第五章第一节饱和链烃

第五章第一节饱和链烃1第1页，共50页，2023年，2月20日，星期一一、有机化合物和有机化学

有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。

有机化合物通常指碳氢化合物及其衍生物.1、有机化学、有机化合物的定义第2页，共50页，2023年，2月20日，星期一根据来源分类无机物（源于矿物体）有机物（源于动植物—有生机之物）从葡萄中分离出酒石酸；从酸牛奶中分离出乳酸；从金鸡树皮中分离出奎宁；干馏木材得甲醇、丙酮、和醋酸…“生命力学说”——超自然的神秘力量—将无、有机物截然分开。第3页，共50页，2023年，2月20日，星期一1828年，蒸发氰酸铵又偶然得到尿素：生命力学说受到了冲击。之后，1845年，德国的高尔柏合成了醋酸，1854年，德国的别泰罗合成了脂肪…第4页，共50页，2023年，2月20日，星期一结论：无机物，有机物可相互转化，都遵循一般的化学规律。有机物主要含有C、H两种元素，有些含有O、N、X、S、P，个别的还含有金属元素，但CO、CO2、碳酸盐及金属氰化物等为无机物。综上所述，有机化合物的概念是碳氢化合物及其衍生物第5页，共50页，2023年，2月20日，星期一2、有机化合物的特性◆对热不稳定，容易燃烧◆熔点低◆难溶于水，易溶于有机溶剂◆反应速度比较慢◆稳定性差◆反应产物复杂第6页，共50页，2023年，2月20日，星期一三、有机化合物的结构有机化合物中C原子的价C与C或C与其他原子单键相连C、C间双键相连C、C间三键相连C、C间首位相连成环（共价键）4价1、碳原子的结构特点及结合方式第7页，共50页，2023年，2月20日，星期一二、有机化合物的结构用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式。有时可用只表达官能团结构特点的化学式,叫结构简式。有机物分子中原子的连接顺序和方式的图式称为分子结构式，表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).第8页，共50页，2023年，2月20日，星期一CHHHH结构式CHHHH：：....电子式CH3-CH2-CH2-CH2-CH3结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C—CHHHHHH乙烷甲烷第9页，共50页，2023年，2月20日，星期一结构式缩写式键线式第10页，共50页，2023年，2月20日，星期一将下列缩写式转换为键线式第11页，共50页，2023年，2月20日，星期一第12页，共50页，2023年，2月20日，星期一第一节烷烃(饱和链烃）一、甲烷甲烷是无色、无臭的气体，密度是0.717g/L（标准状况），极难溶于水。甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。（一）甲烷的性质第13页，共50页，2023年，2月20日，星期一（二）甲烷的分子结构电子式比例模型球棍模型经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是109°28/）。第14页，共50页，2023年，2月20日，星期一CH4

CnH2n+2

甲烷分子的形成+4109°28′CHHHHHC?sp3

甲烷的正四面体结构第15页，共50页，2023年，2月20日，星期一S轨道P轨道SP3杂化轨道CHHHH1、SP3杂化轨道第16页，共50页，2023年，2月20日，星期一第17页，共50页，2023年，2月20日，星期一2、σ键：电子云沿键轴分布，成轴对称；σ键可绕键轴“自由”转动；轨道最大重叠，键能较大。

第18页，共50页，2023年，2月20日，星期一σ键的特点：S-Sσ键P-Pσ键SP3-SP3

σ键S-SP3

σ键σ键的特点：关于键轴对称第19页，共50页，2023年，2月20日，星期一乙烷分子（CH3-CH3）的形成二、烷烃的分子结构特点第20页，共50页，2023年，2月20日，星期一CCHHHHHH乙烷的生成乙烷分子模型第21页，共50页，2023年，2月20日，星期一戊烷模型第22页，共50页，2023年，2月20日，星期一三、烷烃的同系列和组成通式烷烃除甲烷外，还有乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等一系列的化合物。甲烷：CH4乙烷：CH3-CH3丙烷：CH3-CH2-CH3丁烷：CH3-CH2-CH2-CH3戊烷：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH2CH2CH2CH2第23页，共50页，2023年，2月20日，星期一凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。烷烃的通式：CnH2n+2第24页，共50页，2023年，2月20日，星期一四、烷烃的同分异构现象

烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。第25页，共50页，2023年，2月20日，星期一碳链异构碳链异构位置异构官能团异构第26页，共50页，2023年，2月20日，星期一碳链异构的写法：以为例第27页，共50页，2023年，2月20日，星期一第28页，共50页，2023年，2月20日，星期一随着碳原子数的增加，异构体的数目增加很快：C原子数67…10…13…25…异构体数59…75…802…3679万多个…第29页，共50页，2023年，2月20日，星期一书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3。直接与一个碳原子相连的称为"伯"或一级碳原子；

直接与二个碳原子相连的称为"仲"或二级碳原子；

直接与三个碳原子相连的称为"叔"或三级碳原子；

直接与四个碳原子相连的称为"季"或四级碳原子；伯、仲、叔和季碳原子第30页，共50页，2023年，2月20日，星期一伯碳伯碳仲碳仲氢第31页，共50页，2023年，2月20日，星期一叔氢伯碳叔碳第32页，共50页，2023年，2月20日，星期一季碳伯碳第33页，共50页，2023年，2月20日，星期一一些常见的烷基：—CH3

—CH2CH3

—CH2CH2CH3

—CH(CH3)2

—CH2(CH2)2CH3

—CH(CH3)CH2CH3

—CH2CH(CH3)2

—C(CH3)3甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基五、烷烃的命名烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团,称为烷基。常用R-表示，它的组成通式：CnH2n+1第34页，共50页，2023年，2月20日，星期一1、普通命名法通常把烷烃称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷。

把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。CH3–CH–CH3第35页，共50页，2023年，2月20日，星期一在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”。CH3–CH2–CH2–CH2–C–CH3CH3CH3新辛烷CH3–C–CH3CH3第36页，共50页，2023年，2月20日，星期一2、系统命名法直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上"正"字。支链烷烃的命名规则：（1）选择分子中最长的碳链为主链，按主链上碳原子数称为“某烷”。（2）将支链作为取代基，从靠近取代基的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号，确定取代基的位置。第37页，共50页，2023年，2月20日，星期一（3）将取代基的位置、数目、名称一一写在“某烷”的前面，位置用阿拉伯数字表示，数目用中文汉字表示，中间用一短线隔开。第38页，共50页，2023年，2月20日，星期一（4）如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用"，"隔开。读法：二位甲基，四位乙基己烷CH33,第39页，共50页，2023年，2月20日，星期一（5）当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。读法：二三五位三甲基，四位丙基庚烷第40页，共50页，2023年，2月20日，星期一烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基。

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3123456–––2、2–二甲基–4–乙基己烷例题1第41页，共50页，2023年，2月20日，星期一例题2六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链2,2,5-三甲基-3-乙基己烷第42页，共50页，2023年，2月20日，星期一若有多个取代基，则应使编号之和最小绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例题3第43页，共50页，2023年，2月20日，星期一若有相同编号，则小基团先编号3-甲基-4-乙基己烷例题4第44页，共50页，2023年，2月20日，星期一注意事项1.命名步骤：(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义：

阿拉伯数字---------取代基位置

汉字数字---------相同取代基的个数第45页，共50页，2023年，2月20日，星期一练习：命名或写出结构式1、CH3–CH2–C–CH–CH–CH2–CH3CH3CH3CH3CH2CH32、CH3–CH–CH–CH2CH2CH3CH2CH3CH33、2，4–二甲基–3，4–二乙基己烷3，3，5-三甲基-4-乙基庚烷3，4-二甲基庚烷CH3–CH–CH–C–CH2–CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3第46页，共50页，2023年，2月20日，星期一2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷4、第47页，共50页，2023年，2月20日，星期一3,6-二甲基-5-正丙基辛烷5、第48页，共50页，2023年，2月20