有机合成路线的设计-改

有机合成路线的设计--改第一页，共18页。第二页，共18页。二、有机合成路线的设计案例分析某种医用胶的单体如下所示，以乙烯为起始物，可以设计这种化合物的合成路线。第三页，共18页。思考分析下列哪些步骤实现了碳骨架的构建，哪些步骤实现了官能团的引入与转化。①②③④⑤⑥⑦⑧第四页，共18页。1、顺推法基础原料中间产物1目标

化合物中间产物2尝试设计分析设计由乙烯到乙酸乙酯的合成路线，写出流程图。*重点关注原料与目标分子碳骨架和官能团的差异第五页，共18页。牛胰岛素，化学式为C254H377N65O25S6，其结构于1955年由英国的桑格测定、阐明，桑格因此获诺贝尔奖。第二年，另一位英国著名科学家在国际权威的《自然》杂志评论文章中预言：“人工合成胰岛素还有待于遥远的将来”。历史回眸第六页，共18页。选择合成乙二酸二乙酯的基础原料。案例分析OOCCCH2CH3OOCH2CH32、逆推法第七页，共18页。基础原料中间产物1/目标

化合物中间产物2/*重点关注从何处切断目标分子的化学键2、逆推法第八页，共18页。苯甲酸苯甲酯存在于多种植物（如水仙）中，可用作香料及溶剂、食品添加剂、增塑剂。还可用于驱蚊、治疗疖疮等。试运用逆推法设计其合成路线。CCH2OO交流研讨第九页，共18页。研讨任务

1、分析目标分子的结构，并逆推出原料分子。

2、尽可能的找出多条合成路线，写出流程图。

CHCl2水解CHOHOHCOH交流研讨——设计苯甲酸苯甲酯的合成路线CCH2OO知识支持（1）基础原料多为各种烃类中碳数、支链较少的分子（2）一定条件下可发生如下反应:第十页，共18页。研讨任务

3、优选合成路线。知识支持部分化工原料近期交易价目表试剂价格（元/公斤）试剂价格（元/公斤）硫酸0.5高锰酸钾12氢化铝锂1450氢氧化钠3第十一页，共18页。苯甲酸苯甲酯的工业合成实验室合成路线中，甲苯氧化制取苯甲酸常常需要用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。实际的合成路线如下。化学与技术催化剂催化剂第十二页，共18页。*优选合成路线的原则反应合理化、操作安全化、步骤简单化、原料绿色化、原子经济性、试剂和催化剂无公害性。最大限度地利用原料分子的每个原子,使反应尽可能的达到零排放。绿色化学第十三页，共18页。1965年，中科院上海生化所、上海有机所与北大的科学家们，从牛胰岛素的结构出发，在经历了八年努力后，终于在世界上第一次用人工方法合成出具有生物活性的结晶牛胰岛素。这是科学上的一次重大飞跃，标志着人工合成蛋白质时代的开始，是生命科学发展史上一个新的重要里程碑．历史回眸第十四页，共18页。学以致用

有以下一系列反应。已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。第十五页，共18页。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。写出每步转化的反应方程式。学以致用第十六页，共18页。〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COO