高三化学总复习课件之醇和酚

思考:以下是有关乙醇的某些性质，请从中选择相关信息答复以下问题：①乙醇俗称酒精(jiǔjīng)，是一种无色透明的液体。②20℃时，乙醇的密度为③乙醇的蒸气密度为2.05g/L(标况)④乙醇在空气中完全燃烧生成CO2和2O⑤乙醇与足量的金属钠反响，生成H2(标况)第一页，共43页。1(1)通过以上(yǐshàng)第___点性质，可求出乙醇相对分子质量，有关的计算过程___________。(2)通过以上(yǐshàng)第___点性质，可求出乙醇的分子式，有关的计算过程_______________。(3)根据乙醇的分子式，推测符合该分子式的结构简式可能是________或________。(4)根据以上(yǐshàng)第___点，可推测乙醇的结构简式为_______；简述推断理由________________________________。第二页，共43页。2※请设计一个(yīɡè)定量测定乙醇与钠反响生成氢气体积的装置第三页，共43页。3一、醇的概述1.定义：烃分子中一个或几个(jǐɡè)氢原子被羟基取代而生成的一类有机物一元醇通式(tōngshì)：R-OH饱和一元醇通式(tōngshì)：CnH2n+1OH或CnH2n+2O2.醇的同分异构体和系统命名例：写出C5H12O的所有(suǒyǒu)醇的同分异构体并命名。*写出它的类别同分异构体。第四页，共43页。4二、醇的物理性质低级饱和一元醇为无色中性液体，具有(jùyǒu)特殊的气味和辛辣味。1.状态(常态下)：碳原子数增多，液体→固体，沸点升高2.溶解性：(1)碳原子数的增多，溶解性减小(2)碳原子数相同时，-OH数越多，溶解性越好第五页，共43页。5官能团和分子结构特点-OH(醇羟基(qiǎngjī))C-O键、O-H都能断裂三、醇的化学性质(huàxuéxìngzhì)1.氧化反响(1)燃烧：乙醇(yǐchún)～淡蓝色火焰(2)被KMnO4/H+氧化：使溶液紫红色褪去(3)催化氧化(常用铜或银作催化剂)第六页，共43页。6例：写出以下醇发生(fāshēng)催化氧化反响的方程式：①1-丙醇②2-丙醇③2-甲基-2-丙醇

伯醇被催化氧化为醛；仲醇被催化氧化为酮；叔醇不能被催化氧化。即连接羟基的碳原子上无氢原子时，醇不能被催化氧化第七页，共43页。7例：某精密仪器的铜管外表有一层氧化铜，为了除去外表黑色物质，在允许加热的条件(tiáojiàn)下，选用的最正确试剂是()A.稀硫酸B.稀硝酸(xiāosuān)C.稀盐酸D.乙醇D第八页，共43页。82.取代反响(1)跟活泼金属反响(K、Ca、Na、Mg、Al等)*写出钠与乙醇(yǐchún)反响的化学方程式也属于置换反响说明：<1>反响比钠与水的反响温和，说明醇中的羟基(qiǎngjī)氢极难电离<2>可用于醇和(chúnhé)醚的鉴别<3>可帮助判断醇中羟基的数目第九页，共43页。9例：A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同(xiānɡtónɡ)的条件下产生相同(xiānɡtónɡ)体积的H2，消耗醇的物质的量之比为2︰3︰6，那么三种醇中羟基数目之比为〔〕A、3:2:1B、3:1:2C、2:1:3D、2:6:3A第十页，共43页。10(2)在浓硫酸、140℃时生成(shēnɡchénɡ)醚～分子间脱水思考：C2H5OH、CH3OH、浓H2SO4在140℃下共热，可以生成(shēnɡchénɡ)多少种有机产物？(3)跟酸反响(fǎnxiǎng)生成酯～酯化反响(fǎnxiǎng)思考：<1>写出乙醇和乙酸、乙二酸、硝酸反响的化学方程式<2>C2H5-NO2和C2H5ONO2是同一类别的物质吗？第十一页，共43页。11(4)跟氢卤酸反响(fǎnxiǎng)

实验室：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4

CH3CH2Br+NaHSO4+H2O△CH3CH2-OH

+

H-Br

CH3CH2Br

+

H2O

△思考：为何用1︰1的硫酸？此反响能加强热吗？参加试剂的顺序(shùnxù)如何？如何除去溴乙烷中少量的乙醇杂质？第十二页，共43页。123.消去反响在浓硫酸、170℃下生成烯烃～分子内脱水练习：<1>写出2-丁醇发生消去反响的方程式<2>以下化合物中，既能发生取代(qǔdài)反响，又能发生消去反响的是()A.氯仿B.甲醇C.乙醇D.溴乙烷

CD第十三页，共43页。13当连接羟基的碳原子的相邻碳原子上无氢原子或无相邻碳原子时，不能发生(fāshēng)消去反响甲醇、乙醇、2,2-二甲基丙醇与浓硫酸混和后共热，可以(kěyǐ)得到哪几种有机产物？思考:第十四页，共43页。14思考：要检验乙醇中的水和除去乙醇中的水分别采用什么方法？四、乙醇(yǐchún)的工业制法1.发酵法缺点：消耗大量粮食(liángshi)2.乙烯水化法含淀粉植物(zhíwù)葡萄糖水解催化剂发酵酶酒精水溶液蒸馏95%酒精新制CaO蒸馏无水酒精石油乙烯乙醇水化裂解第十五页，共43页。151.甲醇：CH3OH(又称为(chēnɡwéi)木精。)(1)无色透明液体，具有乙醇的气味。有剧毒，饮用后可使人失明甚至死亡，工业酒精中往往含有甲醇。(2)不能发生消去反响(3)用途：工业上用于制甲醛、氯仿五、几种(jǐzhǒnɡ)重要的醇第十六页，共43页。162.乙二醇和丙三醇(1)物理性质无色、有甜味的粘稠(zhānchóu)液体密度比水大，易溶于水和酒精水溶液凝固点低丙三醇具有强吸水性(2)用途课本P163-164第十七页，共43页。17CH2-CH2OH

OHCH2-CH-CH3OH

OH

六、饱和(bǎohé)多元醇1.通式：CnH2n+2Ox(n≥2)(x≤n)CH2-CH-CH2OH

OH

OHCH2-CH2-CH2OH

OH命名(mìngmíng)：乙二醇(甘醇)丙三醇(甘油(ɡānyóu))1,3-丙二醇1,2-丙二醇第十八页，共43页。182.化学性质(1)与活泼(huópo)金属如Na反响写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇与Na反响的化学方程式※当这三者与足量Na反响，生成相同量的H2，这三种醇的物质的量之比为多少？※当相同物质的量的这三种醇与足量Na反应，放出H2的物质的量之比为多少？第十九页，共43页。19(2)酯化反响*写出制取硝化甘油(xiāohuàɡānyóu)的化学方程式*写出乙二醇与乙二酸发生酯化反响的可能的化学方程式缩聚反响(fǎnxiǎng)：含两个或两个以上官能团的单体相互缩合，生成高分子化合物，同时生成小分子(如水、卤化氢、氨和醇等)。第二十页，共43页。20试剂：新制(xīnzhì)Cu(OH)2〖10%NaOH2mL中滴入2%CuSO45-6滴，振荡得蓝色悬浊液〗新制(xīnzhì)Cu(OH)2中参加一元醇：新制(xīnzhì)Cu(OH)2中参加多元醇：不反响沉淀溶解(róngjiě)，生成绛蓝色溶液(3)多元醇与一元醇的区别(qūbié)(鉴别)例：C5H12O2的二元醇的同分异构体有_____种，其中主链为3个C的二元醇有___种？第二十一页，共43页。21足量的金属钠作用，生成(shēnɡchénɡ)224mLH2(标准状况)，该混合物可能是()A、CH3OH和CH3CH2CH2OHB、C2H5OH和CH3CHCH3OHC、C2H5OH和CH3OHD、CH3CH2CH2OH和(CH3)3CCH2OHAC练习(liànxí)：第二十二页，共43页。222.分子式为C4H10O的醇共有(ɡònɡyǒu)____种,其中能被催化氧化生成醛的是(填写结构简式)___________________；不能催化氧化的是(填写结构简式)____________。3.丁基(-C4H9)有4种异构体，戊基(-C5H11)有8种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化成C5H10O的醛，那么具有这种结构(jiégòu)的醇的异构体共有______种；其中不能发生消去反响的醇的结构(jiégòu)简式为__________。第二十三页，共43页。23某有机物和2在密闭(mìbì)容器中燃烧,所得产物为CO2、CO、水(气体)。燃烧产物依次通过浓H2SO4、灼烧的CuO、碱石灰。当产物通过浓H2SO4时，浓H2SO4增重了；通过灼烧的CuO时，CuO质量减小；通过碱石灰时,碱石灰的质量增加了。求有机物的分子式,假设该有机物能与Na反响,写出其结构简式.第二十四页，共43页。245.现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物，其质量为。A和B碳原子数均不大于4.且A＜B。(1)混合物中A可能的分子式为_____，B可能的分子式为_____________(2)假设(jiǎshè)n(A):n(B)=1:1时，A的名称为_____，B的名称为_____(3)假设(jiǎshè)n(A):n(B)≠1:1时，A的结构简式为_______，B的结构简式为___________，那么n(A):n(B)=________第二十五页，共43页。251.以下表达(biǎodá)正确的选项是()A.相同条件下，N2和O3的混合气与等体积的N2所含分子数不等B.等物质的量的甲基(-CH3)与羟基(-OH)所含电子(diànzǐ)数相等C.常温常压下28gCO与22.4LO2所含分子数相等D.16gCH4与18gNH+4所含质子数相等B第二十六页，共43页。26[练习(liànxí)]命名以下物质—COOH—CHO—OHCH3—CH2OH苯甲酸苯甲醛(jiǎquán)苯甲醇(jiǎchún)邻甲基苯酚第二十七页，共43页。27〔二〕酚第二十八页，共43页。28定义：羟基与苯环直接(zhíjiē)相连的有机化合物叫作酚。最简单的酚～苯酚

※与是同系物吗？—CH2OH—OH一、苯酚(běnfēn)的分子结构分子式结构式结构简式所含官能团不是(bùshi)。但都是羟基化合物。第二十九页，共43页。29<1>苯的12个原子(yuánzǐ)在同一平面上,苯酚中的所有原子(yuánzǐ)都在同一平面上吗?思考：<2>试写出C7H8O的含有苯环的所有(suǒyǒu)同分异构体的结构简式第三十页，共43页。30二、苯酚的物理性质1.无色针状晶体，有特殊气味2.熔沸点(fèidiǎn)较低3.常温下微溶于水；温度升高溶解度迅速增大(70℃以上，与水以任意比混溶)易溶于酒精、乙醚等有机溶剂4.有毒，有强烈的腐蚀性(可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚)*所有的酚类物质(wùzhì)都有毒，是水体污染物；酚类的稀溶液可用于杀菌消毒。第三十一页，共43页。31三、苯酚(běnfēn)的化学性质1.氧化(1)可燃性(2)酚在空气中被氧化而显粉红色∴酚比醇易被氧化(3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色第三十二页，共43页。322.具弱酸性+

NaOH

→

+

H2O—OH—ONa苯酚钠苯酚俗称石炭酸在水分子作用(zuòyòng)下电离出极少量的H+：+

H2O

+

H3O+—O-—OH—OH—O-

+

H+或(浑浊(húnzhuó))(澄清)第三十三页，共43页。33—ONa

+

CO2

+

H2O→

+

NaHCO3—OH苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色；它是酚类物质(wùzhì)而不是酸类物质(wùzhì)。酸性：CH3COOH

>

H2CO3

>

>

HCO3-—OH—OH+

Na2CO3

→

+

NaHCO3—ONa苯环影响(yǐngxiǎng)羟基酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼(澄清(chéngqīng))(浑浊)(浑浊)(澄清)第三十四页，共43页。34以下(yǐxià)常见物质电离出H+的程度：HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH练习(liànxí)：<1>等浓度的C6H5ONa、NaHCO3、CH3COONa、C2H5ONa、Na2CO3的碱性由强到弱的顺序<2>推测苯酚能否与金属钠反响？请设计一个简单实验验证。思考：第三十五页，共43页。353.与活泼(huópo)金属反响—OH+

2Na

→

2

+

H2↑—ONa小结(xiǎojié)：NaNaOHNa2CO3NaHCO3HBrC2H5OH—OH×√√√√√××××HCl浓H2SO4C2H5OHNaOHNaHCO3CO2、H2OCOOHOH

练习：<1>将相应(xiāngyīng)物质填入方框内：第三十六页，共43页。36练习：<2>完成(wánchéng)以下反响方程式：︱

CH2OHNaO—︱

CH2OHHO—︱

CH2OHHO—︱

CH2OHHO—+Na→+HCl→+NaOH→+HCl→第三十七页，共43页。37+

3Br2(aq)→↓+

3HBr4.取代(qǔdài)反响(苯环上)(1)卤代

OH︱

OH︱Br—︱Br—Br三溴苯酚(白色(báisè)沉淀)※此反响很灵敏，用于苯酚的定性检验(jiǎnyàn)和定量测定第三十八页，共43页。38(2)硝化(xiāohuà)

OH︱+

3HNO3

+

3H2O

OH︱︱

NO2—NO2O2N—浓H2SO4三硝基苯酚(苦味酸)一种(yīzhǒnɡ)烈性炸药比较：溴代