脂质和生物膜

脂质和生物膜第1页/共75页1引言1.1存在动物油脂：猪油、奶油植物油脂：豆油、花生油工业、医药用：蓖麻油1.2定义脂质(lipid)，脂类，类脂：是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。化学本质：脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。第2页/共74页

牛牛文库文档分享第2页/共75页单纯脂：复合脂：衍生脂：脂肪酸与醇（甘油）结合成的酯。三酰甘油、蜡等除脂肪酸和醇外，还有其他非脂分子。磷脂、糖脂由以上两种衍生而来或与之关系密切。取代烃、固醇类、萜等按化学组成：1.3种类第3页/共74页

牛牛文库文档分享第3页/共75页按皂化性质可皂化脂质：不可皂化脂质：按极性极性脂质非极性脂质能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）固醇类、萜第4页/共74页

牛牛文库文档分享第4页/共75页1.4脂质的生物学作用贮存脂质—三酰甘油和蜡；结构脂质—磷脂、固醇和糖脂构成生物膜；活性脂质—类固醇（激素）和萜（维生素和光合色素）。第5页/共74页

牛牛文库文档分享第5页/共75页主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。可大量储存功能效率高占空间少三酰甘油第6页/共74页

牛牛文库文档分享第6页/共75页Fatdroplets猪的脂肪细胞(adipocytes)第7页/共74页

牛牛文库文档分享第7页/共75页

植物种子的子叶细胞(拟南芥Arabidopsis)Fatdroplets第8页/共74页

牛牛文库文档分享第8页/共75页贮存脂膜脂三酰甘油甘油磷脂糖脂固醇甘油磷酸脂鞘脂鞘氨醇甘油胆碱脂肪酸单糖或寡糖脂肪酸脂肪酸脂肪酸X鞘氨醇鞘脂第9页/共74页

牛牛文库文档分享第9页/共75页2脂肪酸（Fattyacid，FA）2.1脂肪酸：有一条长的烃链，其一端有一羧基。烃链多数是线性的。大多以结合态存在：磷脂、糖脂区别：烃链长度、双键数目和位置。烃链长度（碳原子数）：多是偶数，4~36个，最常见为16或18个。第10页/共74页

牛牛文库文档分享第10页/共75页2.2分类饱和（saturatedfattyacid）：软脂酸、硬脂酸，均较普遍。不饱和（unsaturatedfattyacid）：

油酸（普遍）、亚油酸、亚麻酸、EPA、DHA。第11页/共74页

牛牛文库文档分享第11页/共75页2.3简写法

碳原子的数目→双键的数目→双键的位置（顺式：c或cis

较多;反式：t或trans）第12页/共74页

牛牛文库文档分享第12页/共75页不饱和脂肪酸中双键的位置：一个位于△9，其余位于△9和烃链的末端甲基之间。从羧基端数起18:3△9，12，15第13页/共74页

牛牛文库文档分享第13页/共75页硬脂酸

18:0软脂酸（棕榈酸）

16:0油酸

18:1D9c亚油酸

18:2D9c,12c

α-亚麻酸

18:3D9c,12c,15c

r-亚麻酸

18:3D6c,9c,12c,P83掌握第14页/共74页

牛牛文库文档分享第14页/共75页硬脂酸油酸2.4构象第15页/共74页

牛牛文库文档分享第15页/共75页饱和脂肪酸饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的混合物第16页/共74页

牛牛文库文档分享第16页/共75页2.5必需脂肪酸（essentialfattyacid）维持哺乳动物正常生长所需的，而体内又不能合成，必须由膳食提供的脂肪酸。如亚油酸（18:2）、亚麻酸（18:3）。第17页/共74页

牛牛文库文档分享第17页/共75页3单纯脂3.1三酰甘油：甘油和脂肪酸形成的三脂。第18页/共74页

牛牛文库文档分享第18页/共75页单酰甘油二酰甘油三酰甘油（TG）油脂单三酰甘油混合三酰甘油第19页/共74页

牛牛文库文档分享第19页/共75页油脂油(oil)脂(fat)液态固态第20页/共74页

牛牛文库文档分享第20页/共75页（1-硬脂酰-2-亚油酰-3棕榈酰-甘油）C2手性碳第21页/共74页

牛牛文库文档分享第21页/共75页3.2蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。完全不溶于水。如虫蜡、蜂蜡。棕榈酸(软脂酸16:0)三十烷醇蜂蜡第22页/共74页

牛牛文库文档分享第22页/共75页第23页/共74页

牛牛文库文档分享第23页/共75页Majorcomponent:lipidControlsdensityandbuoyancy（浮力）

whendivingdeepintotheocean抹香鲸鲸蜡器第24页/共74页

牛牛文库文档分享第24页/共75页4.1磷脂（phospholipid）分类：甘油磷脂和鞘磷脂功能：参与细胞膜的组成4复合脂第25页/共74页

牛牛文库文档分享第25页/共75页①甘油磷脂（glycerophospholipid）C1：饱和脂肪酸；C2：不饱和脂肪酸；C3为磷酸基团磷酸基团被胆碱、乙醇胺、丝氨酸等进一步酯化极性亲水头部疏水尾巴第26页/共74页

牛牛文库文档分享第26页/共75页磷脂酰甘油磷脂酰肌醇-4,5双磷酸肌醇-4,5双磷酸磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）乙醇胺胆碱丝氨酸甘油磷脂酰甘油表P104-105

掌握磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰丝氨酸磷脂双磷脂酰甘油（心磷脂）第27页/共74页

牛牛文库文档分享第27页/共75页磷脂酰胆碱（卵磷脂，Lecithin)

其中R1和R2分别为硬脂酸和油酸。

作用：生物膜主要成分之一。控制肝脂代谢，防止脂肪肝形成。存在：在大豆和蛋黄中含量特别丰富。第28页/共74页

牛牛文库文档分享第28页/共75页磷脂酰乙醇胺（脑磷脂Cephalin）结构式：以乙醇胺代替胆碱。作用：与血液凝结有关。第29页/共74页

牛牛文库文档分享第29页/共75页②

鞘磷脂（Sphingomyelin）

鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱(或磷酰乙醇胺)。鞘氨醇—长的不饱和的氨基醇。第30页/共74页

牛牛文库文档分享第30页/共75页鞘氨醇的氨基以酰胺键连接到一脂肪酸上，其羟基以酯键与磷酰胆碱相连。第31页/共74页

牛牛文库文档分享第31页/共75页神经酰胺磷酰胆碱胆碱鞘磷脂神经节苷脂GM2N-乙酰神经氨酸（唾液酸）N-乙酰半乳糖胺乳糖苷神经酰胺（红细胞糖苷脂）神经糖脂（葡糖糖脑苷脂）第32页/共74页

牛牛文库文档分享第32页/共75页磷脂酰胆碱和鞘磷脂glycerolsphingosinePalmiticacid第33页/共74页

牛牛文库文档分享第33页/共75页4.2糖脂糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。分类：鞘糖脂、甘油糖脂以及由类固醇衍生的糖脂。

第34页/共74页

牛牛文库文档分享第34页/共75页鞘糖脂是以神经酰胺为母体的化合物。是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形成的组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖第35页/共74页

牛牛文库文档分享第35页/共75页脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。①

脑苷脂血型抗原、组织和器官的特异性、细胞-细胞识别第36页/共74页

牛牛文库文档分享第36页/共75页②神经节苷脂是含唾液酸的鞘糖脂。在神经末梢中含量丰富,可能在神经冲动传递中起重要作用。第37页/共74页

牛牛文库文档分享第37页/共75页5衍生脂它们都不含脂肪酸，属于不可皂化脂。5.1萜两个或多个异戊二烯单位连接而成的。根据异戊二烯的数目分类：单萜（2）、倍半萜（3）、双萜（4）此外天然橡胶为多聚萜类、维生素A、E、K等均属萜类。异戊二烯第38页/共74页

牛牛文库文档分享第38页/共75页β–胡萝卜素第39页/共74页

牛牛文库文档分享第39页/共75页5.2类固醇(甾类，Steroid)以环戊烷多氢菲为基本结构，是4个环组成的一元醇。

第40页/共74页

牛牛文库文档分享第40页/共75页①胆固醇C3--羟基；C10，13—甲基；C17--8~10个碳原子的烃链。第41页/共74页

牛牛文库文档分享第41页/共75页皮肤中：7-脱氢胆固醇在紫外线作用下形成维生素D3。第42页/共74页

牛牛文库文档分享第42页/共75页服用维生素D后14个月服用维生素D前第43页/共74页

牛牛文库文档分享第43页/共75页②植物固醇

β-谷固醇（大豆、小麦）、豆固醇、菜油固醇不能为动物吸收利用。

③酵母固醇

存在于酵母、麦角菌中，以麦角固醇含量最多。麦角固醇经日光和紫外线照射可以被转化为维生素D2。第44页/共74页

牛牛文库文档分享第44页/共75页④

固醇衍生物

胆汁酸

存在：肝中合成，可从胆汁中分离。

作用：促消化

胆苦的原因：在肝脏中胆汁酸的羧基通过酰胺键与牛磺酸或甘氨酸连接，分别生成胆汁酸的牛磺结合物或甘氨结合物。强心苷、蟾毒、性激素、维生素D等。第45页/共74页

牛牛文库文档分享第45页/共75页6生物膜的组成蛋白质（酶）、脂质、多糖类、水、金属。第46页/共74页

牛牛文库文档分享第46页/共75页6.1膜脂类(1)膜脂的种类：磷脂、胆固醇、糖脂第47页/共74页

牛牛文库文档分享第47页/共75页①磷脂构成生物膜的主要成分分子中脂肪酸碳链的长短及其不饱和程度与生物膜的流动性有密切关系。第48页/共74页

牛牛文库文档分享第48页/共75页在生理条件下，磷脂大多呈液晶态，当温度降至其相变温度时，即从流动的液晶态转变为类似晶态的凝胶状态。凝胶状态也可以“溶解”为液晶态。第49页/共74页

牛牛文库文档分享第49页/共75页第50页/共74页

牛牛文库文档分享第50页/共75页相变温度类结晶的，凝胶液态②胆固醇作用：对生物膜中膜脂类的物理状态有一定的调节作用。第51页/共74页

牛牛文库文档分享第51页/共75页③糖脂分布的不对称性：仅分布在细胞外膜，暴露在膜的表面。第52页/共74页

牛牛文库文档分享第52页/共75页(2)

膜脂类的双亲性

双亲分子亲水的头部和疏水的尾部。

氢第53页/共74页

牛牛文库文档分享第53页/共75页(3)

膜脂类的多形性

第54页/共74页

牛牛文库文档分享第54页/共75页①微团十二烷基硫酸钠(SDS,sodiumdodecylsulfate)第55页/共74页

牛牛文库文档分享第55页/共75页waterwater②脂双层第56页/共74页

牛牛文库文档分享第56页/共75页③脂质体waterThefirstcellsarenothingmorethanliposomesformedintheprimordial（原始的）evolutionary“soup”water第57页/共74页

牛牛文库文档分享第57页/共75页(4)膜脂的运动侧向移动翻转异构化摆动旋转第58页/共74页

牛牛文库文档分享第58页/共75页第59页/共74页

牛牛文库文档分享第59页/共75页第60页/共74页

牛牛文库文档分享第60页/共75页(5)生物膜流动性与疾病膜脂的流动性对生物膜的内在蛋白部分嵌入脂双层的深度有一定影响。膜脂流动性的变化会影响膜蛋白的构象与功能。膜脂合适的流动性是膜正常功能表现的必要条件，在生物体内，可以通过细胞代谢、pH、金属离子（Mg2+、Ca2+等）等因素对生物膜进行调控,使其具有合适的流动性，从而表现其正常功能。如果超出调节范围，生物膜就会产生病变。已经发现很多疾病患者的病变细胞膜或红细胞膜的流动性有异常变化，第61页/共74页

牛牛文库文档分享第61页/共75页急性淋巴细胞白血病患者淋巴细胞膜的流动性显著高于正常人。杜兴氏（Duchenne）型进行性肌肉营养不良症患者的红细胞、骨骼肌以及肝细胞膜的流动性都比正常要低。β-脂蛋白缺乏症和遗传性球形红细胞症患者的红细胞膜的流动性也明显低于正常。我国学者也报道大骨节病患者的红细胞膜和克山病患者心肌线粒体膜的流动性都低于正常。植物的抗冷性与生物膜的流动性也存在着一定的相关性。第62页/共74页

牛牛文库文档分享第62页/共75页6.2膜蛋白

(1)根据在膜上的定位分类外周蛋白质、内在蛋白质和锚脂蛋白质第63页/共74页

牛牛文库文档分享第63页/共75页外周蛋白质（peripheralmembraneprotein）

①一般约占膜蛋白的20-30%。

②能溶于水，比较易于分离，通过改变离子强度或加入金属螯合剂即可提取。③分布于膜脂双层表面。④它们通过静电引力或范德华引力与膜结合。前者如线粒体内膜的细胞色素C，后者如红细胞血影收缩蛋白。

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牛牛文库文档分享第64页/共75页内在蛋白质（integralmembraneprotein）①一般占膜蛋白的70-80%左右。②不溶于水，不易分离，只有用较剧烈的条件（如去垢剂、有机溶剂、超声波等）才能把它们溶解下来。分离后，一旦除掉去垢剂或有机溶剂又聚合成为不溶性的物质。③内在蛋白质有的全部埋于脂双层的疏水区，有的部分嵌在脂双层中，有的横跨全膜。④主要靠疏水效应与膜脂相结合。往往以α-螺旋或β-折叠形式存在，其中尤其以前者更为普遍。

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牛牛文库文档分享第65页/共75页血型糖蛋白的结构

跨膜蛋白，含131个氨基酸残基，N-端和C-端含有较长的亲水片段，N-端还含有约100个糖残基。跨脂双层的疏水片段约含20个氨基酸残基，呈α-螺旋结构。第66页/共74页

牛牛文库文档分享第66页/共75页锚脂蛋白质通过共价键被“栓”在一个脂分子上。即蛋白质中的一个氨基酸残基与膜中的脂肪酸残基（豆蔻酸或软脂酸）形成脂酰键或酯键规定在膜上。常见于病毒和真核细胞中。第67页/共74页

牛牛文库文档分享第67页/共75页(2)膜蛋白的运动

侧向移动旋转第68页/共