羧酸课件　 【核心知识精讲精析】 下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

网科第四节羧酸

羧酸衍生物第三章烃的衍生物3.4.1羧酸学习目标教材内容：P71-741.认识羧酸的结构特点，掌握简单羧酸的命名。2.以常见羧酸为例，认识羧酸的性质及其在生产、生活中的重要应用。3.探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。4.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。乙二酸(草酸)CH3COOH乙酸(醋酸)苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸新课导入做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？常见的羧酸氨基乙酸(甘氨酸)1.定义：分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸2.官能团：羧基—C—O—HO3.饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］或—COOH与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］的相对分子质量相等。［Cm＋1H2(m＋1)＋2O=Cm＋1H2m＋2＋2O=CmH2mO.C1H4=CmH2mO.O=CmH2mO2］例如：CH3CH2CH2OH和CH3COOH的相对分子质量相等羧基

R可以是氢、链烃基、环烃基或芳烃基由一个羰基和一个羟基组合而成的。

一、羧酸的组成与结构根据羧基数目根据烃基CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸软脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH(乙二酸)低级脂肪酸：高级脂肪酸C>10；S小C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOH甲酸、乙酸白色固体白色固体液体不饱和，有碳碳双键(苯甲酸)(丙烯酸)柠檬酸(羟基酸)脂环酸COOH二、羧酸的分类1.选取含羧基的最长碳链为主链，称某酸。2.编号：从羧基碳原子(端点)开始（—COOH羧基碳为1号碳）。3.“某酸”名称之前：加上取代基的位次号和名称。例如：CH2=CH—COOH③①②④3,4­二甲基戊酸对甲基苯甲酸丙烯酸乙二酸需要注明羧基的位置和数目2-甲基丁二酸邻羟基苯甲酸邻苯二甲酸6－甲基－2－乙基庚酸

54321环己基乙酸βαα-羟基丙酸

羧酸也常用希腊字母标明位次，与羧基直接相连的碳原子为α，其余依此为β、γ……等。分子中含有苯环或脂环的羧酸，也常把苯环或脂环作为取代基来命名。三、羧酸的系统命名⑤⑥⑦⑧⑨甲酸

乙酸苯甲酸乙二酸俗称结构简式物理性质特性蚁酸醋酸安息香酸草酸HCOOHCH3COOH无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。无色、有刺激性气味液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色透明晶体，可溶于水和乙醇酸性、酯化反应化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色酸性、酯化反应①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。四、常见羧酸的性质OH—C—O—H1.甲酸用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料物理性质：无色、有刺激性气味，液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶化学性质：甲酸(蚁酸)

HCOOH既有羧基又有醛基(结构特点)：醛基羧基能使KMnO4褪色(可用于鉴别甲酸和乙酸)最简单的羧酸,又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)①酸性HCOOHHCOO－+H+弱酸性，酸性比其他一元羧酸强②银镜反应：(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH∆③斐林反应：Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆COO

HH氧化COOHHO碳酸H2CO3HCOOH+Br2+H2O

2HBr+H2CO3④与溴水反应：2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是

(

)

A．FeCl3溶液

B．溴水

C．金属钠

D．新制Cu(OH)2D1．不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？提示：这些酸的结构都含有羧基(—COOH)官能团。蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。对点训练无色晶体，通常含两个结晶水(可写成H2C2O4•2H2O）易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。①弱酸性：②还原性:2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O③不稳定性：H2C2O4⇌H++HC2O4-

；HC2O4-

⇌H++C2O42-H2C2O4

═

H2O+CO↑+CO2↑【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH2.乙二酸（又叫草酸）结构简式HOOC-COOH草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。

C6H5COOH【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇可以用于合成香料、药物等

3.苯甲酸(俗称：安息香酸)分子式:结构简式:C7H6O2COONaCOOH【对点练习】苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是（）A.在通常条件下为无色晶体B.苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂C.苯甲酸能与乙醇发生酯化反应D.苯甲酸钠水溶液的pH小于7D

【解析】D选项，苯甲酸钠水溶液的pH大于7资料卡片

自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。

羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官团取代的羧酸称为取代羧酸。

常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如：COOHCH3CHOHCOOHCHOCH2COOHCH2COOH乳酸(2-羟基丙酸)柠檬酸取代羧酸：ClCH2COOHNH2COOHCH3CH氯乙酸α－氨基丙酸(丙氨酸)

γ-羟基丁酸(GHB):对中枢神经系统有强烈的抑制作用，目前是我国规定管制的第一类精神药品，属于合成毒品。因无色无味并会导致暂时性记忆丧失、恶心、呕吐等症状，而被犯罪分子用作麻醉药品，中文又称神仙水、听话水。近年来，γ-羟基丁酸常被混入饮料中进行使用，使用者甚至不知道自己在吸毒，需警惕形似饮料、零食的伪装毒品。警方缴获的作案药水几种羧酸的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

1222493.熔沸点:①碳原子增加，熔沸点逐渐升高，支链增多

熔沸点逐渐降低。

②羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高，

羧酸分子间可以形成氢键有关。2.溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。1.状态：甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，

含有4~9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败臭味的油状液体，10个碳原子以上羧酸为蜡状固体，脂肪族二元羧酸和芳香酸都是晶体。五、羧酸的物理性质COOH羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多O＝

R－CO－－HC－ROO＝－Ｈ－······沸点:羧酸＞醇＞烷烃（相对分子质量相近）因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，故羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。相对分子质量相当的不同有机物的熔、沸点数据拓展延伸分子式C2H4O2结构式H—C—C—O—HHHO结构简式CH3COOH官能团：

。羧基球棍模型空间填充模型俗称：醋酸颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：熔点：溶解性：117.9℃（易挥发）16.6℃易溶于有机溶剂，与水任意比例互溶当温度低于16.6℃时，无水乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的无水乙酸又称为冰醋酸。六、乙酸的结构及物理性质H—C—C—O—HOHH受C=O的影响：断氧氢键

碳氧单键更易断受-OH的影响：碳氧双键不易断羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。受-COOH吸电子影响：α-H活性增强①电离出H+，表现酸性②-OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物①②③③能发生α-H的卤代不与H2加成R—COOHR—COO-+H+羧酸都是弱酸七、羧酸的化学性质R-COOH⇌R-COO—+H+1.弱酸性：具有酸的通性(1)与酸碱指示剂作用：遇紫色石蕊变红(2)与活泼金属起置换反应(与氢前金属反应)Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑(3)与碱反应：(4)与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO→

(CH3COO)2Cu+H2O(5)与某些盐反应：HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O2CH3COOH+CaCO3→

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑醋酸除水垢原理CH3COOH+NaHCO3＝CH3COONa+H2O+CO2↑酸性：乙酸＞碳酸NaHCO3只与羧基反应乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱【实验目的】思考：1.产生的CO2是纯净物吗？2.试管内溶液变浑浊一定是CO2的作用吗？2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3有气泡生成溶液变浑浊各装置发生的反应为：根据强酸制弱酸的原理CH3COOH有挥发性CH3COOH+C6H5ONa→C6H5OH+CO2+H2O防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，应除去CO2中的乙酸蒸气乙酸&

CO2乙酸＞苯酚碳酸＞苯酚乙酸＞碳酸实验装置：一次性完成乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱的比较。实验探究接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→JCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑结论：酸性：乙酸>碳酸>苯酚2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3各装置发生的反应为：

利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。排出CO2，除去乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰设计原理：(较)强酸+弱酸盐→强酸盐+较弱酸较强酸制较弱酸思考与讨论代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH

增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇能，且产生CO2能不能不能羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。常见羧酸酸性强弱顺序：

＞HCOOH＞＞CH3COOH能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。拓展延伸2+2NaClCOONa—OH+HCl+CO21.完成下列反应方程式：COONa—ONaCOONa—ONaCOOH—OH+H2O+NaHCO3(1)盐酸与(2)通入CO2原理：弱酸盐

+(较)强酸

→强酸盐+较弱酸2.

1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO34mol2mol1mol对点训练乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？2.酯化反应(以乙酸与乙醇反应为例)【反应条件】“浓硫酸+加热”，属可逆反应【说明】酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。【反应机理】用同位素示踪法证明酸脱羟基，醇脱(羟基)HA18

在上述平衡体系中加入H2O，过一段时间之后，平衡体系中，分子中含有O的有机物是

（）

CH3CO

H+HO

C2H5

CH3COC2H5+H2O浓H2SO4=

O=O18A、乙酸B、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯各回各家，各找各妈酯化反应：酸脱羟基，醇脱H拓展训练1.药品混合顺序？实验现象？2.浓硫酸的作用是？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。防止受热不匀发生倒吸。催化剂、吸水剂乙醇-浓硫酸-冰醋酸。

饱和Na2CO3溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,闻到香味。浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）6.试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味。②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，使酯更易分层析出。制取乙酸乙酯的实验乙酸乙酯的分离:分液法。分液漏斗下口放出水层，上口倒出有机层（盐析）知识回顾下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 (

)A．①蒸馏②过滤③分液

B．①分液②蒸馏③蒸馏

C．①蒸馏②分液③分液

D．①分液②蒸馏③结晶、过滤B几种可防倒吸的装置：拓展延伸对点训练

在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，

你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。①浓度：【思维建模】(1)明确研究对象(2)明确影响产率的因素②温度：由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，控制合适的温度(60~70℃)，，从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发，

可提高其产率温度过高，反应速率增大，但易使有机物发生炭化。注意降低副反应的发生：乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水。

加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；使用过量的乙醇(乙醇的沸点比乙酸低，更容易挥发而损失)，提高乙酸的转化率进而提高产率。沸点乙醇78.5℃乙酸118℃乙酸乙酯77.1℃装置中的导气管兼冷凝回流的作用，提高产率。思考与讨论教材P742.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇生成链状酯:浓硫酸二乙酸乙二酯1.一元羧酸与一元醇(酚)生成链状酯:乙二酸二乙酯CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸酯化反应的类型:拓展延伸(2)分子间形成环状酯:

(3)分子间形成聚酯(高分子):3.二元羧酸与二元醇(1)分子间形成链状酯:环乙二酸乙二酯O=OOO=六元环缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应(4)羟基酸的酯化:①分子间形成链状酯③分子间形成环状酯

④分子间形成聚酯

②分子内形成环状酯=OO=OOO=O三元环六元环CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO-NO2浓硫酸CH2-ONO2CH2-ONO2CH

-ONO2+3H2OC2H5OH+HO-NO2浓H2SO4C2H5O-NO2+H2O硝酸乙酯(5)无机含氧酸与醇的酯化反应（如H2SO4、HNO3、H3PO4等）

注意：并不是酸