醛羧酸之羧酸的性质与应用

醛羧酸之羧酸的性质与应用第1页/共36页自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸第2页/共36页一、羧酸的概述1、羧酸的定义：

由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、羧酸的分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2＝CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸第3页/共36页饱和一元羧酸：CnH2nO2（n≥1）3、羧酸的通式：一、羧酸的概述注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体4、羧酸的命名①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；②从羧基开始给主链碳原子编号；③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456第4页/共36页羧酸分子式沸点℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186难溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性质1.羧酸的物理性质1）状态：含九个碳原子以下为液态，2）沸点：沸点较高，羧酸>醇(分子量相同或相近时)3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。第5页/共36页结构分析羧基1、断裂氢氧键2、断裂碳氧单键键3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应第6页/共36页2、羧酸的化学性质1）酸性探究一选择试剂:醋酸溶液、甲酸溶液

Mg条、

Na2CO3、NaHCO3、石蕊试液或PH试纸、

NaOH酚酞试液、

CuO等。证明乙酸、甲酸显酸性二、羧酸的性质第7页/共36页2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O2、羧酸的化学性质1）酸性二、羧酸的性质第8页/共36页讨论1碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚第9页/共36页可能一可能二CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH32）酯化反应同位素示踪法18O18OR—COOHR—COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸▲R—COOHR—COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O▲浓硫酸讨论22、羧酸的化学性质二、羧酸的性质第10页/共36页讨论3酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸吸水（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯第11页/共36页探究二OH—C—OH试设计实验证明甲酸具有醛的性质取2mL5%NaOH溶液3-4滴2%CuSO4溶液滴入3-4滴2%的甲酸溶液加热煮沸①②③④有砖红色沉淀3、甲酸的特性用新制的Cu(OH)2或银氨溶液第12页/共36页【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应第13页/共36页1、对苯二甲酸（)与乙二醇（）发生酯化反应，可能方式有几种？酯化反应原理应用······三、羧酸性质应用①②③第14页/共36页聚对苯二甲酸乙二酯（PET)的用途缩聚反应有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应第15页/共36页2、如果是羟基酸（如：乳酸CH3-CH-COOH)能否发生上述缩聚的酯化反应？请用化学方程式说明。OH酯化反应原理应用三、羧酸性质应用聚乳酸（PLA)的用途手术缝合线接骨螺钉第16页/共36页探究总结：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应⑸羟基酸自身(乳酸)的酯化反应⑹无机含氧酸(硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯化反应第17页/共36页CH3CHCOOHOH乳酸例1：根据乳酸的分子结构，请你预测乳酸可能具有的化学性质。④乳酸发生消去反应，生成物为

，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为

，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为

。②乳酸与钠反应的方程式

；①乳酸与碳酸氢钠反应的方程式

；③乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为_________________；⑤用乳酸合成聚乳酸（PLA）的方程式

；第18页/共36页代表物结构简式酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析第19页/共36页(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3例2：1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第20页/共36页例3、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH第21页/共36页饱和NaOH溶液乙醇90%醋酸溶液浓硫酸1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误第22页/共36页(1)试管倾斜加热的目的是什么?(2)浓硫酸的作用是什么？(3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？(4)饱和Na2CO3溶液有什么作用？(5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，溶解乙醇。②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积2、根据酯化反应回答下列问题第23页/共36页第24页/共36页酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOH+HOCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COOCH2CH3请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有

、

等。（2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为

、

等。（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成

、

等问题。增大乙醇的浓度移去生成物温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出部分原料炭化；留有酸性废液污染环境(或产生SO2污染环境)；催化剂重复使用困难；催化效果不理想第25页/共36页说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。第26页/共36页3.酯的通式（1）一般通式：

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2

第27页/共36页酯的结构、性质及用途1.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。第28页/共36页【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（浓H2SO4）第29页/共36页2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的第30页/共36页【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第31页/共36页酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型