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文档简介
苯(1)苯的用途苯的最主要的用途是制取乙苯,其次是制取环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、洗涤剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。此外,苯有良好的溶解性能,可作为化工生产中的溶剂。下页表中给出了苯的主要用途。(2)苯的毒性苯有毒,对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐,甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气,会引起肝的损伤,损坏造血器官及神经系统,并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定,从每立方米几毫克到几百毫克不等。(3)苯环上取代基的定位规律(定位效应)一元取代苯()在进行亲电取代反应时,第二个基团B取代环上不同位置的氢原子,则可得到邻、间和对三种二元取代的衍生物:在任何一个具体反应中,这些位置上的氢原子被取代的几率不是均等的,第二个取代基进入的位置,常决定于第一个取代基,也就是第一个取代基对第二个取代基有定位的作用。根据大量实验结果,可以把一些常见的基团按照它们的定位效应分为两类。(1)邻、对位定位基(第一类定位基)属于这类基团的有:如苯环上已有上述基团之一,则再进行取代反应时,第二个基团主要进入它的邻位和对位,产物主要是邻和对两种二元取代产物,如前面讲到的溴苯的溴代及甲苯的硝化产物主要是邻、对位异构体的混合物。(2)间位定位基(第二类定位基)属于这类基团的有:若苯环上连有上述基团之一时,再进行取代反应,则第二个基团主要进入它的间位。如硝基苯的硝化产物主要为间二硝基苯。由上面两类基团的结构,可以归纳出如下的经验规律:一般说来,如果基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷,这个基团就是间位定位基。反之,则是邻、对位定位基。但有例外,如—CHCH2为邻、对位定位基而—CCl3则为间位定位基。邻、对位定位基导入苯环以后,能使苯环变得更容易进行亲电取代反应,也就是它们对苯环有致活作用,例如,甲苯比苯更容易硝化,就是由于甲基的致活作用。间位定位基则对苯环的亲电取代有致钝作用,当这些基团连在苯环上以后,则使苯环较难进行亲电取代反应,如硝基
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