第十章 第三节 醇酚

第十章第三节醇酚第1页，共44页，2023年，2月20日，星期三●考纲定标1．了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与

其他物质的联系。2．了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同

分异构体。3．能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。第2页，共44页，2023年，2月20日，星期三●热点定位1．根据—OH所连烃基的不同，正确识别醇类和酚类物质。2．根据醇或酚的结构简式，推断其相应的化学性质。3．依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体。4．利用醇类、酚类物质的典型性质进行有机推断及合成。第3页，共44页，2023年，2月20日，星期三第4页，共44页，2023年，2月20日，星期三第5页，共44页，2023年，2月20日，星期三第十章第三节抓基础析考点提能力第6页，共44页，2023年，2月20日，星期三第7页，共44页，2023年，2月20日，星期三一、醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为

或

。2．分类CnH2n＋1OHCnH2n＋2O脂肪芳香第8页，共44页，2023年，2月20日，星期三3．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇

溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般

1g/cm3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐

；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远

烷烃。易小于升高高于第9页，共44页，2023年，2月20日，星期三4．醇类的化学性质(以乙醇为例)第10页，共44页，2023年，2月20日，星期三反应物及条件断键位置反应类型化学方程式NaHBr，△O2(Cu)，△浓硫酸，2CH3CH2OH＋2Na―→

2CH3CH2ONa＋H2↑置换反应①②①③②④取代反应氧化反应消去反应第11页，共44页，2023年，2月20日，星期三反应物及条件断键位置反应类型化学方程式浓硫酸，CH3COOH(浓硫酸)

①①②取代反应取代反应第12页，共44页，2023年，2月20日，星期三5．几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇CH3OH第13页，共44页，2023年，2月20日，星期三二、苯酚1．组成与结构分子式结构简式结构特点

或C6H5OH与

直接相连C6H6O羟基苯环第14页，共44页，2023年，2月20日，星期三2.物理性质色态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈

色溶解性常温下，在水中溶解度不大高于，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用

清洗粉红酒精第15页，共44页，2023年，2月20日，星期三3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应：①弱酸性：电离方程式为：

，俗称

，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为：

。C6H5OHC6H5O－＋H＋石炭酸2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑第16页，共44页，2023年，2月20日，星期三液体变澄清溶液又变浑浊。第17页，共44页，2023年，2月20日，星期三(2)苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：

此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显

，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫色。第18页，共44页，2023年，2月20日，星期三第19页，共44页，2023年，2月20日，星期三脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较第20页，共44页，2023年，2月20日，星期三脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(1)取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(4)加成反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应羟基中氢原子的活泼性酚羟基＞醇羟基(酸性)

(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色第21页，共44页，2023年，2月20日，星期三2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：第22页，共44页，2023年，2月20日，星期三第23页，共44页，2023年，2月20日，星期三[特别提醒]

醇和酚不是同系物。同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，它们不是同系物。第24页，共44页，2023年，2月20日，星期三[例1]

某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：(1)X的分子式为________________。若1molX与浓溴水反应时消耗了3molBr2，则X的结构简式为：__________________________________________________。第25页，共44页，2023年，2月20日，星期三(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O写出该反应的化学方程式：______________________________________________________________________________。反应类型为________________。第26页，共44页，2023年，2月20日，星期三[解析]设该有机物相对分子质量为110，其中氧元素含量为14.8%，则m(O)＝16.3g。所以该有机物分子式中氧原子为1个，该有机物相对分子质量为16÷14.8%＝108。该物质又与FeCl3溶液发生显色反应，则必有酚羟基、苯环，酚羟基和苯环式量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1molX与浓溴水反应时消耗3molBr2知，—CH3不在—OH的邻、对位，而是间位，即

，再由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即CH3COOH。第27页，共44页，2023年，2月20日，星期三酯化（或取代）反应第28页，共44页，2023年，2月20日，星期三1．[双选题](2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为第29页，共44页，2023年，2月20日，星期三下列说法正确的是(

)A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种第30页，共44页，2023年，2月20日，星期三解析：A项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，故正确；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；D项，符合题意的有或

两种，正确。答案：BD第31页，共44页，2023年，2月20日，星期三2．[双选题]莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 (

)莽草酸鞣酸第32页，共44页，2023年，2月20日，星期三A．两种酸都能与溴水反应B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同解析：从两种物质的结构式可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团性质可知AD正确。答案：AD第33页，共44页，2023年，2月20日，星期三醇类物质的催化氧化和消去规律1．醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。第34页，共44页，2023年，2月20日，星期三2．醇的消去规律(1)结构条件：①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)表示：第35页，共44页，2023年，2月20日，星期三[特别提醒](1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。第36页，共44页，2023年，2月20日，星期三[例2]

下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是(

)第37页，共44页，2023年，2月20日，星期三[解析]

A项，发生氧化反应生成

；B、D项，羟基的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应。[答案]

C第38页，共44页，2023年，2月20日，星期三3．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为 (

)第39页，共44页，2023年，2月20日，星期三第40页，共44页，2023年，2月20日，星期三解析：醇能发生消去反应的结构条件是：连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连着—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基。答案：D第41页，共44页，2023年，2月20日，星期三4．(2011·衡中调研)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有