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文档简介
第四节
羧酸羧酸的衍生物第一课时
羧酸自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH一、羧酸1、定义:
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。
2、官能团:羧基-COOH3、饱和一元羧酸的通式为:CnH2n-1COOH(n≥0)或CnH2nO2(n≥1)R-COOH4、分类:烃基不同脂肪酸芳香酸CH3COOHCH2=CHCOOH羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH白色固体白色固体液体甲酸、丙烯酸等乙二酸等COOH选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号在酸名称之前加上取代基位次号和名称①选主链:②编号位:③定名称:CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸3-甲基-2-乙基戊酸5、羧酸的系统命名法:CH3COOH对甲基苯甲酸3-甲基-2-丁烯酸COOHCOOH6、了解常见的羧酸——甲酸、苯甲酸和乙二酸等:COOH蚁酸HCOOH无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶既表现羧酸的性质,又表现醛的性质工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料安息香酸无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇表现羧酸的性质用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂草酸无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇表现羧酸的性质化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料7、羧酸的物理性质1、水溶性:(1)碳原子数越多,溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。(2)甲酸、乙酸等碳原子数较少的羧酸能与水互溶。2、沸点:(1)远高于相对分子质量相当的有机物
(羧酸分子间可以形成氢键)(2)碳原子数越多,沸点越高羧基是由羰基和羟基相连构成的,基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化。RHOCO使氧氢键的极性增强,更易断裂,电离出H+,表现酸性。碳氧单键易断裂发生取代反应,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。RHOCO使羰基较难发生加成反应通过催化加氢的方法很难被还原羰基对羟基的影响:羟基对羰基的影响:分析结构,了解断键方式2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COONa+H2↑(CH3COO)2Cu+2H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变红色
B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:(CH3COO)2Mg+H2O8、化学性质(1)、弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+2Na
=2CH3COOH+MgO=2CH3COOH+Cu(OH)2=2CH3COOH+Na2CO3=实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔(1)酸性设计原理:较强酸制取较弱酸酸性:乙酸>碳酸>苯酚设计实验如下:A:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑B:CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑C:
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3有气泡生成饱和NaHCO3溶液的作用是什么?饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰。溶液变浑浊代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性(与碳酸相比)与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能,产生CO2能,不产生CO2醇、酚、羧酸中
O-H键
活泼性的比较3.3羧酸.ppt人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)3.3羧酸.ppt人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)知识迁移不能不能能,产生CO2同位素原子示踪法:反应机理:酸脱羟基
醇脱氢CH3-C-O-H+H-O-C2H5O浓硫酸△OCH3-C-O-C2H5+H2OCH3-C-O-H+H-O-C2H5O浓硫酸△OCH3-C-O-C2H5+H2O1818(2)酯化反应---取代反应饱和Na2CO3
乙醇+浓硫酸+乙酸
在一支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,加入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。乙酸乙酯的实验室制备CH3-C-O-H+H-O-C2H5O浓硫酸△OCH3-C-O-C2H5+H2O现象:①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味饱和碳酸钠溶液乙醇+浓硫酸+乙酸、1、药品混合顺序?2、浓硫酸的作用是?催化剂、吸水剂3、饱和Na2CO3溶液有什么作用?4、长导管的作用?为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?①中和乙酸
②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度,利于酯分层析出。防倒吸乙醇→浓硫酸→乙酸冷凝回流5、根据化学平衡移动原理,如何提高乙酸乙酯的产率?①不断蒸出乙酸乙酯;
②用浓H2SO4作吸水剂,平衡右移;③使用过量的乙醇,提高乙酸转化率。
课堂练习:写出下列物质发生酯化反应的化学方程式:
①甲酸与乙醇:
②苯甲酸与甲醇:
③乙酸和乙二醇:环状酯1、下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是()A、乙二酸B、苯甲酸C、硬脂酸D、石炭酸课堂练习C2、苹果酸是一种常见的酸,结构简式为苹果酸可以发生的反应有()①与NaOH溶液反应②与石蕊溶液作用使其变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸酯化
⑤一定条件下与乙醇酯化A.①②③ B.①②③④
C.①②③⑤ D.①②③④⑤
DHCOO−CH−CH2−COOH,OH3、(1)两个乳酸()分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此酯的结构简式是
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