解：1.了解萜类的提取分离方法、结构研究；2.了解挥发油其它鉴定方法3.了解萜的生源途径第七章三萜及其苷类（6学时）掌握：1.掌握羊毛脂烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例.2.掌握三萜类化合物的溶解性、显色反应、化学反应（氧化、还原反应）及皂苷的特性.3.掌握三萜类化合物的红外光谱特征、质谱裂解的规律（RDA裂解）2.主要类型三萜化合物的理化性质及生理活性；4.掌握三萜及其皂苷的提取分离及鉴定方法。熟悉：1.熟悉分离皂苷的吸附色谱法和分配色谱法。2.熟悉三萜皂苷元的MS光谱特征。3.熟悉人参、甘草中主要化学成分的化学结构、理化性质、提取分离和生物活性。了解：1.了解三萜类化合物的提取分离、生物活性2.了解三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳谱的特征.3.了解柴胡主要化学成分的类型和理化性质。第八章甾体及其苷类（6学时）掌握：1.掌握强心苷元、强心苷糖链部分的结构特征2.掌握强心苷的性状、溶解性、颜色反应、苷键的酸水解法和酶水解法3.掌握甾体皂苷的结构特征、类型、理化性质4.掌握强心苷的紫外和红外光谱特征

5.掌握甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征.熟悉：1.熟悉甾体类化合物的显色反应2.熟悉强心苷的提取分离方法

了解：1.了解强心苷的波谱特征及应用、甾体皂苷的提取分离方法、生理活性.2.了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及提取分离方法

3.了解甾体化合物的生物合成第九章生物碱（9学时）掌握：1.掌握生物碱的含义、颜色、溶解性、旋光性、酸碱性、碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用2.掌握生物碱的显色反应、常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀反应条件和阳性反应的判定3.掌握吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类生物碱的结构特征4.掌握总生物碱的提取和生物碱单体分离的一般方法和原则5.掌握生物碱的主要提取分离方法；6.掌握所举例生物碱的性质及提取分离方法。熟悉：1.熟悉分离水溶性生物碱的常用方法和原理2.熟悉生物碱的分类及其在动、植物界的分布和存在情况3.熟悉一般生物碱鉴定与结构测定基本方法；4.熟悉生物碱C-N键的裂解反应机理了解：1.了解生物碱的含义、存在形式及其生理活性；2.了解生物碱结构鉴定与测定的一般程序；第十章海洋天然药物（3学时）熟悉：主要的海洋天然药物类型；了解：海洋天然药物的主要研究内容及方向第十一章天然药物的研究开发（3学时）熟悉：天然药物的研究开发程序；了解：天然活性化合物的分离研究方法途径和实例习题课（1学时）附表：实验项目名称与学时安排序号实验项目名称学时分配1大黄中蒽醌类成分的提取分离与鉴定162芦丁的提取、分离和结构鉴定203黄连中盐酸小檗碱的提取、分离与结构鉴定164成分预试验4主要参考资料1．杨云等主编天然药物化学成分提取分离手册20032．李伯廷主编植物药有效成分的提取分离19933．宁永成主编有机化合物结构鉴定与有机波谱学20004．