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醛和酮的氧化还原反应一、氧化反应

在强氧化剂（KMnO4、KCr2O7+H2SO4）的作用下，醛被氧化成相同碳原子数的羧酸；酮则发生碳链断裂，生成碳原子数较少的羧酸混合物。如果采用较弱的氧化剂（托伦试剂、费林试剂），醛能发生氧化反应，而酮却不能，这是因为醛基上的氢原子比较活泼，容易被氧化。

托伦试剂是硝酸银的氨溶液，具有较弱的氧化性，可将醛氧化成羧酸，而Ag+被还原成Ag。若在洁净的玻璃容器中反应，可在容器壁上形成光洁明亮的银镜，因此这一反应又称银镜反应。（1）与拖伦试剂反应

托伦试剂对碳碳双键、三键没有氧化作用，是很好的选择性氧化剂。如工业上用它来氧化巴豆醛制取巴豆酸：

巴豆酸为无色晶体，可用于制备增塑剂、合成树脂和药物，是重要的化工原料。

费林试剂是酒石酸钾钠的碱性硫酸铜溶液，可使醛氧化成羧酸，本身被还原成砖红色的Cu2O沉淀：（２）与费林试剂反应

芳醛不发生此反应。甲醛的还原性较强，与费林试剂反应可生成铜镜。

醛与托伦试剂、费林试剂反应可用来区别醛和酮、其中费林试剂还可区别脂肪醛和芳醛，并可鉴定甲醛。二、还原反应在化学还原剂如硼氢化钠（NaBH4）、氢化铝锂（LiAlH4）作用下或催化作用下，醛和酮分子中的羰基可以发生还原反应，醛被还原成伯醇，酮被还原成仲醇。（１）还原加成

硼氢化钠是一种缓和还原剂，选择性高，一般只还原醛酮中的羰基，而不影响其它不饱和基团。氢化铝锂的还原性比硼氢化钠强，除还原醛酮中的羰基外，还可以还原羧酸、酯中的羰基以及-NO2、-CN等许多不饱和基团。但是，它们都不能还原碳碳双键和三键，工业上利用这一性质有肉桂醛为原料制备肉桂醇。

用催化加氢的方法，不仅能还原羰基，还可以还原碳碳双键和三键。而且产率高，后处理简单，是由醛、酮合成饱和醇的好方法。如工业上以2-乙基-2-己烯醛为原料催化加氢制备2-乙基-１-己醇。（2）还原成烃①克莱门森还原法醛、酮与锌汞齐和盐酸共热，羰基可直接还原成亚甲基，这一反应称为克莱门森还原。②沃尔夫-凯西纳-黄鸣还原法醛、酮与水合肼在高沸点溶剂（如二甘醇、三甘醇）中与碱共热，羰基被还原成亚甲基。

这是两种可以互补的还原方法，前一种是在酸性条件下还原，不适用于对酸敏感的化合物；后一种是在碱

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