酚 【高效备课精析+知识精讲提升】 高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

第二节醇

酚2019人教版

选择性必修3第三章

烃的衍生物第2课时酚本课件内嵌有高清视频供老师参考使用视频：苯酚的溶解性、苯酚的弱酸性

苯酚的取代反应、显色反应本页可自行删除【课程学习目标·学科核心素养】认识酚的组成和结构特点及其在生产生活中的应用，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。认识苯酚的物理性质和化学性质（酸性、取代反应和显色反应）。知识导航课堂导入约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，

李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。苯酚的消毒作用保护生命体的抗氧剂茶多酚配制丁香、香石竹、康乃馨等香精酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。对乙酰氨基酚一.苯酚的分子结构OH结构式：分子式:结构简式：模型：C6H5OH或(球棍模型)(空间充填模型)OHCCHHCCHHCCHC6H6O官能团：-OH或C－O可以旋转，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。或C6H5OH二.苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水互溶。实验内容实验现象解释(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3）再向试管中加入稀盐酸

得到浑浊溶液溶液变得澄清出现浑浊【实验3-4】苯酚在水中溶解度不大。形成乳浊液，静置后分层。通入CO2出现浑浊较强酸制较弱酸浑浊浑浊浑浊澄清澄清澄清三.苯酚的化学性质（1）苯酚部分电离OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。俗称：石炭酸（2）苯酚与碱反应：NaOH溶液＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠,钠盐易溶于水1.弱酸性苯氧负离子苯环对羟基产生的影响，使羟基上的氢原子更活泼,氧氢键易断。+2Na—OH—ONa+H2三.苯酚的化学性质1.弱酸性（3）苯酚与盐反应OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反应酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

（4）苯酚钠与碳酸或盐酸反应生成苯酚＋NaClOH

ONa+HCl＋NaHCO3OH

ONa+CO2+H2O向苯酚钠溶液中通入CO2气体，无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。原因：苯酚与Na2CO3

不共存。三.苯酚的化学性质2.氧化反应（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃（2）与氧气反应放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。（3）与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色保存时要密封对苯醌结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。三.苯酚的化学性质3.取代反应三.苯酚的化学性质3.取代反应在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。上述实验中，苯酚很容易与溴发生取代反应，生成邻、对位取代的产物2,4,6-三溴苯酚浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。注意：不能用溴水除去苯中混有的苯酚此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。三.苯酚的化学性质4.加成反应1：3+3H2OHNi△

OH

环己醇5.显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。总结：酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。三.苯酚的化学性质5.缩聚反应n+nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。类别苯甲苯苯酚氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br一元取代邻、间(少)、对三种溴甲苯一元取代三溴苯酚(邻对位)三元取代特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代苯、甲苯、苯酚的比较归纳比较苯酚的分离与回收(1)有机溶剂中混有苯酚(2)废水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚四.苯酚的应用和危害应用：重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等阿司匹林苯酚软膏，适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。农药危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理效果检测【典例1】下列有关苯酚的叙述正确的是A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化【答案】C【典例2】（2021·江苏徐州·高二期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是A．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应【答案】A【典例3】（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）能证明苯酚具有弱酸性的实验是A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠【答案】B【典例4】（2020·河北·石家庄一中高二期末）除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法正确的是【答案】B【典例5】（2022·云南·高二期末）绿原酸是金银花中抗菌、抗病毒的有效药理成分之一、绿原酸水解后得到如图结构的有机物M。已知：手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子。下列有关有机物M的描述中正确的是A．最多可与发生反应B．M的同分异构体中含苯环的二元酸的结构有6种C．与加成后的产物中含有2个手性碳原子D．可以发生取代反应、加成反应、聚合反应【答案】D【典例6】（2022·云南绥江·高二期末）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶