高中化学选修第三章第三节羧酸酯

高中化学选修第三章第三节羧酸酯第1页，共28页，2023年，2月20日，星期四（2）分子式：（1）结构式：一、乙酸的组成和结构（3）结构简式：C2H4O2CH3COOH官能团：CHHHCOO－HCCOO－HC羧基第2页，共28页，2023年，2月20日，星期四二、乙酸的物理性质（1）无色；（2）有强烈刺激性气味；（3）液体；（4）易溶于水、乙醇；（5）熔点16.6℃；（6）沸点：117.9℃。温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。第3页，共28页，2023年，2月20日，星期四三、乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性【科学探究1】验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3苯酚钠溶液第4页，共28页，2023年，2月20日，星期四2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

E、与某些盐反应：

A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+第5页，共28页，2023年，2月20日，星期四（2）乙酸的酯化反应【科学探究2】乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象：有无色透明油状液体生成，有香味。第6页，共28页，2023年，2月20日，星期四CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸4.导管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸a.溶解乙醇b.吸收乙酸6.饱和Na2CO3溶液的作用？c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中？防止受热不匀发生倒吸1.混合液添加的顺序乙醇-浓硫酸-乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂思考交流5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇第7页，共28页，2023年，2月20日，星期四更多的防倒吸方法开阔视野第8页，共28页，2023年，2月20日，星期四酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示踪法验证酯化反应既是取代反应，也是分子间脱水的反应第9页，共28页，2023年，2月20日，星期四【练习1】写出甲酸和乙醇发生酯化反应的原理。【练习2】写出乙二酸和乙醇发生酯化反应的原理。第10页，共28页，2023年，2月20日，星期四思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第11页，共28页，2023年，2月20日，星期四（3）乙酸的氧化反应（4）乙酸的制备+O22CH3COOH催化剂△CHH2HCOHC点燃2CO2↑+2H2OCH3COOH＋2O2第12页，共28页，2023年，2月20日，星期四1、概念：烃基与羧基相连构成的有机化合物。【例】CH3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸官能团：羧基－COOHCOO－HC最简单羧酸-甲酸HCOOH,，既有醛基又有羧基。第13页，共28页，2023年，2月20日，星期四2、羧酸的分类（1）根据与烃基相连的羧基不同，可分为：脂肪酸和芳香羧。【例】脂肪酸：乙酸CH3COOH、硬脂酸C17H35COOH)。芳香酸：苯甲酸C6H5COOH。（2）根据羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。【例】油酸C17H33COOH乙二酸HOOC-COOH。第14页，共28页，2023年，2月20日，星期四3、羧酸的通式一元羧酸：R－COOH饱和一元羧酸：CnH2nO24、羧酸的用途重要的有机化工原料第15页，共28页，2023年，2月20日，星期四5、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸第16页，共28页，2023年，2月20日，星期四醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】第17页，共28页，2023年，2月20日，星期四

1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液练一练第18页，共28页，2023年，2月20日，星期四二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的产物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团：COO－RC第19页，共28页，2023年，2月20日，星期四2、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。3、举例苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。4、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。第20页，共28页，2023年，2月20日，星期四自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯第21页，共28页，2023年，2月20日，星期四5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第22页，共28页，2023年，2月20日，星期四CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第23页，共28页，2023年，2月20日，星期四6、酯的化学性质（1）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。Δ第24页，共28页，2023年，2月20日，星期四根据化学平衡移动原理：在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。（2）加入过量的乙醇。第25页，共28页，2023年，2月20日，星期四(2)酯的氧化反应不能被KMnO4氧化。可以燃烧。C4H8O2+5O2点燃4CO2+4H2O第26页，共28页，2023年，2月20日，星期四练习1：写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化