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文档简介
同分异构体教学用课件第1页,共28页,2023年,2月20日,星期五二、有机化合物的同分异构现象第2页,共28页,2023年,2月20日,星期五每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?
请写C4H10、C5H12的同分异构体完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点沸点分子组成相同,链状结构不同,出现带有支链结构36.07℃27.9℃9.5℃第3页,共28页,2023年,2月20日,星期五2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。第4页,共28页,2023年,2月20日,星期五三个相同:分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同两个不同:结构不同、性质不同注意①分子式相同,相对分子质量必然相同。但相对分子质量相同的分子式未必相同,如分子量均为98的H3PO4和H2SO4分子式明显不同。②分子式相同,各种元素的质量分数均对应相等。但元素的质量分数相等的化合物,分子式不一定相同,不一定是同分异构体。如乙炔(C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同分异构体;第5页,共28页,2023年,2月20日,星期五
(2)同分异构现象在有机化合物中广泛存在,但也存在于无机物和有机物之间,还存在于无机物与无机物中间。如氰酸氨(NH4CNO)和尿素[CO(NH2)2]
Pt(NH3)2(Cl)2PtNH3ClClH3NPtH3NClClH3N和(4)化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构体数越多。(3)互为同分异构体的物质,支链越多,沸点越低,如正丁烷(-0.5℃)>异丁烷(-11.7℃)第6页,共28页,2023年,2月20日,星期五3.碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319第7页,共28页,2023年,2月20日,星期五
下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体,请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体?1.CH3-CH2-CH=CH2
1-丁烯2.CH3-CH2-CH2-OH
1-丙醇CH3-CH=CH-CH3
2-丁烯CH3-CH-CH3
2-丙醇OH3.CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷4.CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯CH3-CH2-C≡CH
1-丁炔CH3-CH-CH2-CH3
CH32-甲基丁烷5.CH3-CH2-CH=CH2环丁烷第8页,共28页,2023年,2月20日,星期五产生同分异构现象主要有:碳原子连接方式不同,官能团在碳链上位置可以不同,还可以相同原子形成官能团类型不同,还可以分子中的原子在空间排列方式不同等。同分异构体的类型有如下几种:4.方式结构异构碳骨架异构官能团异构类型异构位置异构第9页,共28页,2023年,2月20日,星期五【判断】下列异构属于何种异构?1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3-CH-CH3和
CH3-CH2-CH2-CH3
CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
位置异构类型异构类型异构碳骨架异构位置异构第10页,共28页,2023年,2月20日,星期五练习:书写C7H16
的同分异构体1、一直链CC---CCC--C-C第11页,共28页,2023年,2月20日,星期五同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。第12页,共28页,2023年,2月20日,星期五【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个(A)2个(B)3个(C)4个(D)5个
【练习2】写出分子式为C4H8的同分异构体。①按碳链异构书写
②按官能团位置异构书写
③按官能团类型异构书写√第13页,共28页,2023年,2月20日,星期五
【练习4】如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代,生成物的分子式是_______生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?如果生成物中的一个氢被氯原子取代,写出它的结构简式______________。第14页,共28页,2023年,2月20日,星期五①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。4.一元或多元取代物的判断方法与技巧(1)等效氢第15页,共28页,2023年,2月20日,星期五【练习5】丁烷的CH3-CH2-CH2-CH3一氯取代物几种?第16页,共28页,2023年,2月20日,星期五常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4
CH3CH3-C--CH3CH3练习6第17页,共28页,2023年,2月20日,星期五例如:对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-C-CH2-CH3①CH2②CH3
CH3CH3–C–CH2-CH3CH3
①
②③aabbbbaa(2)对称技巧第18页,共28页,2023年,2月20日,星期五(3)联三苯分子式:C18H14一元取代物有4种(4)蒽蒽分子式:C14H10一元取代物有3种第19页,共28页,2023年,2月20日,星期五(4)二元取代物判断方法,
定一移二法试判断下列有机物的二元取代物的数目CH3CH2CH3一元取代物有2种:二元取代物32第20页,共28页,2023年,2月20日,星期五练习9:已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A.3种 B.4种 C.5种D.6种B第21页,共28页,2023年,2月20日,星期五5.立体异构:立体异构是一类重要的异构现象。具有立体异构的有机物具有相同的分子式,其分子中的原子或原子团有相同的连接顺序,但空间排列情况不同。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。a.顺反异构a≠b,c≠d第22页,共28页,2023年,2月20日,星期五b.对映异构互为物体与镜像关系的立体异构体,称为对映异构体(简称为对映体).对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子,这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。第23页,共28页,2023年,2月20日,星期五b.对映异构**第24页,共28页,2023年,2月20日,星期五*****第25页,共28页,2023年,2月20日,星期五小结1.同分异构的内涵2.方式:结构异构和立体异构3.同分异构体的书写4.一元或多元取代物的判断方法与技巧
(1)等效氢(2)对称技巧(3)转换技巧(4)定一移二法5.立体异构:
a.顺反异构b.对映异构第26页,共28页,2023年,2月20日,星期五
i.已知化学式为C12H12的物质A的结构A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有()A.9种B.10种
C.11种D.12种CH3CH3A(3)转换技巧练习7
ii.正丁烷(C4H10
)的二氯代物有6种同分异构体,则正丁烷的8氯代物有(
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