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文档简介

天然药物化学课程皂苷类化合物的提取分离穿山龙中薯蓣皂苷(元)的提取分离项目七任务五穿山龙中薯蓣皂苷(元)的提取分离1.单元导学2.穿山龙概述及主要成分的结构类型3.穿山龙中主要有效成分的理化性质4.穿山龙中主要有效成分的提取分离单元导学

学生通过这个任务的学习,能理解穿山龙中主要成分的结构类型、理化性质、提取分离原理及方法。能对穿山龙中主要有效成分(薯蓣皂苷元)进行提取分离操作。穿山龙概述及主要成分的结构类型穿山龙概述

穿山龙为薯蓣科薯蓣属植物穿龙薯蓣(DioscoreanipponicaMakino)的根茎。

具有祛风除湿、舒筋通络、活血止痛、止咳平喘的功效。用于风湿痹病、关节肿胀、疼痛麻木、跌扑损伤、闪腰岔气、咳嗽气喘等的治疗。穿山龙主要成分的结构类型

穿山龙主要含有薯蓣皂苷、纤细薯蓣皂苷等多种甾体皂苷类化合物。薯蓣皂苷是主要有效成分,具有抗肿瘤、抗血栓形成、抗过敏、抗病毒和抗休克作用,可用于气管炎的治疗,可作为合成甾体激素及避孕药的原料。《中国药典》以薯蓣皂苷为指标成分进行含量测定,采用高效液相色谱法,以干燥品计算,穿山龙中的薯蓣皂苷不得少于1.3%。薯蓣皂苷元具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种显著的药理作用,有很高的药用价值,是合成甾体激素类药物的重要原料。穿山龙概述及主要成分的结构类型穿山龙主要成分的结构类型薯蓣皂苷薯蓣皂苷元两者均属于甾体皂苷类异螺旋甾烷型。薯蓣皂苷由薯蓣皂苷元及1分子葡萄糖和2分子鼠李糖组成,为单链糖苷,分子中无羧基,为中性皂苷。薯蓣皂苷元,亦称薯蓣皂素,为薯蓣皂苷的水解产物。穿山龙概述及主要成分的结构类型穿山龙中主要有效成分的理化性质

穿山龙主要有效成分的理化性质薯蓣皂苷,无定形粉末或白色针晶,分子式为C45H72O16,分子量869.08,熔点275~277℃(分解)。

易溶于吡啶、热甲醇及三氯甲烷-甲醇(3∶1)混合液,可溶于甲醇、乙醇、醋酸,微溶于丙酮、戊醇,难溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等溶剂,不溶于水。穿山龙主要有效成分的理化性质薯蓣皂苷元,白色结晶性粉末,分子式为C27H42O3,分子量414.61,熔点204~207℃,可溶于乙醚、石油醚、汽油等有机溶剂和醋酸,不溶于水。薯蓣皂苷元对显色反应比较敏感。在醋酐-浓硫酸反应中,颜色变化为红→紫→蓝,放置后变污绿色;在氯仿-浓硫酸反应中,氯仿层呈红色或蓝色,硫酸层有绿色荧光;在冰醋酸-乙酰氯反应中,呈淡红色或紫红色;在三氯醋酸反应中,呈现红色渐变为紫色。穿山龙中主要有效成分的理化性质

穿山龙中主要有效成分的提取分离

穿山龙中主要有效成分的提取分离1.提取分离对象穿山龙中的薯蓣皂苷元2.提取分离原理提取:薯蓣皂苷在酸性条件下水解得到薯蓣皂苷元,薯蓣皂苷元在亲脂性有机溶剂中溶解度较大,因此可用汽油(或甲苯等)溶剂进行提取。分离:薯蓣皂苷元在热乙醇中溶解度大,在冷乙醇中溶解度小,因此可用乙醇重结晶进行精制,得到薯蓣皂苷元结晶。穿山龙中主要有效成分的提取分离

3.提取分离工艺穿山龙中主要有效成分的提取分离

4.工艺流程说明(1)直接采用酸水解法提取薯蓣皂苷元,水解时间长,部分皂苷未完全水解,收率较低,约为2%,将原料在酸水解之前经过预发酵处理,可缩短水解时间,提高收率。(2)薯蓣皂苷中的糖是2-羟基糖,酸水解条件要求较高,一般采用加3%硫酸于加热加压条件下,水解3~4小时。(3)薯蓣皂苷元在汽油(或甲苯)中溶解度较大,采用汽油(或甲苯)为溶剂进行提取。(4)薯蓣皂苷元在冷热乙醇中溶解度相差悬殊,采用乙醇重结晶、活性炭脱色,得到精制薯蓣皂苷元。穿山龙中主要有效成分的提取分离

5.其他提取分离工艺薯蓣皂苷易溶于热乙醇,因此采用乙醇回流提取。薯蓣皂苷在甲醇、乙醇或丙酮中溶解度

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