《来自煤和石油的两种基本化工原料》课件苯

《来自煤和石油的两种基本化工原料》课件苯张红，不满17岁，初中毕业后为了减轻家里的负担，她放弃学业外出打工。2001年3月，她只身来到广东，先后在东莞三家鞋厂打过工，从事鞋底部质检工作以及棉布针车工作。到了2002年11月，她开始感到身体不适，头晕特别明显。12月时，她出现牙龈及皮下出血，时常全身乏力。之后，她就被送到广东省职业病防治院治疗。这区间，她一直处于危重状态，反复皮下出血及牙龈出血，直到2003年11月3日晚上8点半，张红闭上了她美丽的眼睛，那时她还未满20岁。一个花季少女就这样被职业病夺去了宝贵的生命。苯

法拉第发现一种新的有机物-----苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。想一想做一做㈠苯分子的结构1.分子式：C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（4）二、苯1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【观察与思考】：苯分子中是否含有双键？操作方法现象解释

高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层

下层变紫色，上层为无色

下层无色，上层变为橙红色

Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水结论苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。请看视频（4）空间构型：（1）分子式：

（2）结构式：一、苯的分子结构（3）结构简式：平面正六边形或(凯库勒式)比例模型球棍模型哪种形式更为合理？C6H6

或★现代苯环结构简式合理科学研究表明

苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。二、物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃

苯的结构不同于烷烃和烯烃【思考】请你推测苯应该具有什么样的化学性质?

含苯环的碳氢化合物叫___________

苯是最简单的芳香烃芳香烃苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应三、化学性质预测：苯的特殊结构1、可燃性（氧化反应）：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟2、稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。①反应液呈轻微的沸腾状②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体③烧瓶底部出现褐色油状液体④锥形瓶内导管口有大量白雾产生⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀实验现象：1.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。实验思维拓展：2.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。问题问题反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？①溴代反应反应原理：3、

取代反应溴苯是一种无色液体，密度大于水+HNO3

浓硫酸△⑵苯的硝化NO2+H2O硝基苯③磺化反应（与浓硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO3H加热环己烷4、加成反应△

+3H2催化剂△

催化剂△

+3H2苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷注意：

●苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。●易取代、难加成、难氧化。[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种.2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.对二溴苯邻二溴苯间二溴苯2、苯的分子结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。1、苯的组成：Ｃ6Ｈ6表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用3.苯的化学性质：(1)可燃(2)稳定，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)较易发生取代反应(4)难发生加成反应4、苯用途小结我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。

——凯库勒四、苯用途：P58合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂巩固练习：1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（）

A.苯是无色带有特殊气味的气体。

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。

D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（）事实。

A．苯不能使溴水褪色

B．苯能与H2发生加成反应

C．溴苯没有同分异构体

D．邻二溴苯只有一种DAD3.下列属于取代反应的是（）A.光照射甲烷与氯气的混合气体B.